OrgCh17杂环化合物

作业（P429）5、7、8、10、11。编辑ppt第十四章-二羰基化合物制作：王永刚教授王启宝副教授张军讲师中国矿业大学(北京)化学与环境 工程 路基工程安全技术交底工程项目施工成本控制工程量增项单年度零星工程技术标正投影法基本原理 学院教材:徐寿昌主编高等教育出版社有机化学OrganicChemistry第十七章杂环化合物(HeterocyclicRingCompound)编辑ppt一般把除碳以外的成环原子叫杂原子，常见的杂原子有氧、硫和氮：环系中可含一个、两个或多个相同或不同的杂原子。环可以有三元环、四元环、五元环、六元环或更大，可以是稠合的环。第十七章杂环化合物杂环化合物种类繁多，约占全部已知有机化合物的三分之一。编辑ppt这些化合物的性质与相应的脂肪族化合物相近。本章介绍的是具有不同芳香性的杂环化合物（简称芳杂化合物）。已经学过的杂环化合物：编辑ppt按骨架分类:五元杂环、六元杂环;单杂环和稠杂环等。命名——按英文音译。常见的杂环有：17.1杂环化合物的分类和命名喹啉呋喃噻吩吡咯吡啶吲哚噻唑嘧啶编辑ppt命名1：带有取代基的杂环化合物，以杂环为母体，从杂原子开始顺着环编号；当环上含有两个或以上相同的杂原子时，应使杂原子所在位次的数字最小；环上有不同杂原子时，按O、S、N的次序编号：命名2：环上只有一个杂原子时，有时也把靠近杂原子的位置叫位，其次为位，再次为位：编辑ppt含有两个或以上的相同杂原子的单杂环衍生物，编号从连有取代基（或氢原子）的那个杂原子开始，顺序定位，使另一个杂原子的位次保持最小：编辑ppt命名3：根据相应的碳环来命名。把杂环看作相应碳环中的碳原子被杂原子取代而形成的化合物，命名时在相应的碳环名称前加上杂原子的名称：在没有误会的情况下，“杂”字可以省去。编辑ppt（1）五元杂环化合物——呋喃、噻吩、吡咯的结构五个原子处于同一平面；有一个闭合的共轭体系。杂原子的未共用电子对参加了芳香性的六电子体系的形成。体系符合4n+2休克尔规则。17.2杂环化合物的结构与芳香性杂原子均以sp2杂化（未杂化的P上有2个电子参加成环）p(2),sp2(1,1,1)p(2),sp2(1,1,2)p(2),sp2(1,1,2)编辑ppt呋喃、吡咯、噻吩环中的杂原子上的未共用电子对参与了环的共轭体系，使环上的电子云密度增大，故比苯容易发生亲电取代反应，取代通常发生在-位。芳香性程度的比较：编辑ppt芳香性强弱的次序苯>噻吩>吡咯>呋喃取代反应活性的次序吡咯>呋喃>噻吩>苯离域能：1521178867KJ/mol-0.10-0.03-0.060(不一致)位电子云密度编辑ppt氮原子与碳原子处在同一平面。吡啶的结构与苯相似，符合休克尔规则，具有芳香性吡啶在发生亲电取代反应较苯困难，主要发生在位。相对来说，吡啶较易发生亲核取代反应，取代基往往进入位。（2）六元杂环化合物——吡啶杂原子均以sp2杂化（未杂化的P上有1电子参加成环）P(1),Sp2(1,1,2)编辑ppt由于芳杂环中电子的离域作用，环中的单、双键与孤立的单、双键不同，因此，可用下列式子表示：也可用共振式的叠加来表示，如吡咯：芳香族化合物的电荷分布：环上碳原子电荷密度比苯大的称为多芳杂环，通常为五元芳杂环；比苯小的，称为缺芳杂环，六元杂环。编辑pptN有3个键的,如-NH-,则N为SP2（1,1,1）,剩余P=2电子(电子)N有2个键的,如-N=,则N为SP2（1,1,2）,剩余P=1电子(电子)作业第8 题 快递公司问题件快递公司问题件货款处理关于圆的周长面积重点题型关于解方程组的题及答案关于南海问题 :下列化合物哪些具有芳香性？编辑ppt存在于松木焦油中，为无色液体，难溶于水，易溶于有机溶剂。其蒸汽遇有被盐酸浸过的松木时，即呈绿色（叫松木反应，鉴别呋喃的存在）。工业上用糠醛（-呋喃甲醛）制备：实验室采用糠酸加热脱羧制得：17.3五元杂环化合物17.3.1呋喃（1）呋喃的制备编辑ppt呋喃具有芳香性，较苯活泼，容易发生取代反应；还有一定程度的不饱和化合物的性质(发生加成反应)。溴代：硝化（缓和试剂）：磺化（缓和试剂）：吡咯与SO3的络合物（2）化学性质（A）取代反应——位取代编辑ppt（使用缓和路易斯酸催化剂）呋喃具有共轭双键的性质(双烯合成)在催化剂作用下,呋喃加氢生成四氢呋喃(优良的溶剂和有机原料):傅-克酰基化反应四氢呋喃（B）加成反应无芳香性编辑ppt学名:-呋喃甲醛。制造糠醛树脂等。（1）糠醛的制法（麦杆、花生壳、甘蔗渣等含多缩戊糖的物质）：17.3.2糠醛编辑ppt糠醛在醋酸存在下与苯胺作用显红色—检验糠醛；糠醛具有一般醛基的性质：（2）性质和用途糠醛可发生银镜反应；编辑ppt糠醛为没有-氢的醛，其性质与苯甲醛或甲醛相似：B：生成-呋喃丙烯酸A：坎尼扎罗反应（歧化反应）普尔金反应（Perkin）编辑ppt噻吩存在于煤焦油的粗苯中，约为粗苯含量的0.5%在石油和页岩油中也含有噻吩及其同系物。噻吩的结构：（1）噻吩的制法17.3.3噻吩丁烷、丁烯和丁二烯 方法 快递客服问题件处理详细方法山木方法pdf计算方法pdf华与华方法下载八字理论方法下载 1编辑ppt方法3——实验室制法方法2编辑ppt（2）噻吩的性质亲电取代发生在位傅-克反应编辑ppt17.3.4吡咯吡咯的制备（A）弱酸性编辑ppt（B）取代反应偶合反应四碘吡咯常用来代替碘仿作伤口消毒剂.编辑ppt17.3.5吲哚吲哚的结构异吲哚的结构——苯并吡咯编辑ppt（1）存在和制取——存在于煤焦油和页岩油中。（2）性质（A）碱性—吡啶环上氮原子有一对未共用电子没参加环上的共轭体系，因此能与质子结合，具有弱碱性：吡啶容易和SO3结合生成N-磺酸吡啶，作为缓和的磺化剂。17.4六元杂环化合物17.4.1吡啶编辑ppt吡啶与叔胺相似，可与卤烷结合生成相当于季铵盐的产物，受热则发生分子重排而生成吡啶的同系物：吡啶与酰氯作用生成盐，是良好的酰化剂：编辑ppt（B）取代反应—亲电取代反应与硝基苯类似，发生在位；较苯难磺化、硝化和卤化。吡啶不能起傅-克反应亲电取代位取代编辑ppt与硝基苯相似：吡啶与强的亲核试剂起亲核取代反应，主要生成取代产物（齐齐巴宾反应）：与2-硝基氯苯相似，2-氯吡啶与碱或氨等亲核试剂作用，可生成相应的羟基吡啶或氨基吡啶：强的亲核试剂亲核取代取代产物编辑ppt（C）氧化与还原——吡啶比苯稳定，不易被氧化剂氧化。吡啶的同系物被氧化时总是侧链先氧化而芳杂环不破坏，生成相应的吡啶甲酸：编辑ppt吡啶用过氧羧酸氧化（或30%的H2O2和CH3COOH作用）时，生成吡啶N-氧化物或称氧化吡啶：吡啶经催化氢化或用乙醇和钠还原，可得六氢吡啶：作业5(3)湿AgOH,Δ？编辑ppt尼古丁吡啶和哌啶的衍生物编辑ppt17.4.2喹啉和异喹啉喹啉的制备编辑ppt喹啉的化学反应亲电取代，进入苯环的5，8-位（异环）亲核取代，进入吡啶环的α-位（同环）编辑ppt苯环的破裂吡啶环的氢化苯环和吡啶环均氢化编辑ppt（2）异喹啉异喹啉比较重要的衍生物——罂粟碱、黄连素编辑ppt17.5嘧啶、嘌呤及其衍生物（1）嘧啶的衍生物——广泛存在于生物体内。是核酸的重要组成部分编辑ppt（2）嘌呤及其衍生物嘌呤的结构是核酸的重要组成部分嘌呤的衍生物（1）编辑ppt嘌呤的衍生物（2）尿酸咖啡碱编辑ppt有机化合物和合成方法课堂讨论4资料：*1900-2000年的100年中，化学合成和分离了2285万种化合物（包括天然产物、药物、材料等）。其中大部分都是有机合成的产物。*许多天然存在的有机化合物，包括复杂的天然产物，都可以用有机合成方法制得。编辑ppt*生命科学:生物大分子，生物活性分子，生化 分析 定性数据统计分析pdf销售业绩分析模板建筑结构震害分析销售进度分析表京东商城竞争战略分析 试剂等*医药学:药物，药理、病理分析试剂等*农业:农药、农用化学品等*石油:石油化工产品等*材料科学:高分子化合物，功能材料等*食品:食品添加剂等*日用化工:染料，涂料，化装品等有机合成是有机化学中永不枯竭的研究资源编辑ppt有机合成——是从容易得到的简单工业原料（有机或无机试剂），通过一步或多步反应来制备所需的化合物。通常有机合成的方法有两种：（1）从已给的原料出发，通过有机反应逐步转变为所需要的化合物（目标化合物）。这种方法一般是目标化合物比较简单，反应步骤少；（2）逆向分析法——从目标化合物开始，通过“切断”和倒推，以得到简单的起始原料。（反合成分析）。编辑ppt目标分子——即打算加以合成的分子，以TM表示。切断——用于合成上的一种方法，即将分子的一个键切断，使分子转变成一种以上的可能原料，这是化学反应中的逆过程。合成子——在切断时所得出的概念性的分子碎片，通常是离子。编辑ppt合成步骤 设计 领导形象设计圆作业设计ao工艺污水处理厂设计附属工程施工组织设计清扫机器人结构设计 ——合成一种目标分子应尽可能考虑以下几点：1、步骤少(多则总产率低、时间、原材料消耗多)；2、产率高(副反应少，分离能化简)；3、原料便宜易得（还要加上无毒、少毒）反应条件、设备易于实现；还应加上绿色化学的考虑：(“原子经济性”，污染尽可能少)。在设计一种合成法时，应主要考虑基本骨架的构成、官能团的引入，基团的保护与去除及立体化学等因素。编辑ppt《有机化学》最后三章的学习第十八章碳水化合物第十九章氨基酸蛋白质核酸第二十章元素有机化合物提供多媒体课件（已经做好，可以拷贝）；希望同学在假期里自学这三章；准备考研究生的同学，请一定自己看看，可随时和我讨论。编辑ppt《物理化学》简介主讲教师：邹立壮教授多年的教学经验界面化学的专家物理化学学习的特点：重要的基础课程概念抽象难度较大（需要配合必要的课外习题练习）编辑ppt