有机合成高考真题(含答案和解析)

《有机合成》高考真题1．〔2023课标Ⅲ〕氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。试验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：答复以下问题：〔1〕A的构造简式为。C的化学名称是。③的反响试剂和反响条件分别是，该反响的类型是。⑤的反响方程式为。吡啶是一种有机碱，其作用是。〔4〕G的分子式为。〔6〕4甲氧基乙酰苯胺〔〕是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚〔〕制备4甲氧基乙酰苯胺的合成路线〔其他试剂任选〕。〔5〕H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的一样但位置不同，则H可能的构造有种。2．〔2023课标Ⅰ〕化合物H是一种有机光电材料中间体。试验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：：答复以下问题：〔1〕A的化学名称是。〔2〕由C生成D和E生成F的反响类型分别是、。〔3〕E的构造简式为。〔4〕G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为。〔5〕芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反响放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的构造简式〔6〕写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线〔其他试剂任选〕。。3．〔2023课标Ⅱ〕化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：以下信息：①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1molNaOH或2molNa反响。答复以下问题：〔1〕A的构造简式为。〔2〕B的化学名称为。〔3〕C与D反响生成E的化学方程式为。〔4〕由E生成F的反响类型为。〔5〕G的分子式为。〔6〕L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反响，1mol的L可与2mol的Na2CO3反响，L共有种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的构造简式为、。4．(2023课标Ⅰ)[化学一选修5：有机化学根底]〔15分〕化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：答复以下问题：A的化学名称为。②的反响类型是。反响④所需试剂，条件分别为。G的分子式为。W中含氧官能团的名称是。(7)苯乙酸苄酯〔〕是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线〔无机试剂任选〕。写出与E互为同分异构体的酯类化合物的构造简式〔核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1〕。5．(2023课标Ⅱ)[化学——选修5：有机化学根底]〔15分〕以葡萄糖为原料制得的山梨醇〔A〕和异山梨醇〔B〕都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的过程如下：答复以下问题：葡萄糖的分子式为。A中含有的官能团的名称为。(3)由B到C的反响类型为。C的构造简式为。由D到E的反响方程式为。F是B的同分异构体，7.30g的F足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24L二氧化碳〔标准状况〕，F的可能构造共有种〔不考虑立体异构〕，其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的构造简式为。6．(2023课标Ⅲ)[化学——选修5：有机化学根底]〔15分〕：近来有报道，碘代化合物E与化合物H在CrNi催化下可以发生偶联反响，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：答复以下问题：A的化学名称是。B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为。由A生成B、G生成H的反响类型分别是、。D的构造简式为。Y中含氧官能团的名称为。E与F在Cr–Ni催化下也可以发生偶联反响，产物的构造简式为。X与D互为同分异构体，且具有完全一样官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的构造简式。7．(2023年4月浙江选考)摩尔质量为32gmol1的烃的衍生物A能与金属钠反响，F是由两种均具有芳香气味的有机物组成的混合物。相关物质转化关系如下(含有一样官能团的有机物通常具有相像的化学性质)：请答复D中官能团的名称是。B的构造简式是。D→E的化学方程式是。以下说法正确的选项是。石油裂解气和B都能使酸性KMnO溶液褪色4可以用碳酸钠溶液洗去C、E和F混合物中的C、EC．一样物质的量的D、E或F充分燃烧时消耗等量的氧气D．有机物C和E都能与金属钠反响8．(2023课标I)[化学——选修5：有机化学根底]〔15分〕化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：答复以下问题：A中的官能团名称是。碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的构造简式，用星号(*)标出B中的手性碳。写出具有六元环构造、并能发生银镜反响的B的同分异构体的构造简式。(不考虑立体异构，只需写出3个)反响④所需的试剂和条件是。⑤的反响类型是。写出F到G的反响方程式。)(设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CHCOCHCOOCH制备的合成路线无机试3225剂任选)。9．(2023课标II)[化学——选修5：有机化学根底]〔15分〕环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种型环氧树脂G的合成路线：以下信息：OH+HCRHSOHOCH3C3C24OH+HO2①OROR”②+ClOHR”+NaOHR”OOHHO+NaCl+H2OO③+OH-OOHOOR””O2R””R”答复以下问题：A是一种烯烃，化学名称为，C中官能团的名称为、。由B生成C的反响类型为。(3)由C生成D的反响方程式为。(4)E的构造简式为。E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的构造简式、。①能发生银镜反响；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。假设化合物D、F和NaOH恰好完全反响生成1mol单一聚合度的G，假设生成的NaCl和HO的总2质量为765g，则G的n值理论上应等于。10．(2023课标Ⅲ)[化学——选修5：有机化学根底]〔15分〕氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反响合成W的一种方法：答复以下问题：(2)中的官能团名称是。(1)A的化学名称为。试验碱溶剂催化剂产率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32KCO23DMFPd(OAc)210.53EtN3DMFPd(OAc)212.44六氢吡啶DMFPd(OAc)231.25六氢吡啶DMAPd(OAc)238.66六氢吡啶NMPPd(OAc)224.5(3)反响③的类型为，W的分子式为。(4)不同条件对反响④产率的影响见下 表 关于同志近三年现实表现材料材料类招标技术评分表图表与交易pdf视力表打印pdf用图表说话 pdf ：上述试验探究了和对反响产率的影响。此外，还可以进一步探究等对反响产率的影响。X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的构造简式。①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1mol的X与足量金属Na反响可生成2gH2。利用Heck反响，由苯和溴乙烷为原料制备选〕，写出合成路线。〔无机试剂任(32)环加成反响：11．(2023年天津卷)我国化学家首次实现了膦催化的(32)环加成反响，并依据该反响，进展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。(E1、E2可以是COR或COOR)答复以下问题：茅苍术醇的分子式为，所含官能团名称为，分子中手性碳原子〔连有四个不同的原子或原子团〕的数目为。化合物B的核磁共振氢谱中有个吸取峰；其满足以下条件的同分异构体〔不考虑手性异构〕数目为。①分子中含有碳碳三键和乙酯基COOCHCH23②分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的构造简式。CD的反响类型为。DE的化学方程式为，除E外该反响另一产物的系统命名为。以下试剂分别与F和G反响，可生成一样环状产物的是〔填序号〕。a．Brb．HBrc．NaOH溶液2参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反响合成化合物M，在方框中写出路线 流程 快递问题件怎么处理流程河南自建厂房流程下载关于规范招聘需求审批流程制作流程表下载邮件下载流程设计 图〔其他试剂任选〕。信息：①＋RCOOR′②RCH2COOR′＋R′′COOR′′′12．(2023年浙江选考)某争论小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。以下说法正确的选项是。A．化合物B到C的转变涉及到取代反响化合物C具有两性试剂D可以是甲醇苯达松的分子式是CH1010NOS23化合物F的构造简式是。写出E＋G→H的化学方程式。写出CHNO同时符合以下条件的同分异构体的构造简式。6132①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2个非碳原子；②1H−NMR谱和IR谱检测说明分子中有4种化学环境不同的氢原子。有N－O键，没有过氧键(－O－O－)。2NHNHCOCHCOCHOCH323OCH3设计以CH3CH2OH和原料制备X()的合成路线(无机试剂任选，合成中须用到上述①②两条信息，用流程图表示)。13．〔2023福建〕“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的构造简式如以以下图。以下关于M的说法正确的选项是(填序号)。a．属于芳香族化合物b．遇FeCl3溶液显紫色c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色d．1molM完全水解生成2mol醇肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：ⅠⅡⅢⅣⅤ：OHRCR”(H)ROHOCR”(H)+H2O①烃A的名称为。步骤I中B的产率往往偏低，其缘由是。②步骤Ⅱ反响的化学方程式为。③步骤Ⅲ的反响类型是.④肉桂酸的构造简式为。⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有种。14．〔2023天津〕扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：A确定条件OHOHHOCH3OHO浓硫酸，OHOCH3OD浓氢溴酸HOBrOCH3OFBHOC副产物E等〔1〕A的分子式为CHO223，可发生银镜反响，且具有酸性，A所含官能团名称为：，写出A+B→C的化学反响方程式为。〔2〕C〔1HO2OH3OH〕中①、②、③3个—OH的酸性由强到弱的挨次是：。OE是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有种。D→F的反响类型是，1molF在确定条件下与足量NaOH溶液反响，最多消耗NaOH的物质的量为：mol。写出符合以下条件的F的全部同分异构体〔不考虑立体异构〕的构造简式：①属于一元酸类化合物②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基：RCH2COOHRCHCOOHPCl3H2O催化剂，CH3COOH浓硫酸，A有多种合成方法，写出由乙酸合成A的路线流C程l图〔其他原料任选〕合成路线流程图例如如下：H2CCH2CH3CH2OHCH3COOCH2H5参考 答案 八年级地理上册填图题岩土工程勘察试题省略号的作用及举例应急救援安全知识车间5s试题及答案 ：1.〔2023课标III〕【答案】—CH3三氟甲苯〔3〕浓硝酸/浓硫酸、加热取代反响吸取反响产物的HCl，提高反响转化率〔4〕CHFNO11〔6〕〔5〕911323【解析】反响①发生取代反响，应取代苯环取代基上的氢原子，依据C的构造简式和B的化学式，可确定A为甲苯，即构造简式为：—CH3，C的化学名称为三氟甲苯。〔3〕依据G的构造简式，反响⑤发生取代反响，Cl取代氨基上的氢原子，即反响方程式为；吡啶的作用是吸取反响产物的HCl，提高反响转化率。反响③是C上引入－NO2，C与浓硝酸、浓硫酸，并且加热得到，此反响类型为取代反响。依据有机物成键特点，G的分子式为C11H11F3N2O3。－CF3和－NO2处于邻位，另一个取代基在苯环上有3种位置，－CF3和－NO2处于间位，另一取代基在苯环上有4种位置，－CF3和－NO2处于对位，另一个取代基在苯环上有2种位置，因此共有9种构造。依据目标产物和流程图，苯甲醚应首先与混酸反响，在对位上引入硝基，然后在铁和HCl作用下－23NO2转化成－NH，最终在吡啶作用下与CHCOCl反响生成目标产物，合成路线是：。〔2023课标I〕【答案】〔1〕苯甲醛〔2〕加成反响取代反响〔3〕〔4〕、、、〔任写两种〕〔6〕〔5〕F为，依据题意，其同分异构体中含有苯环、—COOH，先考虑对称构造，一种状况是其余局部写成两个—CH=CH2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个—CH3和一个—C≡CH，则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1的有机物构造简式为、、、。依据②，环己烷需要先转变成环己烯，再与2丁炔进展加成就可以连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：〔1〕〔2〕2-丙醇〔或异丙醇〕〔3〕〔2023课标II〕【答案】〔4〕取代反响〔5〕C18H31NO4〔6〕612183的分子式为C3H5OCl，E的分子式为CHO，E与的分子式之和比F的分子式少了一个HCl，则E和发生了取代反响生成F。依据有机物成键特点，有机物G的分子式为C18H31NO4。〔6〕L是的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反响，说明含有酚羟基，1mol的L可与2mol的Na2CO3反响，说明L的分子构造中含有2个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2种，当二个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1种，满足条件的L共有6种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为、。〔2023课标I〕【答案】(1)氯乙酸取代反响乙醇/浓硫酸、加热C12HO183(6)、(7)【解析】(1)A的化学名称为氯乙酸。(2)反响②中CN取代Cl，为取代反响。(3)比较D和E的构造简式可知，反响④是HOOCCHCOOH与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生的酯化反响。(4)由G2的构造简式可知G的分子式为CH12183O。(5)由W的构造简式可知，W中含氧官能团的名称为羟基、醚键。(6)依据题意知，满足条件的E的酯类同分异构体具有高度对称构造，则满足条件的同分异构体为、。(7)由苯甲醇合成苯乙酸苄酯，需要增长碳链。联系题图中反响②、③、④设计合成路线。羟基、醚键5．〔2023课标II〕【答案】(1)CHO(2)羟基(3)取代反响(4)(5)(6)96126【解析】(1)葡萄糖是一种重要的单糖，其分子式为CHO。6126依据A的构造简式可知A中含有的官能团为羟基。(5)在NaOH溶液作用下发生水解反响生成和CHCOONa，3其化学方程式为。由B和C的构造简式可知该反响为酯化反响或取代反响。(6)结合图示可知B的分子式为CHO，即F的分子式也为CHO，其摩尔质量为146gmol1，610461047.30gF的物质的量为7.30g0.05mol，结合0.05molF与饱和NaHCO146gmol13溶液反响生成2.24则F的构造中，主链上含有4个碳原子时有6种状况，即〔数字表示另一个COOH的位置，下同〕和；主链含3个碳原子时有3种状况，即，则符合条件的F有9种可能构造。其中核磁共振氢谱中吸取峰的峰面积之比为3:1:1的构造简式为。L(0.1mol)CO2可知1molF中含2molCOOH，(2)6.〔2023课标III〕【答案】(1)丙炔(4)(3)取代反响、加成反响(6)(7)、、、、、(5)羟基、酯基【解析】(1)CH3CCH的名称为丙炔。(2)CH3CCH与Cl2在光照条件下发生取代反响生成ClCH2CCH(B)，ClCH2CCH与NaCN在加热条件下发生取代反应生成HCCCH2CN(C)，即BC的化学方程式为ClCH2CCHNaCNHCCCH2CNNaCl。(4)HCCCHCN水解后生成HCCCHCOOH，HCCCHCOOH与CHCHOH发生22232酯化反响生成HCCCHCOOCH(D)。(5)依据Y的构造简式可知，Y中含有酯基和羟基两种225含氧官能团。(6)F为，其与在CrNi催化下发生偶联反响生成。(7)依据题设条件可知，X中含有2个CH、1个碳碳叁键、1个酯基、1个3CH2，则符合条件的X的构造简式如下：、、、、(3)A生成B的反响为取代反响，结合信息可推出G生成H的反响为加成反响。、。7.〔2023年4月浙江选考〕【答案】(1)碳碳双键；(2)HCHOCHCHCHHO催化剂CHCHCHOHCHCHCHHO催化剂322322322(4)ABD【解析】(1)D为丙烯，官能团为碳碳双键。(2)B的构造简式为HCHO。(3)CHCH=CH为不对称烯32烃，与水加成的产物为正丙醇和异丙醇。(4)石油裂解气中含有小分子烯烃，B中含有醛基，二者都能使酸性KMnO溶液褪色，A项正确；碳酸钠溶液可以吸取甲酸，溶解正丙醇和异丙醇，而甲酸丙酯和甲4酸异丙酯难溶于碳酸钠溶液，B项正确；因lmol有机物CHO的耗氧量为(xy/4z/2)mol，则xyz一样物质的量的D、E或F充分燃烧时耗氧量不相等，C项错误；有机物C中含有羧基，E中含有羟基，都能与金属钠反响，D项正确。8．〔2023课标I〕【答案】(1)羟基〔1分〕*O*CHO(2)CHO〔2分〕CHOCHOCHO(3)(3分)CHOH/浓HSO、加热〔2分〕2524(6)取代反响〔2分〕(7)CHCHBr2CHCHBr653光照652【解析】(1)A中的官能团为羟基。(2)依据手性碳原子定义，B中CH2上没有手性碳，CO上没有手性碳，故B分子中只有2个手性碳原子。(3)B的同分异构体能发生银镜反响，说明含有醛基，所以可以看成环己烷分子中2个氢原子分别被甲基、醛基取代，或一个氢原子被CHCHO取代。(4)2反响④所需的试剂和条件是乙醇／浓硫酸、加热。(5)反响⑤中，CHCHCHBr与E发生取代反响。322(6)F在碱溶液中水解生成羧酸盐，再酸化得到G。9．〔2023课标II〕【答案】〔除标明外，每空2分〕(1)丙烯〔1分〕氯原子〔1分〕羟基〔1分〕加成反响OHClCl+NaOHOCl+NaCl+H2O(或HOClOCl+NaOHCl+NaCl+H2O)OCH3ClClClCHOCH3ClCHO(6)8【解析】(1)因A的分子式是CH，且为烯烃，故其构造简式为CHCHCH，名称是丙烯。结合B3632OHClCl的分子式、C的分子式和D的构造简式可知B为CHCHCHCl，C为或22ClHOCl，故C中所含官能团为氯原子和羟基。(2)由B生成C的反响是CH2CHCH2Cl与HOCl发生的加成反响。CH3CO(4)由信息①可知E为。(5)能发生银镜反响说明含醛基；核磁共振氢谱中三组峰的峰面积之比为3:2:1，说明含1个甲基，故符合条件的同分异构体为CH3ClCH3ClCHOCl、CHOCl。〔6〕D与F生成G的化学方程式为：(2n)NaCl(2n)HO，生成lmolG时存在(2n)mol=765g/(58.5gmol12+18gmol1)，解得n=8。10．〔2023课标III〕【答案】(1)间苯二酚〔1，3–苯二酚〕〔1分〕羧基、碳碳双键(2分)取代反响〔2分〕C14HO124〔2分〕不同碱〔1分〕不同溶剂〔1分〕不同催化剂〔或温度等〕〔1分〕IHOOHIHOOH(2分)HOCOOH【解析】(1)A的构造简式为OH，其名称为间苯二酚或1，3-苯二酚。(2)中的官能团是碳碳双键和羧基。(3)由合成路线可知，反响③为取代反响。W中含两个苯环、1个碳碳双键，故C原子数为26+2=14，含4个羟基，故含4个O原子，由苯环及碳碳双键可知W分子的不饱和度为42+1=9，故W分子中H原子数为214+2–29=12，W的分子式为C14HO124。(4)由表格中的信息可知，试验1、2、3、4中的溶剂和催化剂一样，碱不同，产率不同；试验4、5、6中碱和催化剂一样，溶剂不同，产率不同，故该试验探究了不同碱和不同溶剂对反响产率的影响；因6个试验的催化剂OI一样，故还可以设计试验探究不同的催化剂对反响产率的影响。(5)D为O，其同分异构体X为1mol时，与足量Na反响生成2gH，则X中含2个羟基，由X中不同化学环境的氢原子的个数2比可知2个羟基在苯环上处于对称位置，且X中含有2个甲基，故符合条件IHOOHHOOHI、。11．〔2023天津〕【答案】(1)CCH15O〔1分〕碳碳双键、羟基〔2分〕3〔1分〕26(2)2(1分)5(1分)CHCHCCCOOCH3|CH3CH23和CHCHCH32CCCOOCHCH223(2分)O(3)加成反响或复原反响〔1分〕O(4)COOC(CH3)3+CH3OHCOOCH3+(CH3)3COH浓硫酸〔2分〕2–甲基–2–丙醇或2–甲基丙–2–醇〔2分〕(5)b〔2分〕〔Pd/C写成Ni等合理催化剂亦可．3分〕【解析】(1)由茅苍术醇的构造简式，可知其分子式为CH15O，所含官能团的名称为碳碳双键、羟基。26OH分子中有如以以下图3个手性碳原子。(2)化合物B中含有2种不同化学环境的氢原子，故其核磁共振氢谱有2个吸取峰。满足要求的B的同分异构体可以为CCCCC、CCCCCCCC|、CCCCC、|、CCCCC与COOHCH相CC23连而成，共有5种。碳碳三键与乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式为CHCH3CHCCCOOCHCH2223CHCHCCCOOCH、3|CHCH23。(3)CD为C中碳碳双键与3H的加成反应〔或还原反应〕。(4)DE为酯和醇的酯交换反应，化学方程式为2OCOOC(CH3)3+CH3OHCOOCH3+(CH3)3COH浓硫酸O。a项，Br2与碳碳双键加成，2个Br原子分别加在碳碳双键的2个碳原子上，二者所得产物不同，错误；b项，HBr与碳碳双键加成，H、Br加在碳碳双键碳原子上，各有两种产物，都可以得到BrCOOCH3，正确；c项，NaOH溶液使酯基发生水解反响，二者所得产物不同，错误。运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线如下：12．〔2023年浙江选考〕【答案】〔每空2分〕(1)BC(2)(NH)CHNH322COOCH3COOCH3(3)NH2+(CH3)2CHNHSO2ClNHSONHCH(CH)+HClOONH2CH3CH3、ONOCH2CH3、ONOH、CH3H3COH3C232NOH。CHCH氧化OHCHCOOHCH3CH2OHCHCOOCHCH323H+323碱性条件CH3COCH2COOCH2CH3NH2OCH3NHCOCH2COCH3OCH3碱性条件【解析】(1)B到C的反响涉及氧化反响和复原反响，未涉及取代反响，A项错误；化合物C中既有羧基，又有氨基，具有两性，B项正确；试剂D可以是甲醇，C项正确；苯达松的分子式为CH1012NOS，23D项错误。(4)由于分子中只有4种不同化学环境的氢原子，所以满足条件的同分异构体必定是一个对称构造，由于存在NO键，不存在OO，且成环原子中最多含2个非碳原子，则NO键必定位于六元环的对称轴上，化合物CHNO的不饱和度为1，故只含有一个六元环，对成环原子中非碳6132成环原子全为碳原子：，此时不存在满足要求的同分异构体。原子个数进展争论：成环原子中含1个O：O，此时满足条件的构造OONH2CH3成环原子中含有1个N：NO，不存在满足要求的同分异构体。成环原子中含有1个N和1个O：ONO，满足条件的3种构造为CH3HC3ONOCHCH23、ONOH、ONOH。CH3HC3综上，满足条件的同分异构体为OONH2CH3CHHC33、ONOCH2CH3、ONOH、O3CHHC13．〔2023福建〕【答案】〔1〕a、c；〔2〕①甲苯；反响中有一氯取代物和三氯取代物生成；3NOH。水CHCl2+2NaOH②CHO+2NaOH+H2OCHCHCOOH③加成反响④⑤9【解析】〔1〕M中含有苯环，属于芳香族化合物，a对；M中不含酚羟基，FeCl3溶液不显紫色，b错；M中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，c对；1molM中含有3mol酯基，完全水解生CHCl2成3mol醇，d错。〔2〕①依据步骤Ⅱ的条件及反响，可知B为，依据步骤I的条件，CH3可知A为，其名称为甲苯。步骤I为Cl取代甲苯中甲基上的氢原子，还可能生成一氯取代物OHCHClCHOH2和三氯取代物，因此产率较低。②依据信息可知，步骤Ⅱ中先水解为，然OHCHOHCHO后失水转化为CHCHCHO。③步骤Ⅲ为加成反响。④C发生消去反响生成D，D为CHCHCOOH，D发生氧化反响得到肉桂酸，肉桂酸的构造简式为。⑤苯环上的取代基可以有三种组合：i．—CH、—COOCH33，ii．—CH、CH3COO—，iii．—CH、33HCOOCH2—，每种组合在苯环上有邻、间、对3种位置关系，因此共有9种。14．〔2023天津〕【答案】〔1〕醛基羧基〔2分〕CHO+COOHHOOHOHOH确定条件O〔2分〕〔2〕③>①>②〔2分〕〔3〕4〔2分〕〔4〕取代反响〔1分〕3〔1分〕H3CBrCOOHBrCOOH、Br、HOCOOHBr、HOCOOH〔4分〕PCl3NaOH,H2OO2Cu,HOHO〔5〕CH3COOHCH2ClCH2OH盐酸CH2OHCHO〔4分〕COOHCOONaCOOHCOOH【解析】〔1〕A能发生银镜反响，说明含有醛基，有酸性说明含有醛基，故其构造简式为OOHCCOH；依据C的构造简式可知B是苯酚，且A与B发生的是醛基的加成反响，据此即可写出化学方程式。〔2〕羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基。〔3〕可推出E为两分子C发生酯化反响得到的，其构造简式为OOCCHOHHOHCCOadbcO，该分子的构造对称，有a、b、c、d4种不同化学环境的氢原子。〔4〕D生成F的过程中，羟基被溴原子取代；1molF在氢氧化钠溶液中水解时，酚羟基、溴原子、酯基各消耗1molNaOH，共消耗3molNaOH；依据要求，F的同分异构体中除了含有酚羟基外，另一个支链中含有3个碳原子〔其中一个是羧基碳原子〕和一个溴原子。则该支链可以是BrCCOOH、CH2BrCHCOOH、BrBrCH3CH2CHCOOH、CHCH2COOH，据此可写出F的4种同分异构体。CCOOO〔5〕由CH3COH合成HOH，需将甲基变为醛基即可。依据信息，先将—CH中3的一个氢原子用氯原子取代，再将氯原子水解得到醇羟基，最终催化氧化即可得到醛基。