高中化学有机总结

高中化学有机总结 目 录 一、从 无机物 的角度研究有机反应 P2 二、各类烃的代表物的结构、特性 P4 三、烃的衍生物的重要类别和化学性质 P4 四、有机物的鉴别 P6 五、混合物的分离或提纯(除杂) P7 六、有机物的结构 P8 七、具有特定碳、氢比的常见有机物 P10 八、重要的有机反应及类型 P11 九、某些重要的有机反应对比 P13 十、有机化学计算 P14 注:打印时请选择 A4纸 并选择灰度打印～ 切记切记～ 一、从 无机物 的角度研究有机反应 1(能使溴水(Br/HO)褪色的物质 22 (1)有机物 ? 通过加成反应使之褪色:含有、—C?C—的不饱和化合物 ? 通过取代反应使之褪色:酚类 注意:苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ? 通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应) 注意:纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ? 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 (2)无机物 ? 通过与碱发生歧化反应 ------3Br + 6OH == 5Br + BrO + 3HO或Br + 2OH == Br + BrO + HO 232222--2+2- ? 与还原性物质发生氧化还原反应，如HS、S、SO、SO、I、Fe 223+2(能使酸性高锰酸钾溶液KMnO/H褪色的物质 4 (1)有机物:含有、—C?C—、—OH(较慢)、—CHO的物质 与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应) 2---2-(2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应，如HS、S、SO、SO、Br、I、2232+Fe 3(与Na反应的有机物:含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物:常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应 ((( 加热时，能与卤代烃、酯反应(取代反应) 与NaCO反应的有机物:含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO; 233( 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO气体; 2 含有—SOH的有机物反应生成磺酸钠并放出CO气体。 32 与NaHCO反应的有机物:含有—COOH、—SOH的有机物反应生成羧酸钠、33 磺酸钠并放出等物质的量的CO气体。 2 4(既能与强酸，又能与强碱反应的物质 +3+--(1)2Al + 6H == 2 Al + 3H? 2Al + 2OH + 2HO == 2 AlO + 3H? 2222+3+--(2)AlO + 6H == 2 Al + 3HO AlO + 2OH == 2 AlO + HO 2322322+3+--(3)Al(OH) + 3H == Al + 3HO Al(OH) + OH == AlO + 2HO 32322(4)弱酸的酸式盐，如NaHCO、NaHS等等 3 NaHCO + HCl == NaCl + CO? + HO NaHCO + NaOH == NaCO + HO 3223232 NaHS + HCl == NaCl + HS? NaHS + NaOH == NaS + HO 222(5)弱酸弱碱盐，如CHCOONH、(NH)S等等 3442 2CHCOONH + HSO == (NH)SO + 2CHCOOH 34244243 CHCOONH + NaOH == CHCOONa + NH?+ HO 34332 (NH)S + HSO == (NH)SO + HS? (NH)S +2NaOH == NaS + 2NH?+ 4224424242232HO 2 (6)氨基酸，如甘氨酸等 HNCHCOOH + HCl ? HOOCCHNHCl 2223 HNCHCOOH + NaOH ? HNCHCOONa + HO 22222 (7)蛋白质 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的 —NH，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 2 5(银镜反应的有机物 (1)发生银镜反应的有机物: 含有—CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽 糖等) (2)银氨溶液[Ag(NH)OH](多伦试剂)的配制: 32 向一定量2%的AgNO溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完3 全溶解消失。 (3)反应条件:碱性、水浴加热 (((((((+ -+++若在酸性条件下，则有Ag(NH) + OH + 3H == Ag + 2NH + HO而被破3242 坏。 (4)实验现象:?反应液由澄清变成灰黑色浑浊;?试管内壁有银白色金属析出 (5)有关反应方程式:AgNO + NH?HO == AgOH? + NHNO 33243 AgOH + 2NH?HO == Ag(NH)OH + 2HO 32322 银镜反应的一般通式: RCHO + 2Ag(NH)OH2 Ag?+ RCOONH + 3NH 3243 + HO 2 —水(盐)、2—银、3—氨 【记忆诀窍】: 1 甲醛(相当于两个醛基):HCHO + 4Ag(NH)OH4Ag?+ (NH)CO + 6NH + 324233 2HO 2 乙二醛: OHC-CHO + 4Ag(NH)OH4Ag?+ (NH)CO + 324224 6NH + 2HO 32 甲酸: HCOOH + 2 Ag(NH)OH2 Ag?+ (NH)CO + 32423 2NH + HO 32 葡萄糖: (过量) CHOH(CHOH)CHO 24 +2Ag(NH)OH2Ag?+CHOH(CHOH)COONH+3NH + 322443 HO 2 (6)定量关系:—CHO,2Ag(NH)OH,2 Ag HCHO,4Ag(NH)OH,4 22Ag 6(与新制Cu(OH)悬浊液(斐林试剂)的反应 2 (1)有机物:羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍过量，后氧化)、醛、还 原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。 (2)斐林试剂的配制:向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO溶液，4 得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。 (3)反应条件:碱过量、加热煮沸 (((((((( (4)实验现象: ? 若有机物只有官能团醛基(—CHO)，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常 温时无变化，加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成; ? 若有机物为多羟基醛(如葡萄糖)，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温 时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成; (5)有关反应方程式:2NaOH + CuSO == Cu(OH)?+ NaSO 4224 RCHO + 2Cu(OH)RCOOH + CuO?+ 2HO 222 HCHO + 4Cu(OH)CO+ 2CuO?+ 5HO 22 22 OHC-CHO + 4Cu(OH)HOOC-COOH + 2CuO?+ 4HO 222 HCOOH + 2Cu(OH)CO + CuO?+ 3HO 2222 CHOH(CHOH)CHO + 2Cu(OH)CHOH(CHOH)COOH + CuO?+ 2HO 24224222+(6)定量关系:—COOH,? Cu(OH),? Cu (酸使不溶性的碱溶解) 2 —CHO,2Cu(OH),CuO HCHO,4Cu(OH),2CuO 2222 7(能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。 HX + NaOH == NaX + HO 2 (H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + HO 2 RCOOH + NaOH == RCOONa + HO 或 2 8(能跟FeCl溶液发生显色反应的是:酚类化合物。 3 9(能跟I发生显色反应的是:淀粉。 2 10(能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的天然蛋白质。 二、各类烃的代表物的结构、特性 类 别 烷 烃 烯 烃 炔 烃 苯及同系物 通 式 CH(n?1) CH(n?2) CH(n?2) CH(n?6) n2n+2n2nn2n-2n2n-6 代表物结构式 H—C?C—H 16 28 26 78 相对分子质量Mr 碳碳键长1.54 1.33 1.20 1.40 -10(×10m) 109?28′ 180? 120? 键 角 约120? 12个原子共6个原子 4个原子 分子形状 正四面体 平面(正六边共平面型 同一直线型 形) 光照下的卤、H、、H、跟X跟X2222跟H加成;2代;裂化;不HX、HO、HX、HCN加2FeX催化下3主要化学性质 使酸性HCN加成，成;易被氧卤代;硝化、KMnO溶液易被氧化;可化;能加聚得4磺化反应 褪色 加聚 导电塑料 三、烃的衍生物的重要类别和化学性质 类通 式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质 别 卤素原子直接一卤代烃: 1.与NaOH水溶液共热发卤R—X 与烃基结合 HBr C生取代反应生成醇 卤原子 25代多元饱和卤β-碳上要有氢原—X (Mr:109) 2.与NaOH醇溶液共热发烃 代烃:子才能发生消生消去反应生成烯 CHXn2n+2-mm 去反应 羟基直接与链1.跟活泼金属反应产生 H2烃基结合， 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反O—H及C—O 应生成卤代烃 均有极性。 3.脱水反应:乙醇 β-碳上有氢原子一元醇: CHOH 3 140?分子间脱水成醚 R—OH 才能发生消去(Mr:32) 醇羟基 170?分子内脱水生成醇 饱和多元反应。 CHOH —OH 25烯 醇: α-碳上有氢原子(Mr:46) CHO 4.催化氧化为醛或酮 n2n+2m才能被催化氧 5.生成酯 化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。 CHO CH 性质稳定，一般不与酸、醚键 2525R—O—R′ 醚 C—O键有极性 (Mr:74) 碱、氧化剂反应 1.弱酸性 —OH直接与苯2.与浓溴水发生取代反应环上的碳相连，酚羟基 酚 生成沉淀 —OH 受苯环影响能 (Mr:94) 3.遇FeCl呈紫色 3微弱电离。 4.易被氧化 HCHO相当于1.与H、HCN等加成为HCHO 2两个 醇 醛基 (Mr:30) —CHO 醛 2.被氧化剂(O、多伦试2 剂、斐林试剂、酸性高锰 有极性、能(Mr:44) 酸钾等)氧化为羧酸 加成。 与H、HCN加成为醇 2羰基 有极性、能酮 不能被氧化剂氧化为羧 加成 酸 (Mr:58) 1.具有酸的通性 受羰基影响， 2.酯化反应时一般断羧基O—H能电离出羧基 羧中的碳氧单键，不能被+ H，受羟基酸 H加成 2(Mr:60) 影响不能被加3.能与含—NH物质缩去2 成。 水生成酰胺(肽键) HCOOCH 31.发生水解反应生成羧酸 酯基 (Mr:60) 酯基中的碳氧和醇 酯 单键易断裂 2.也可发生醇解反应生成 新酯和新醇 (Mr:88) 硝硝酸酯基 RONO 酸不稳定 易爆炸 2—ONO 2 酯 硝 基一硝基化合物一般不易被氧化剂氧化，硝基R—NO 化2—NO 较稳定 但多硝基化合物易爆炸 2 合 物 —NH能以配位氨基2氨HNCHCO22+两性化合物 键结合H;RCH(NH)C—NH 22OH 基OOH 羧基—COOH能部(Mr:75) 能形成肽键 酸 +—COOH 分电离出H 1.两性 肽键 2.水解 蛋结构复杂 多肽链间有四3.变性 氨基白不可用通式酶 级结构 4.颜色反应 —NH 2质 表示 (生物催化剂) 羧基 —COOH 5.灼烧分解 葡萄糖 1.氧化反应 OH(CHCH2(还原性糖) 羟基—OH 多数可用下OH)CHO 4多羟基醛或多2.加氢还原 醛基列通式表淀粉糖 羟基酮或它们3.酯化反应 —CHO (CHO) 示: 6105 n的缩合物 4.多糖水解 纤维素 C(HO)n2m 羰基 5.葡萄糖发酵分解生成乙[CHO(O672醇 H)] 3 n 酯基酯基中的碳氧1.水解反应 油单键易断裂 (皂化反应) 脂 烃基中碳碳双可能有碳 2.硬化反应 键能加成 碳双键 四、 有机物的鉴别 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质)，要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。 1(常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下: 酸性高溴 水 FeC新制 l 试剂 锰 银氨 3碘酸碱 NaHCCu(OH过量 溶O 名称 酸钾溶溶液 水 指示剂 3少量 )饱和 2 液 液 含醛含碳碳基化双键、含碳碳合物含醛基羧酸 三键的被鉴双键、及葡化合物苯(酚不物质、别物三键的苯酚 萄及葡萄酚 淀能使酸烷基羧酸 质种物质。溶液 糖、糖、果溶粉 碱指示苯。但类 但醛有果糖、麦液 剂变 醇、醛干扰。 糖、芽糖 色) 有干麦芽扰。 糖 酸性高呈呈放出溴水褪出现使石蕊锰酸钾出现出现红 现 现无色现象 色且分白色或甲基紫红色银镜 色沉淀 紫蓝无味层 沉淀 橙变红 褪色色 色 气体 2(卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，((((((( 再滴入AgNO溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 3 3(烯醛中碳碳双键的检验 (1)若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则 证明含有碳碳双键。 (2)若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)悬浊液，加热煮沸，2 充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则((((((( 证明含碳碳双键。 ?若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应:—CHO + Br + HO ? 22 —COOH + 2HBr而使溴水褪色。 4(二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量 的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液， (水浴)加热，观察现象，作出判断。 5(如何检验溶解在苯中的苯酚, 取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸 酸化，再滴入几滴FeCl溶液(或过量饱和溴水)，若溶液呈紫色(或有白色沉3(((((( 淀生成)，则说明有苯酚。 ?若向样品中直接滴入FeCl溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶33+液中与Fe进行离子反应;若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。 ?若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 6(如何检验 实验室 17025实验室iso17025实验室认可实验室检查项目微生物实验室标识重点实验室计划 制得的乙烯气体中含有CH,CH、SO、CO、HO, 22222 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe(SO)溶液、品红溶液、澄243清石灰水、 (检验水) (检验SO) (除去SO) (确认SO已除尽)(检222验CO) 2 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检验CH,CH)。 22 五、混合物的分离或提纯(除杂) 混合物 分离 (括号内为杂除杂试剂 化学方程式或离子方程式 方法 快递客服问题件处理详细方法山木方法pdf计算方法pdf华与华方法下载八字理论方法下载 质) 溴水、NaOH 溶液 ,CH + Br ? CH BrCHBr CH22222乙烷(乙烯) (除去挥发洗气 Br + 2NaOH , NaBr + NaBrO + HO 22出的Br蒸2 气) 乙烯(SO、 + 2NaOH = NaSO + HO SO22232NaOH溶液 洗气 CO + 2NaOH = NaCO + HO CO) 22322 HS + CuSO = CuS?+ HSO 2424乙炔(HS、饱和CuSO2411PH + 24CuSO + 12HO = 8CuP?+ 洗气 3423PH) 溶液 33HPO+ 24HSO 3424 提取白酒中的—————蒸馏 —————————————— — 酒精 从95%的酒精新制的生石中提取无水酒蒸馏 CaO + HO , Ca(OH) 22灰 精 Mg + 2CHOH ? (CHO) Mg + H? 252522从无水酒精中镁粉 蒸馏 (CHO) Mg + 2HO ?2CHOH + 252225提取绝对酒精 Mg(OH)? 2 萃取 提取碘水中的汽油或苯或 —————————————— 分液碘 四氯化碳 蒸馏 溴的四氯化洗涤溴化钠溶液 --Br + 2I == I + 2Br 碳 萃取22(碘化钠) 溶液 分液 苯 NaOH溶液或 洗涤 CHOH + NaOH ? CHONa + HO 65652 CHOH + NaCO ? CHONa + NaHCO (苯酚) 饱和NaCO分液 652365323 溶液 COOH + NaOH ? CHCOONa + HO CH332NaOH、2CHCOOH + NaCO ? 2CHCOONa + 3233乙醇 NaCO、 洗涤 23CO?+ HO 22(乙酸) NaHCO溶液蒸馏 3CHCOOH + NaHCO ? CHCOONa + 333均可 CO?+ HO 22 COOH + NaOH ? CHCOO Na + HO CH332乙酸 NaOH溶液 蒸发 2CHCOO Na + HSO ? NaSO + 32424(乙醇) 稀HSO 蒸馏 242CHCOOH 3 洗涤 + NaHSO + HO == 2HBr + NaHSO Br溴乙烷(溴) NaHSO溶液 23243分液 溴苯 洗涤 蒸馏水 Fe Br溶于水 3(Fe Br、Br、分液 32NaOH溶液 Br + 2NaOH , NaBr + NaBrO + HO 22苯) 蒸馏 洗涤 硝基苯 蒸馏水 先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗分液 +-(苯、酸) NaOH溶液 去少量溶解在有机层的酸H + OH = HO 2蒸馏 重结常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响提纯苯甲酸 蒸馏水 晶 变化较大。 —————————————— 蒸馏水 渗析 提纯蛋白质 浓轻金属盐—————————————— 盐析 溶液 高级脂肪酸钠 —————————————— 溶液 食盐 盐析 (甘油) 六、有机物的结构 牢牢记住:有机物中H:一价、C:四价、O:二价、N(氨基中):三价、X(卤素): 一价 (一)同系物的判断规律 1(一差(分子组成差若干个CH) 2 2(两同(同通式，同结构) 3(三注意 (1)必为同一类物质; (2)结构相似(即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目); (3)同系物间物性不同化性相似。 因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟 悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他 们的同系物。 (二)、同分异构体的种类 1(碳链异构 2(位置异构 3(官能团异构(类别异构)(详写下表) 4(顺反异构(不作要求) 5(对映异构(不作要求) 常见的类别异构 组成通式 可能的类别 典型实例 CH 烯烃、环烷烃 n2nCH=CHCH与 23 CH 炔烃、二烯烃 CH?C—CHCH与CH=CHCH=CH n2n-22322 CHO 饱和一元醇、醚 CHOH与CHOCH n2n+22533 CHCHO、CHCOCH、CH3233 醛、酮、烯醇、环醚、CH=CHCHOH与2CHO n2n环醇 COOH、HCOOCH与CH33CHO 羧酸、酯、羟基醛 n2n2HO—CH—CHO 3 CHO 酚、芳香醇、芳香醚 n2n-6与 CHNn2n+1CH—NO与HNCH—COOH CH32222硝基烷、氨基酸 O 2 HO)、 葡萄糖与果糖(C6126C(HO) 单糖或二糖 n2m蔗糖与麦芽糖(CHO) 122211(三)、同分异构体的书写规律 书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉;思维一定要有序，可按下列顺序考虑: 1(主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。 2(按照碳链异构?位置异构?顺反异构?官能团异构的顺序书写，也可按官能团 异构?碳链异构?位置异构?顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都 必须防止漏写和重写。 3(若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再 对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。 (四)、同分异构体数目的判断方法 1(记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如: (1)凡只含一个碳原子的分子均无异构; (2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种; (3)戊烷、戊炔有3种; (4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、CH(芳烃)810有4种; (5)己烷、CHO(含苯环)有5种;(6)CHO的芳香酯有6种; 78882 (7)戊基、CH(芳烃)有8种。 912 (8)烷烃的异构体前10个C的:1、1、1、2、3、5、9 、(18、35、75) 2(基元法 例如:丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种 3(替代法 例如:二氯苯CHCl有3种，四氯苯也为3种(将H替代Cl);又642 如:CH的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH)的一氯代物也只有一种。 434 4(对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行: (1)同一碳原子上的氢原子是等效的;(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的; (3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系)。 (五)、不饱和度的计算方法 1(烃及其含氧衍生物的不饱和度 2(卤代烃的不饱和度 3(含N有机物的不饱和度 (1)若是氨基—NH，则 2 (2)若是硝基—NO，则 2+ (3)若是铵离子NH，则 4 七、具有特定碳、氢比的常见有机物 牢牢记住:在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原 子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。 ?当n(C):n(H)= 1:1时，常见的有机物有:乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、 乙二醛、乙二酸。 ?当n(C):n(H)= 1:2时，常见的有机物有:单烯烃、环烷烃、饱和一 元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。 ?当n(C):n(H)= 1:4时，常见的有机物有:甲烷、甲醇、尿素[CO(NH)]。 22 ?当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有—NH或2+NH，如甲胺CHNH、醋酸铵CHCOONH等。 43234 ?烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于 75%~85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH。 4 ?单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为 85.7%。 ?单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加 而减小，介于92.3%~85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是 CH和CH，均为92.3%。 2266 ?含氢质量分数最高的有机物是:CH 4 ?一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是:CH 4 ?完全燃烧时生成等物质的量的CO和HO的是:单烯烃、环烷烃、饱和一22 元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖(通式为CHO的物质，x=0，1，2，……)。 n2nx 八、重要的有机反应及类型 1(取代反应 酯化反应 水解反应 NaOH,,,, CHCl+HOCHOH+HCl 25225, 无机酸或碱 CHCOOCH+HOCHCOOH+CHOH ,,,,,3252325 2(加成反应 3(氧化反应 点燃 2CH+5O4CO+2HO ,,,,22222 Ag网,,,,2CHCHOH+O2CHCHO+2HO 32232550? 锰盐,,,, 2CHCHO+O 3265,75? ,,,,CHCHO+2Ag(NH)OH +2Ag?+3NH+HO 33232 4(还原反应(这两个了解) 5(消去反应 浓HSO24,,,,, CHOHCH?CH?+HO 25222170? 乙醇,,,, CH—CH—CHBr+KOHCH—CH?CH+KBr+HO 322322, 6(水解反应 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应 7(热裂化反应(很复杂，了解) ,,,,,,CHCH+CH CHCH+CH1634816816 1634143024 ,, ,,, CHCH+CH …… 1634122648, 8(显色反应 含有苯环的蛋白质与浓HNO作用而呈黄色 3 9(聚合反应 10(中和反应 九、某些重要的有机反应对比 (1) 有机物的重要性质 水/HBrKMnO24CO NaHCO Na NaOH Na试剂 233+ (Br) 2 × 烷烃 ×(?) ? ? 烯烃 ? ? 炔烃 × ×(?) CH? ×(?) 3 R—Cl × ? × × × × R—OH ? × × × ? OH? ? ? × ? ? R—CHO × × × × ? ? R—COO? ? ? ? × × H RCOOR’ × ? × × × × (2)其它变化 ? 官能团的变化; “碳架” 的变化(碳原子数增多、减少，成环、破环)。 ? CHC HCCHBrCHHCCHCOONaHOCH3243332525 CH CHCHCOOCH CHCOOHCHOCHOHHCCH325333222 COOHCHOHCCHCHHCHC2222 COOHBrCHOBrOHOHHC OOO OCHOC[]n22COCH 或O O COOHCHOCH OHCHCl22 CHCH3 3CH 333CH OHOHCHClCH3 (3).深刻理解醇的催化氧化，卤代烃及醇的消去反应，酯化反应等重要反应类型的实质。能够举一反三、触类旁通、联想发散。 ?由乙醇的催化氧化，可推测: OHO OHO CHHCCHCHHCC3333?由乙醇的消去反应，可推测: CHHCCHCHHOCHCHCHOHCH222222 OHHO或OH (3)由乙醇的脱水生成乙醚，可推测:略 ?由酯化反应原理，可推测:(肽键同) 链状 酯OHOOCOCH CHOH C22 O环 状 酯O CHHOCOOH2+ O2HCHOCOOHO CHOC[]n聚 酯22 OO 十、有机化学计算 COCH 1、有机物化学式的确定 (1)确定有机物的式量的方法 ?根据 标准 excel标准偏差excel标准偏差函数exl标准差函数国标检验抽样标准表免费下载红头文件格式标准下载 状况下气体的密度ρ，求算该气体的式量:M = 22.4ρ(标准状况) ?根据气体A对气体B的相对密度D，求算气体A的式量:M= DMA B ?求混合物的平均式量:M = m(混总)/n(混总) ?根据化学反应方程式计算烃的式量。 ?应用原子个数较少的元素的质量分数，在假设它们的个数为1、2、3时，求出式量。 (2)确定化学式的方法 ?根据式量和最简式确定有机物的分子式。 ?根据式量，计算一个分子中各元素的原子个数，确定有机物的分子式。 ?当能够确定有机物的类别时。可以根据有机物的通式，求算n值，确定分子式。 ?根据混合物的平均式量，推算混合物中有机物的分子式。 (3)确定有机物化学式的一般途径 (4)有关烃的混合物计算的几条规律 ?若平均式量小于26，则一定有CH 4 ?平均分子组成中，l < n(C) < 2，则一定有CH。 4 ?平均分子组成中，2 < n(H) < 4，则一定有CH。 222、有机物燃烧规律及其运用 mmmxm点燃点燃CnHm，(，)O2,,,,,CO2，H2OCnHmOx，(，,)O2,,,,,CO2，H2O nnnn42422 (1)物质的量一定的有机物燃烧 规律一:等物质的量的烃和，完全燃烧耗氧量相同。 CnHmCn,mH5m mm5mn，,(n,m)，(，m),(n,m)，[] 444 规律二:等物质的量的不同有机物、、、CnHm(CO2)xCnHm(H2O)xCnHm (其中变量x、y为正整数)，完全燃烧耗氧量相同。或者说，一定CnHm(CO2)x(H2O)y 物质的量的由不同有机物、、、(其中变CnHm(CO2)xCnHm(H2O)xCnHm(CO2)x(H2O)yCnHm 量x、y为正整数)组成的混合物，无论以何种比例混合，完全燃烧耗氧量相同，且 等于同物质的量的任一组分的耗氧量。 符合上述组成的物质常见的有: ?相同碳原子数的单烯烃与饱和一元醇、炔烃与饱和一元醛。其组成分别为 CnH2n(H2O)CnH2n,2(H2O)与即;与即。 CnH2nCnH2n，2OCnH2n,2CnH2nO ?相同碳原子数的饱和一元羧酸或酯与饱和三元醇。 Cn,1H2n(CO2)Cn,1H2n(CO2)(H2O)即、即。 CnH2nO2CnH2n，2O3 ?相同氢原子数的烷烃与饱和一元羧酸或酯 CnH2n，2(CO2)与即 CnH2n，2Cn，1H2n，2O2 规律三:若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的HO的量相同，则氢原2 CnHm(CO2)x子数相同，符合通式(其中变量x为正整数);若等物质的量的不同有机 CnHm(H2O)x物完全燃烧时生成的CO的量相同，则碳原子数相同，符合通式(其中2 变量x为正整数)。 (2)质量一定的有机物燃烧 规律一:从C+O=CO、6H+3O=6HO可知等质量的碳、氢燃烧，氢耗氧量22222 是碳的3倍。可将?，从而判断%m(H)或%m(C)。推知:质量相同的烃CnHmCHm/n ()，m/n越大，则生成的CO越少，生成的HO越多，耗氧量越多。 CnHm22 CnHmOqCnHm,16xOq，x规律二:质量相同的下列两种有机物与完全燃烧生成CO2 CnHmOqCn,xHmOq，0.75x物质的量相同;质量相同的下列两种有机物与，燃烧生成HO2物质的量相同。 规律三:等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时，耗氧量相同，生成的CO和HO的量也相同。或者说，最简式相同的有机物无论以何种比例混合，只要22 总质量相同，耗氧量及生成的CO和HO的量均相同。 22 (3)由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成 当温度在100?以上时，气态烃完全燃烧的化学方程式为: mm点燃 CnHm(g)，(，)O2,,,,,CO2，H2O(g)nn42 ??V > 0，m/4 > 1，m > 4。分子式中H原子数大于4的气态烃都符合。 ??V = 0，m/4 = 1，m = 4。、CH，CH，CH，CH。 4243444 ??V < 0，m/4 < 1，m < 4。只有CH符合。 22 (4)根据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗O的物质的量与生成CO的物质的量之22比，可推导有机物的可能结构 ?若耗氧量与生成的CO的物质的量相等时，有机物可表示为 C(HO)2n2m (CH)(HO)?若耗氧量大于生成的CO的物质的量时，有机物可表示为 2xyn2m (CO)(HO)?若耗氧量小于生成的CO的物质的量时，有机物可表示为 2xyn2m(以上x、y、m、n均为正整数)