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蒽和马来酸酐的加成反应

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蒽和马来酸酐的加成反应word专业资料-可复制编辑-欢迎下载Diels-Alder反应(板书)[实验目的]通过蒽和马来酸酐的加成(Diels-Alder反应)验证环加成反应;熟练处理固体产物操作;[实验原理]共轭二烯与含活泼双键或叁键的化合物(称为亲双烯体)的1,4-加成反应成为Diels-Alder反应,常用这一反应合成六元环和桥环等。蒽与顺丁烯二酸酐的加成产物:[仪器和药品]50mL圆底烧瓶、回流冷凝管、抽滤器、1g顺丁烯二酸酐、2g蒽、25ml无水二甲苯[实验步骤]2g蔥1g马来酸酐25ml二甲苯滤液放冷,抽滤得固1r...

蒽和马来酸酐的加成反应
word专业资料-可复制编辑-欢迎下载Diels-Alder反应(板书)[实验目的]通过蒽和马来酸酐的加成(Diels-Alder反应)验证环加成反应;熟练处理固体产物操作;[实验原理]共轭二烯与含活泼双键或叁键的化合物(称为亲双烯体)的1,4-加成反应成为Diels-Alder反应,常用这一反应合成六元环和桥环等。蒽与顺丁烯二酸酐的加成产物:[仪器和药品]50mL圆底烧瓶、回流冷凝管、抽滤器、1g顺丁烯二酸酐、2g蒽、25ml无水二甲苯[实验步骤]2g蔥1g马来酸酐25ml二甲苯滤液放冷,抽滤得固1r干燥固体,称量[注意事项]顺丁烯二酸酐及其加成产物都易水解成相应二元羧酸,故所用全部仪器、试剂及溶剂均需干燥,并注意防止水或水汽进入反应系统Diels-Alder反应(教案)word专业资料-可复制编辑-欢迎下载钟思敏冼宇张启文教学目标:知识目标:1,学习双烯合成,验证环加成反应2,熟悉过滤抽滤过程操作。3,实验原理:O蒽马来酸酐科学素养:1,培养学生观察能力,认真谨慎精神2,通过实验培养学生的合作精神、创新精神教学重点:认识Diels-Alder反应。教学难点:Diels-Alder反应原理教学过程新课导入什么是Diels-Alder反应?共轭双烯烃和亲双烯试剂发生1,4—加成反应,生成环己烯型化合物称为狄尔斯-阿德耳反应。狄尔斯一阿德耳(Diels-Alder)反应不仅是一个巧妙地合成六元环有机化合物的重要方法,而且在理论上占有重要的位置。讲述:实验目的:1.通过蒽和马来酸酐的加成(Diels-Alder反应)验证环加成反应;2.熟练处理固体产物操作;讲述:实验原理:反应是一个亲双烯体对一个共扼双烯的1,4—加成反应,即包含着一个2n电子体系对一个4n电子体系的加成。因此该反应也称为[4+2]环加成反应。当双烯上含有烷基、烷氧基等给电子基团以及亲双烯体上含有羰基、羟基、酯基、氰基等吸电子基团时,反应速度加快。此反应是一步发生的协同反应,不存在活泼的反应中间体。Diels-Alder反应具有可逆性和立体定向的顺式加成两大特点。蒽的中心环有双烯结构,在9,10—位上能与亲双烯试剂——顺丁烯二酸酐发生加成反应,生成稳定的加成物,但反应是可逆的。O蒽马来酸酐9,10-二氢蒽-9,10-a,B-马来酸酐Diels-Alder反应反应一般具有如下特点:1.反应条件简单,通常在室温或在适当的溶剂中回流即可;2.收率高,特别是当使用高纯度的试剂和溶剂时,反应几乎是定量进行的;副反应少,产物易于分离纯化;反应具有高度的立体专一性,这种立体专一性表现为:(1)只有当共轭双烯处于S-顺时才能发生反应;(2)1,4-环加成反应是立体定向的顺式加成,共轭双烯与亲双烯体的构型在反应中保持不变;(3)环状二烯与环状亲二烯体的加成主要是内型产物。讲述:实验步骤:2g蔥1g马来酸酐25ml二甲苯1r冷凝回流25min有晶体析出振荡回液面,继续加热5min思考题写出下列反应的产物(1)(+/CNII.(3)O+HO2LC=LCO2H主要试剂与产物的物理常数名称分子量性状比重熔点沸点蒽178.22无色片状晶体1.283217342马来酸酐98.06无色针状结晶1.4852.8202二甲苯106无色透明液体0.8613.263137-140
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