杭 州 师 范 大 学 硕 士 研 究 生 入 学 考 试 命 题 纸
杭 州 师 范 大 学
2017 年招收攻读硕士研究生入学
考试题
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考试科目代码： 820
考试科目名称： 有机化学（一）
说明：考生答题时一律写在答题纸上，否则漏批责任自负。
一、完成下列反应，如有立体化学问题请注明。（50分，每空2分）
二、从指定的原料出发进行合成（四个碳以下的常规有机试剂和无机试剂可任选）（48分，每题8分）
三、请给下列反应提出合理的反应机理（28分，每题7分）
四、推测化合物的结构（24分）
1. 根据下面的分子式和波谱数据推测化合物的结构式，并对H质子进行对应谱线的归属。（4分）
C4H8O，IR：1735cm-1，1H NMR：1.0（t, 3H）, 1.5（m, 2H），2.4（m, 2H）, 9.9（t, 1H）.
2. 根据下面的分子式和波谱数据推测化合物的结构式，并对H质子进行对应谱线的归属。（4分）
C3H9N， IR 3300cm-1;1H NMR δ (ppm) 1.05 (t,3H), 2.54 (q,2H)，2.29 (s,3H), 4.83 (s,1H).
3．化合物A（C3H6Br2）与NaCN反应生成B（C5H6N2），B酸性水解生成C，C与乙酸酐共热生成D和乙酸，D的图谱如下：IR 1755cm-1，1820cm-1；1H NMR δ (ppm) 2.0 (五重峰, 2H), 2.8 (三重峰, 4H).给出A、B、C、D的结构及D的图谱归属。(8分)
4. 分子式为 C14H13NO的化合物（A），不溶于水、稀酸和稀碱。（A）与氢氧化钠溶液一起回流时慢慢溶解，同时有油状物浮在液面上。用水蒸汽蒸馏将油状物分出，得到化合物（B），（B）能溶于稀盐酸，与对甲苯磺酰氯作用，生成不溶于碱的沉淀。把除去（B）以后的碱性溶液酸化，有化合物（C）分出，（C）能溶于碳酸氢钠，其分子式为C7H6O2。请写出A，B，C的结构式，并写出各步反应方程式。(8分)
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2017 年 考试科目代码 820 考试科目名称 有机化学（一） （本考试科目共 5页，第2 页）
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浙公网安备 33021202002483