神经节苷脂GM3的全合成研究
GM3 (,-Neu5Ac-(2,3)-,-Gal-(1,4)-,-Glc-(1,1)-Cer)是由三糖残基[为唾液酸(NeuAc)、半乳糖(Gal)和葡萄糖(Glc)]与神经酰胺(Cer)相结合而成的一种复杂的酸性糖脂。 其亲脂部分神经酰胺包含于细胞膜磷脂双分子层的外膜中，糖基(含唾液酸)则伸向细胞膜的
表
关于同志近三年现实表现材料材料类招标技术评分表图表与交易pdf视力表打印pdf用图表说话 pdf
面，含有免疫原性抗原决定簇，可诱发机体产生IgM抗体反应，研究表明在许多肿瘤细胞表面，如小细胞肺癌细胞和黑色素瘤细胞，某些含有唾液酸的糖脂分子被过分表达，但是在正常组织中它们的含量很少或者几乎不表达，这些化合物包括神经节苷脂GM3、GM2、GM1、GD3和GD2等。 分离GM3并将其与免疫载体偶联制备肿瘤疫苗是近年来人们较为关注的研究领域之一。 另外，GM3不仅是合成更加复杂的神经节苷脂同系物GM1、GM2、GD3等的中间体，同时也是合成其重要衍生物deacetyl-，lyso-，deacetyl-lyso- GM3等的前体。
基于我们小组发展的一种新的唾液酸给体N-乙酰基-5-N,4-O-噁唑烷酮保护的唾液酸对甲基苯硫苷1，我们设计了一条较为简便的合成路线，以唾液酸、乳糖和丝氨酸为起始原料，对GM3 进行了全合成研究(合成策略见下图)。
O
HOOHCOOH(CH)CH2163HNOHOHOH
O)CHO(CHO2123OOAcHNOHOHOOHOHOHOH
GM3
O
AcOOAc(CH)CHOP2163HNCOOMeOPOAcOHOPO)CH(CHO2123OOAcNPOSTol
OPOOHOPOLOP
O,
O
OHNCHCOHHOHHOOH2COOHOOHHOCHOHO2OHOOOHAcHNOHOHOHOHHO
参考文献:
1. Kolter, T.; Sandhoff, K. Angew. Chem. Int. Ed., 1999, 38, 1532-1568. 2. (a) Nores, G. A.; Hanai, N.; Levery, S. B.; Eaton, H. L.; Salyan, M. E.
K.; Hakomori, S. Carbohydr. Res. 1988, 179, 393. (b) Valiente, O.;
Mauri, L.; Casellato, R.; Fernandez, L. E.; Sonnino, S. J. Lipid Res.
2001, 42, 1318.
3. Liang, F. F.; Chen, L.; Xing, G. W. Synlett, 2009, 425-428. __________________________
浙公网安备 33021202002483