功能性低聚糖—低聚乳果糖

62 食品与发酵工业 Fool and Fermentation Industrie~s Vo[．27 No．10 功能性低聚糖 ——低聚乳果糖 宋 刚 曹劲松 彭志英 (华南理工人学食品 与生物 工程 路基工程安全技术交底工程项目施工成本控制工程量增项单年度零星工程技术标正投影法基本原理 学院，广卅I，51【)64(】) 摘 要 王 导 介绍 了低聚 乳果 糖 促 连 最 歧 丰：菌 曲 增 殖 、抑 制 有 害 目质 昀 声 生、 最 置、蛙 七、和 琦龋 齿萼疾病 均生理功能特性． 论 了 氏聚乳果精的生构 合戚托理。笋就 聚乳景 括 昀结均 、工 业化 生产 二 艺及其 盅 周作 了筒韭 斗绍 关键词 低聚磅 摄聚 是瞎 赢歧奸 营 低聚糖一般是指由 2～lO个单糖 糖苷 键连接起来的糖类的总称。蔗糖 、乳糖、麦芽 糖等也属于低聚糖，但是与近年来开发 的新 型低聚糖相比，它们不具备预防龋齿、降低血 脂和促进双歧杆菌增殖等生理功能，所 以称 为普通低聚糖。 耦合糖、乳酮糖、帕拉金糖、蔗果低聚 糖 、大豆低聚糖、低聚木糖 、低聚乳果糖、低聚 龙胆糖等为代表的新型低聚糖一般都具有促 进肠遭双歧杆菌增殖，难以被人体消化吸收， 预防龋齿等一系列的生理功能l】 J，所 以又 称为功能性 低聚糖。功能性 低聚糖对于食 品、化工 、制药 、饲料等行业有重要意义，是国 内外食品 、生物、化学工 业界研究的热 门领 域。下面仅就近十年来新兴的低聚乳果糖的 组成 、生物合成、生理功能特性及其应用作详 细 介绍。 l 低裴乳果糖结均 、特性 1．1 低聚乳果糖的结构、命名 低聚乳果 糖 (1actosyIfructoside或 lacto— sucrose)是由日本林原生物化学研究所、盐水 港精糖与维哦费 明制药公司于 1990年联合 开发成功 的 一种新 型低聚糖0 J。商 品化的 低聚乳果糖是一种包括低聚乳果糖、蔗糖、乳 糖 、葡萄糖以及其他微量低聚糖 (如 l一蔗果 三糖、半乳糖基果糖 、半乳糖基乳糖等)在 内 的混合物。纯净的低聚乳果糖是 一种 三糖， 第 一作卉 ：博士研究生 收稿时间：200 L 03 08 由 一D一半乳糖苷、n一，)一葡萄糖苷 以及 0一，)一呋 哺果糖苷残基组成。图 1为低聚乳果糖的分 子结构式 。 CH2OH 。 HO CH2 0 H 。 O CPI2 0 8-D-吡哺半乳糖(卜· ) n D咆哺葡萄糖(】一2) D 啸晏糖 图 1 低聚乳果糖的分子结构式 从结构式中可以看出，低聚乳果糖可视 为一分子半乳糖与一分子蔗糖 的缩合物，或 者是一分子乳糖与一分子果糖 的缩合物，因 此，一些参考文献又称之为乳蔗糖或乳果糖。 我们认为，不宜采用乳 果糖作为低聚乳果糖 的别称出现在文献中，英汉医学词典、英汉发 酵工业词汇等工具 书 关于书的成语关于读书的排比句社区图书漂流公约怎么写关于读书的小报汉书pdf 中已定义 ]actulose为乳 果糖(即乳酮糖、异构化乳糖) 1．2 低 聚乳果糖 的食品特化 特性 【 · ， 】 低聚乳果糖无色无味，极易溶于水，在空 气中易吸潮。纯的低聚乳果糖甜度为蔗糖的 30％，市售的根据组成 不同，甜度 有所差别， 表 1为几种不同低聚乳果糖的甜度值。 表 1 几种 不同低聚乳果糖产品的相对甜度 在各种低聚糖中，低聚乳果糖的甜 味质 维普资讯 http://www.cqvip.com 第 27卷 第 1D期 米 刚等：功能 眭 匝聚糖—— 低聚乳果糖 量最佳，最接近蔗糖，凶此 可应用 j 食 品工 业 中而 不必担 心对产 品风味 产生影响 。 70。Bx时，随着温度 升高，蔗糖 、I s一35、 LS-55(包括 I s一55I 和 I S一55P)的粘度均下 降 。在 相 同温度 下，3者 的粘 度大 小顺 序 依 次为 I s一55(包括 I S．55I 和 LS-55P)>蔗糖 >LS 35，但差别很小，困此，用低聚乳果糖代 替蔗糖时，此特性对产品的质量影响不大。 相同浓 度下，LS 35、LS-55P、LS一55I 以 及蔗糖的渗透压关系为：I s 35>蔗糖 >I s一 55I >I S一55P，LS-35的渗透 压比蔗糖稍高． 而 LS一55P和 LS 55I 的渗透压比蔗糖稍低。 随着浓度的升高，浓度引起的冰点下降 也越大，相同浓度下，4者对冰点降低的影响 与对渗透压的影响相似，即 I s 35引起的冰 点下降最大，蔗糖次之，I S一55P对冰点的影 响晶小 在中性 pH时，较低浓 度的低聚乳 果糖 有较高的热 稳定 性，3O。Bx，pH5．0时，100℃ 加热 lh几乎不分解，随着体系浓度和温度的 升高 以及 pH 的降低，低聚乳 果糖的着色 度 与蔗糖相比有 明显升高的趋势，究其原因，可 能是 为低 聚乳 果糖制 品中含有较 多的乳 糖 、葡《糖 、果糖 等还原糖而 引起 着色度上 升。此外，当蔗糖 、低聚乳果糖发生美拉德反 应时，着色度按照蔗糖 、LS一55I 、LS-55P、LS一 35顺次变 强，主要原 因也是 因为还 原糖 的 存 在及含量上的差别。相对分子质量较小的单 糖和二糖还造成低聚乳果糖制品相对分子质 量降低，凶此，在质量浓 度相 同时，LS一35溶 液体系的眸尔数最大，而且一般糖类 的相对 分子质量越小，冰点下降也就越大，这可解 释低聚乳果糖与蔗糖对体 系的粘度 、渗透压 以及冰点 下降的不 同影响 。 食品保藏过程中常添加糖类降低食品的 水分活度，从而达到抑制微生物生长的目的， 3种低聚乳果糖产品与蔗糖均有相似的水分 活度，可作为替代品使用。 2 低哭乳 果糖 的合成 2．1 低聚乳果糖生物合成的机理 低聚乳果糖 以蔗糖和乳糖为原料，利用 糖基转移酶催化而 成 1。图 2为低聚乳 果糖的生物合成反应式。 + H O CH2 o HO CH~o 够 OH遗 乳 糖 蔗 糖 图 2 低聚乳果糖生物合成的反应式 低聚乳果糖可以采用 2种途径合成。一 是利用半乳糖苷转移酶将乳糖分解产生的 0一 半乳糖基转移至蔗糖中葡萄糖的 羟基上， 如 Sporoboromyces菌和 Rnh”ella 菌【”1产 生 的某些酶类 ；二是利用果糖基转移酶将蔗糖 分解产生的果糖基转移至乳糖还原性末端的 C 羟 基 上，适 合 的 酶 类 有 纳 豆 芽孢 杆 菌 (Bacillus natto)的果 聚糖蔗 糖 酶 (Ievansu erase)和节杆菌 (Arthrobacter sp．K一1)的 呋喃果糖苷酶(0-fructofuransidase) 。。必须 低 聚孚L果糖 注意，虽然 呋喃果糖苷酶在 自然界广泛存 在，但是不同来源的 0一呋喃果糖苷酶具有不 同的受体特异性，在蔗糖和乳糖共存 的体系 中，黑曲霉 0一呋喃果糖苷酶一般催化蔗糖 中 的果糖基转移到另外一个蔗糖分子上生成蔗 果低聚糖，而节杆菌 3一呋晴果糖苷酶才可能 催化生成低聚乳果糖l1 。 2．2 低聚乳果糖的生产工艺 工业上主要利用节杆菌 呋喃果糖苷酶 生产低聚乳果糖，工艺流程如下ll 1： 维普资讯 http://www.cqvip.com 食1 发酵 r1 F(xxl and Fermcntalion Induslries Vol 27 No．10 节杆茁( “ 印 K—lj 兰兰竺二 苎兰兰二二!：兰兰 糖苷酶 一 定比倒的乳糖、蔗糖—— 溶解 -+酶反应—— 活性 炭脱 色—— 冷却 、 过 滤 一 蒸 发难 缩一 过 滤 (峰去 乳 糖结 晶 )一 滤 液 浓度调 节一 离子 吏换 (脱 盐 ) l— — 啃 霉干燥 —_噼 粉 一 浓缩一 净却一 包装 控制乳糖 和蔗糖的质量比，能够生产⋯ 形态不同的低聚乳果糖产品。 (蔗糖 )／m (乳糖 )的 配比分 别控 制在 55：45和 45：55 时．产品分别为 LS一55P和 I s 55I J。如果 要进一步获得更纯 的l慨聚乳粜糖，可以采用 微生物发酵选择性地利用粗产品中的其他碳 水 化台物 。 3 低聚乳果糖的生理功能 3．1 改善肠道菌群，促进双歧杆菌增殖 低聚乳果糖是迄今为止发现的对双歧杆 菌的增殖最 为有效的促进 因子 一1。在组成 晒道菌群的各种微生物 中．低聚乳果糖能使 大肠 内的双歧杆菌优先增殖。受试者实验前 双歧 杆 菌 在 肠 道 菌 群 中 的 占 有 率 仅 为 10．5％左右，每天摄取 5g低聚乳果糖，1周 后晒道内双歧杆菌即增殖到 32．6％。同时， 肠道 内 的 其 他 有 害 微 生 物 如 梭 茁 属 (Clostrid)、拟杆 菌 (tJacteroidaceae)的含量 显著降低。 Yonevama等人 J用较纯的低聚乳果糖 (含量 >98％) 10．0，5．0和 2．0 g／d 3种 剂量对健康人群进 行为期 7～14 d的试验． 发现 10．0和 5．0 g／d 2种剂量对双歧杆菌有 明显的增殖促进作用，而 2．0 g／d的剂量 虽 然也具有促进双歧杆菌增殖 的作 用．但 是效 果不显著。可 肯定．若要显示出对肠道 内 的双歧杆菌的增殖效果，摄取 的低聚乳果糖 应为 2 g／d 上 。 3．2 抑制有毒代谢物的产生【” 肠道 内的双歧杆 菌、乳杆 菌优先利用低 聚乳果糖产生乳酸、乙酸等有机酸代谢物，降 低 r晒道内的 pH值。环境 pH的改变抑制 了大肠内其他腐败微生物和病原微生物的生 长，进而抑制了氨 、吲哚 、3一甲基吲哚、苯酚、 甲苯酚、硫化物等有害物质的产生。未服 用 和服用低聚乳果糖的受试者的粪便经比较检 验证明了上述结论。 3．3 难消化、低热值 t 低聚乳果糖结构较特殊．几乎不能被 人 的唾液 、胰液 、小肠粘膜中的消化酶 及胃液 消化而直接到达大肠，是一种低热值的物质。 表 2为低聚乳果糖的部分消化性能。 表 2 低聚乳果糖 (LS98)的消化性 注 ：反应蜘 在 37t、世行 3．4 预防某些疾病．促进病后康复“ 一Sl 基于低聚乳果糖的上述 3种生理功能， 因此，合理服用一定量的低聚乳 果糖不但能 够预防疾病，而且还会促进病后的康复。 (1)预防龋齿 口腔微生物特别是突变 链球菌(Streptococcus m“ 5)对牙齿的侵蚀 是龋齿的主要原因。但是．这些微生物不能 利用低聚乳 果糖作为碳源，故食用低聚乳果 糖不会引起龋齿。 (2)低聚乳果糖几乎不被人体消化吸收， 维普资讯 http://www.cqvip.com 第 27卷 第 10期 米 刚等：功能 性低聚糖—— 低聚乳果糖 65 此服用不会引起血糖值和胰岛素水平的变 化，可 最大 限度地 满足喜爱甜食但是 叉担 心发胖的』、的要求．还可供糖尿病、肥胖病患 者服 用 (3)降低血清胆固醇。人体肠道 内固有 的嗜酸乳杆菌可吸收胆固醇或者抑制小肠壁 对胆固醇的吸收。试验证 明包括双歧杆菌在 内的乳杆菌及其发酵乳制品均能降低总血清 胆固醇的含量，选择性地使肠道 菌群 中的双 歧杆菌和乳杆菌增殖，从而降低 丁心脑血管 疾病的发病率 (4)整肠作用。双歧 杆菌利用低聚乳果 糖发酵产生的大量短链脂肪酸(主要是乳酸 和乙酸)能够 刺激 肠道蠕动，提 高粪 便渗 透 压，增加粪便的湿润度，防止便秘。 肠道蠕动还有利于肠道内有害物质排 出 体外。动物试验还证明了积歧杆菌在肠道 内 的大量繁殖能够提高机体 的免疫力，降低了 癌症，特别是大肠癌的发病率。 肠遭内的有害细菌 由于双歧杆菌和乳杆 菌等有益菌种的大量繁殖而受到抑制，从而 可以有效缓解腹泻。 4 低 聚乳果糖 的应用 低聚乳果糖由于其具有优越的生理功能 特性和 良好的理化特 性，深受消费者和食品、 制药、日化、饲料等行业 的青 昧，市场需求不 断上升。1992年 日本 Ensuiko公司生产 500 t低聚乳果糖 产品，到 1994年该公司的产量 就超过 r 1 600 t 。下面分别介绍低聚乳 果糖在食品和其他行业中的应用。 4．1 低聚乳果糖在食品工业中的应用 低聚乳果糖具有与蔗糖相似的甜昧和食 品加工特性，可广泛应用于各种食品。表 3 为低聚乳果糖在食品中的主要应用类型。若 用作食品添加剂，需注意剂量，否则会引起胀 气和腹泻等副作用。根据所采用的市售低聚 乳果糖 中纯低聚乳果糖含量的差异，剂量范 围一般 为 0．0l～5．0 g／kg·d【 。 表 3 低聚乳果糖在食品中的应用[ 品类 别 产 品名 休 糖 罢 乳制 妯 饮料 固体饮料 柽后甜 电 蛭 搪 、巧 、n香糖 睦乳 制乳粉 碳酸 饮料 、屎 昧 杖 、粜蔬 t十戗粹 咖 啡 、麦 乳精 等 淋淇淋、朽丁、果陈 蛋糕、饼下、各种体闲食品等 4．2 低聚乳果糖在其他行业中的应用_s， 低聚乳果糖可作为甜昧剂、填充剂、稳定 剂 、增香剂、增稠剂等用于药物、化妆品、饲料 (宠物食品0 )中。在医药工业中，低聚乳果 糖被用于内服 药、管饲营养品和片剂中。低 聚乳果糖与麦麸、鱼粉 、油粕粉 、谷物、甘蔗 渣、秸秆、碳酸钙、磷酸氢钙 等复配成 复台饲 料 参 考 文 献 1 郑建仙，耿 丽薄．食 品与发酵 J二幢，1997，23 (1)：39～46 2 郭奉恒，刘 文 抗州食品科拄，200(}(1)；33 ～ 36 3 陈瑞娟 食品 与发酵工业，1993．19(2)：82～ 9(】 4 绦雅琴 抗州食品科技．1998(4)：6～8 5 葛文光 食品科学 ，1998(6)：16～2O 6 曹劲松 韧乳功能性食品 北京 ：中国轻工业 出 版社 20(}0 7 Ruperez—P F oxed Sci Fech [nr．，1998(4)： 237～ 243 8 原耕三 El本食品科学，1991(12)：46～61 9 ~umpean Patent Application EP ()447 125 A1，JP 90 57331(19900308) I() Hasirnoto-H J Applied Glycoscience．1997 (3)：41 58～413 1 1 (’nttenden RG et al Trend~ 1n Fh Ml Sci ＆ Tech ．I996(11j：353～ 351 12 彭 志英主编 食 品生物技 术 北 京 ：中国轻 _r业 版 社 ，1 999 1 3 Japanese Patent]．aid-Open No 35，(595／90 14 曹劲松等．食 品与 发酵 _r业，1999．25(4)： 41～ 47 I 5 蒋世琼．食 品科技，2000(5)：36～39 16 Yoneyama·M el al J of Japanese Society of 维普资讯 http://www.cqvip.com 66 食品与发酵工业 Food and Fermentation Industries Vo]．27 No．10 Nutrition＆ Food Sc L． 1992(2)：101～1[)7 17 Fujita—K et al Proceedings of the Research Society of Japan Sugar Refineries Techno]ug ists．1995： 43．83～ 91 18 Terada A et al Japane~se Journal of Food M i- crobiology，1994(2)：1 19～123 19 Ogata-Y et a】J of Japan~e Society of Nu- tr 0n＆ Food Science．1993(4)：317--323 20 马 莺 ．粮油科技．1999(2)：19--21 21 Hu~sein H S The JOUITtaI of Nutririon，1999 (7)：1 454～1 456 Functional Oligosaccharide-- Lactosucrose Song Gang Cao Jinsong Peng Zhiying (1nstirute。f Food＆ Biology Engineering South China Univer y 0f Techn。logy，Gua呼 ho ul 510640) ABSTRACT Physiological functional properties of lactosucrose were introduced in this paper，in— eluding proliferation of Bifidobacteria，inhibiting the growth of harmful bacteria，low calorie，pre— venting decayed teeth and et~．．The possible mechanism of biological synthesis of 1actosucro se was discussed．This paper introduced the chemical structure，the technology of production and applica— tion of[aetosuerose simply as wel1． Key words oligosaccharide，1aetosuerose，Bifidobacteria ，⋯ ⋯ ⋯ ⋯ ⋯ ⋯ ⋯ ⋯ ⋯ ⋯ ⋯ ⋯ 一．I i破迎订闽2002年 i ： 《粮 油 加 工 与 食 品 机 械 》杂 志 ： j 邮发代号：2—826(月刊) i ： 《粮食加工与食品机械)(甲国食品和包装机 ： 械工业协会会刊)，是全国公开发行的粮油与食 i ：品机械专业的科技期刊，集权威性 、行业性 、技术 ：性、知识性、实用性于一体。全国中文核心期刊，： ：井 为由国科技论文期刊统计源所收录 。 ： i 《粮油加工与食品机械》主要报道粮油加工、 ：食品加工、农副产品加工、畜禽加工和饲料加工 ： ：工艺和机械设备等方面的方针政 策、发展动向 、： 科研成功、新技术、新工艺、新装备及市场动态等 ； ：内容，重点拦目有权威评述、发展论坛、本刊专 j ：访、开发研究、加工技术、每月纵横、产品博览、供 ： ：求信息、专利技术 、行业 标准 excel标准偏差excel标准偏差函数exl标准差函数国标检验抽样标准表免费下载红头文件格式标准下载 等。本刊信息量大，： j 容翔实 是粮油、食品与饲料工业从事科研、设i ：计、制造、生产、管理、信息和教育等工作的相关 ： ：人品的理想读物。 ： 《粮油加工与食品机械)为月刊，国内统一刊i ：号 ：CN11—4404／TH，每 8日出版 大 16开本 ：每期定价 8．00，全年 96 00，邮发代号 ：2 826，： ：垒国各地邮局(所)窍可订阅 逾期可随时与杂 ； i志毡联系讣订 ： (粮食加工与食品机械)愿为您提供优质的 ： ：广告服务 欢迎刊登广告 ： ： 地址 ：(100083)5L京市德胜门外北 滩 1号 ： ：16信箱 电话：(010)64882643 64882605 i ： 传真 ：64882329 ： 、⋯ ⋯ ⋯ ⋯ ‘⋯ ⋯ ⋯ ⋯ ⋯ ⋯ ⋯ ⋯ ‘， ．t⋯ ⋯ ⋯ ⋯ ⋯ ⋯ ⋯ ⋯ ⋯ ⋯ ⋯ ⋯ ’’、 ● ■ ； 《膜科学与技术》 (双月刊) ： ●全 国中文核心期刊 ●中国辑技论 文统 计 ：源期刊 ●中国学术期刊综合评价数据库来源期 ：刊 ●甲国科学}I文数据来源期刊 01286种科技 ： ：论文统计源期刊中影响因子 E序第 96名期刊 ● ： ：同类47种化工期刊中，影响因子排序第 4名期 ： ：刊 ●被引频次前 500名期刊 ●美 国(tL学文摘)： ：((、A)、(科学}I文索引)(SCI)、(工程索引)(E1)、： ：美国 DIADOG系统检索和收录期刊 ●中国化学 ； ；文摘数据库、中国化学化工文摘、中国化学化工i 期刊文献总录、中国石油化工文摘等收录期刊 i ：●获1998年度化工系统优秀信．皂成果二等奖期 i 刊。 i ： 主要内容：介绍有关膜与膜技术 及水处理技 ： ：术的基础理论 研究 ；报道国内外模科学和技术及 i水处理技术等的最新研究成果及在石抽、化工、i 茸金、医药、食品、环保、生物制品提纯等领域的 ：应用成果和产业化情况 ；反映该学科的发展动态 ； ：和趋势及最新信息。 ： ： 读者对象 ：从事膜 分离技术研 究、教学及应 ： ：用等的科研人 品、大专院校师生和 工程 技术人 品 ： j等。 j j 国内统一干J号 ：CN62—1049／TB 国际出版 物连续刊号：1SSN1007—8924 邮发代号：54一i ： 40垒国各地邮局均可订阅。 定价 ：8 00 ／期 ： ： 全年 48．(】0元。漏订者可到编辑部补订(另加 ： ：15％邮费)： ： ： 地址 ：北京市 朝阳区 北土城 西路 9号 邮 ： ：蝙 ：100029 电 话 ：{010)62376642 传 真 ：： ：(010)62376625 E—mail：CBSC@china—bluestar corn { ： 惑澎广大读者及客户多年来培予的大力支持和良 ： ：好合作致迎订阅投稿及刊登广告 ： ⋯ ⋯ l ⋯ ⋯ ⋯ ⋯ ⋯ ⋯ ⋯ ⋯ ⋯ ⋯ 。 ， 维普资讯 http://www.cqvip.com