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...醇酚醚1.写出戊醇C5H11OH异构体的构造式,并用系统命名法命名......醇酚醚1.写出戊醇C5H11OH异构体的构造式,并用系统命名法命名...1.写出戊醇C5H11OH异构体的构造(gòuzào)式,并用系统命名法命名。1.戊醇的异构体如下(rúxià):1-戊醇2-戊醇(一对对映体)3-戊醇2-甲基-1-丁醇(一对对映体)2-甲基-2-丁醇3-甲基-1-丁醇3-甲基-2-丁醇(一对对映体)2,2-二甲基-1-丙醇第二页,共59页。2.写出下列结构式的系统(xìtǒng)命名:(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)第三页,共59页。(1)3-甲氧基-2-...

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...醇酚醚1.写出戊醇C5H11OH异构体的构造式,并用系统命名法命名...1.写出戊醇C5H11OH异构体的构造(gòuzào)式,并用系统命名法命名。1.戊醇的异构体如下(rúxià):1-戊醇2-戊醇(一对对映体)3-戊醇2-甲基-1-丁醇(一对对映体)2-甲基-2-丁醇3-甲基-1-丁醇3-甲基-2-丁醇(一对对映体)2,2-二甲基-1-丙醇第二页,共59页。2.写出下列结构式的系统(xìtǒng)命名:(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)第三页,共59页。(1)3-甲氧基-2-戊醇(2)(E)-4-己烯-2-醇(3)2-对氯苯基乙醇(4)(1S,2R)-2-甲基-1-乙基环己醇(5)2-甲基-1-乙氧基丙烷(6)3-氯-4-硝基邻苯二酚(7)4-溴苯乙醚(8)4-异丙基-2,6-二溴苯酚(9)1,2,3-三甲氧基丙烷(10)1,2-环氧丁烷2.第四页,共59页。写出下列化合物的构造式:(1)(E)-2-丁烯-1-醇(2)烯丙基正丁醚(3)对硝基苄甲醚(4)邻甲氧基苯甲醚(5)2,3-二甲氧基丁烷(6)α,β-二苯基乙醇(7)新戊醇(8)苦味酸(9)2,3-环氧戊烷(10)15-冠-53.第五页,共59页。第六页,共59页。4.写出下列(xiàliè)化合物的构造式:(1)2,4-dimethyl-1-hexanol(2)4-penten-2-ol(3)3-bromo-4-methylphenol(4)5-nitro-2-naphthol(5)tert-butylphenylether(6)1,2-dimethoxyethane第七页,共59页。第八页,共59页。5.写出异丙醇与下列(xiàliè)试剂作用的反应式:(1)Na(2)Al(3)冷浓H2SO4(4)H2SO4,>160℃(5)H2SO4,<140℃(6)NaBr+H2SO4(7)红磷+碘(8)SOCl2(9)CH3C6H4SO2Cl(10)(1)的产物+C2H5Br(11)(1)的产物+叔丁基氯(12)(5)的产物+HI(过量)第九页,共59页。第十页,共59页。第十一页,共59页。在叔丁醇中加入金属钠,当钠被消耗后,在反应混合物中加入溴乙烷,这时可得到C6H14O;如在乙醇与金属钠反应的混合物中加入2-甲基-2-溴丙烷,则有气体产生,在留下的混合物中仅有乙醇一种有机物,试写出所有的反应式,并解释这两个实验为什么不同?6.第十二页,共59页。6.第一个反应(fǎnyìng)是亲核取代反应(fǎnyìng),得到的产物为醚:第二个反应是消除(xiāochú)反应,得到的产物是烯烃(气体):第十三页,共59页。得到的产物具有正确的沸点,但经过对光谱性质的仔细考察,发现该产物是和的混合物,试问反应过程中发生了什么变化?用反应式 关于同志近三年现实表现材料材料类招标技术评分表图表与交易pdf视力表打印pdf用图表说话 pdf 明。7.有人试图从氘代醇和,共热制备第十四页,共59页。7.该反应过程(guòchéng)中发生了碳正离子的重排反应:第十五页,共59页。8.完成(wánchéng)下列各反应:+1.2.3.10.9.4.5.7.6.8.第十六页,共59页。第十七页,共59页。9.写出下列各图中括弧(kuòhú)中的构造式:(1)(2)(3)第十八页,共59页。第十九页,共59页。10.用反应式表明(biǎomíng)下列反应事实:(1)(2)第二十页,共59页。第二十一页,共59页。11.化合物A为反-2-甲基环己醇,将A与对甲苯环酰氯反应的产物以叔丁醇钠处理所获得的惟一烯烃是3-甲基环己烯:(1)写出以上各步反应式;(2)指出(zhǐchū)最后一步反应的立体化学;(3)若将A用硫酸脱水,能否得到上述烯烃。第二十二页,共59页。11.(1)各步反应如下:(2)最后一步为E2反式消除反应;(3)用硫酸处理主要得到1-甲基环己烯,反应过程如下:第二十三页,共59页。12.选择(xuǎnzé)适当的醛,酮和格氏试剂合成下列化合物。(1)3-苯基-1-丙醇(2)1-环己基乙醇(3)2-苯基-2-丙醇(4)2,4-二甲基-3-戊醇(5)1-甲基环己烯第二十四页,共59页。第二十五页,共59页。13.利用指定原料进行合成(无机试剂和C2以下的有机试剂可以任选):(1)用正丁醇合成:正丁酸,1-2-二溴丁烷,1-氯-2-丁醇,1-丁炔,2-丁酮(2)用乙烯合成(4)用丙稀和苯合成(3)用丙稀合成第二十六页,共59页。(5)用甲烷合成(6)用苯酚合成(7)用乙炔合成(8)用甲苯合成(9)用叔丁醇合成第二十七页,共59页。第二十八页,共59页。第二十九页,共59页。第三十页,共59页。第三十一页,共59页。第三十二页,共59页。14.用简单的化学方法区别以下(yǐxià)各组化合物:(1)1,2-丙二醇,正丁醇,甲丙醚,环己烷(2)丙醚,溴代正丁烷,烯丙基异丙基醚第三十三页,共59页。14.(1)先用卢卡斯试剂,混浊的是1,2-丙二醇和正丁醇,不反应的是甲丙醚和环己烷;然后在前一组中加入新制的Cu(OH)2沉淀,不变的是正丁醇;在后一组中加入浓硫酸,能溶解的是甲丙醚,分层的是环己烷。(2)先加入Br/CCl4溶液(róngyè),褪色的是烯丙基异丙基醚;在不褪色的两者中加入浓硫酸,能溶解的是丙醚,不反应的是溴代正丁烷。第三十四页,共59页。15.试用适当的化学方法结合必要的物理方法将下列混合物中的少量杂质除去。(1)乙醚中含有(hányǒu)少量乙醇(2)乙醇中含有(hányǒu)少量水(3)环己醇中含有(hányǒu)少量苯酚第三十五页,共59页。15.(1)加入金属钠后除去乙醇或加入CaCl2后除去结晶醇;(2)加入少量(shǎoliàng)金属镁,乙醇与镁反应得到乙醇镁,后者可与水作用生成乙醇和Mg(OH)2沉淀,从而除去体系中少量(shǎoliàng)的水;(3)加入少量(shǎoliàng)NaOH,分层后分出上层环己醇。第三十六页,共59页。16.分子式为C6H10O的化合物A,能与卢卡斯试剂反应,亦可被KMnO4氧化,并能吸收1molBr2,A经催化加氢得B,将B氧化得C(分子式为C6H10O),将B在加热下与浓硫酸作用的产物还原(huányuán)可得到环乙烷。试推测A可能的结构,写出各步骤的反应式。第三十七页,共59页。16.A可能(kěnéng)的结构为:B为环己醇,C为环己酮。第三十八页,共59页。17.化合物A的分子式为C6H14O,能与Na作用,在酸催化下可脱水生成B,以冷KMnO4溶液(róngyè)氧化B可得到C,其分子式为C6H14O2,C与HIO4作用只得到丙酮。试推测A,B,C的构造式,并写出有关反应式。第三十九页,共59页。第四十页,共59页。18.分子式为C5H12O的一般纯度的醇,具有下列(xiàliè)1HNMR数据,试写出该醇的结构式。δ质子数信号类型(a)0.96二重峰(b)1.61多重逢(c)2.61单峰(d)3.61八重峰(e)1.13二重峰第四十一页,共59页。第四十二页,共59页。19.某化合物分子式为C8H16O(A),不与金属Na,NaOH及KMnO4反应,而能与浓氢碘酸作用生成化合物C7H14O(B),B与浓H2SO4共热生成化合物C7H12(C),C经臭氧化水解后得产物C7H12O2(D),D的IR图上在1750--1700cm-1处有强吸收锋,而在NMR图中有两组峰具有如下特征:一组为(1H)的三重(sānzhònɡ)峰(δ值10),另一组是(3H)的单峰(δ值2)。C在过氧化物存在下与氢溴酸作用得C7H13Br(E),E经水解得化合物B。试推导出A的结构式,并用反应式表示上述变化过程。第四十三页,共59页。第四十四页,共59页。20.某化合物A(C4H10O),在NMR图中δ值0.8(双重逢,6H),δ值1.7(复杂多重峰,1H),δ值3.2(双重峰,2H)以及δ值4.2(单峰,1H,当样品与D2O共摇后此峰消失(xiāoshī))。试推测A的结构。第四十五页,共59页。第四十六页,共59页。21.画出下列取代(qǔdài)乙醇的构象异构体的纽曼投影式,并预测各占的相对比例。(1)FCH2CH2OH(2)BrCH2CH2OH第四十七页,共59页。21.(1)FCH2CH2OH的特征(tèzhēng)构象异构体的纽曼投影式如下:在所有(suǒyǒu)构象中,A和B的内能比C和D低,所以A和B为优势构象。而在构象A和B中,由于构象A中具有分子内氢键,使得构象稳定化,所以A的比例最高。第四十八页,共59页。(2)BrCH2CH2OH的特征构象(ɡòuxiànɡ)异构体的纽曼投影式如下:在所有构象中,A和B的内能比C和D低,所以A和B为优势构象。不同的是,在构象A中,分子内氢键(qīnɡjiàn)很弱,所以四种构象所占的比例为:B>A>D>C。第四十九页,共59页。22.试判断(pànduàn)下列反应历程是E1和E2?还是SN1或SN2?并写出各反应的主要产物?(1)(2)(3)(4)第五十页,共59页。(5)(7)(8)(6)第五十一页,共59页。(I-为好的离去基团,CN-为强亲核试剂)(C2H5O-为强碱,卤代烃为二级)(质子化后+OH2为好的离去基团)(NaNH2为超强碱,Cl-为中等好的离去基团)第五十二页,共59页。(两者碱性的差别所致)(两者碱性的差别所致)(两者底物的空间位阻差别所致)(两者碱性的差别所致)第五十三页,共59页。23.就以下几个(jǐɡè)方面对E1和E2反应进行比较:(1)反应步骤(2)动力学(3)过渡态(4)立体化学(5)竞争反应(6)底物(RX或ROH)结构对速率的影响(7)离去基(L)的碱性对反应速率的影响(8)消去的β-H的酸性对反应速率的影响第五十四页,共59页。23.E1和E2反应的主要(zhǔyào)区别如下:(1)E1为分步反应,E2为一步反应;(2)E1为一级反应,E2为二级反应;(3)E1反应有两个过渡态,E2反应只有一个过渡态;(4)E1反应通过碳正离子,形成热力学稳定的烯烃,立体选择性差;E2反应反式消除,通常具有较好的立体选择性;第五十五页,共59页。(5)E1通常与SN1竞争。碱性越强,E1产物越多;E2通常与SN2竞争。碱性越强,烷基的立体位阻越大,E2越有利(yǒulì);(6)离去基团离去以后,碳正离子越稳定的底物,越有利(yǒulì)于E1反应,反之越有利(yǒulì)于E2反应;(7)L的碱性越强,即离去性能越弱,越不利于E1反应;离去基团对E2的影响不如对E1的明显;(8)β-H酸性越强,越有利(yǒulì)于E2反应,但对E1的影响不明显。第五十六页,共59页。24.完成(wánchéng)下列五类化合物的相互关系式,总结从a至p多项转变可能有的方法和所需试剂。第五十七页,共59页。24.转化步骤(bùzhòu)如下:第五十八页,共59页。内容(nèiróng)总结第十章醇酚醚。西北师范大学化学化工学院。1.写出戊醇C5H11OH异构体的构造式,并用系统命名法命名。13.利用指定原料进行合成(无机试剂(shìjì)和C2以下的有机试剂(shìjì)可以任选):。水作用生成乙醇和Mg(OH)2沉淀,从而除去体系中少量的水。物存在下与氢溴酸作用得C7H13Br(E),E经水解得化合物B。B>A>D>C第五十九页,共59页。
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