实验六 乙酸乙酯的制备
Experiment 6 Preparation of ethyl acetate
计划学时：6 学时
[教学目的]
1、熟悉和掌握酯化反应的基本原理和制备MATCH_
word
word文档格式规范word作业纸小票打印word模板word简历模板免费word简历
_1715994356081_1。
2、掌握液体有机化合物的精制方法（分馏）。
[教学
内容
财务内部控制制度的内容财务内部控制制度的内容人员招聘与配置的内容项目成本控制的内容消防安全演练内容
]
一、实验原理
在少量酸（H2SO4或HCl）催化下，羧酸和醇反应生成酯，这个反应叫做酯化反应
(esterification)。该反应通过加成-消去过程。质子活化的羰基被亲核的醇进攻发生加成，在
酸作用下脱水成酯。该反应为可逆反应，为了完成反应一般采用大量过量的反应试剂（根据
反应物的价格，过量酸或过量醇）。有时可以加入与水恒沸的物质不断从反应体系中带出水
移动平衡（即减小产物的浓度）。在实验室中也可以采用分水器来完成。
酯化反应的可能历程为：
R C
O
OH
R C
OH
OH
H
R'OH
R C
OH
OH
OR'H
-H
R C
OH
OH
OR'
R C
OH
OH
OR'
H
R C
OH
OH2
OR'
-H2O R C
OH
OR'
H-
R C
O
OR'
在本实验中，我们是利用冰乙酸和乙醇反应，得到乙酸乙酯。反应式如下：
CH3COOH +
H2SO4
110~120℃
CH3CH2OH CH3COOC2H5 + H2O
二、实验仪器及所需药品
仪器：恒压漏斗、三口圆底烧瓶、温度计、刺形分馏柱、蒸馏头、直形冷凝管、接引管
和锥形瓶。
药品：冰醋酸、95％乙醇、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液、饱和食盐水、饱和氯化钙溶液、
无水碳酸钾。
三、实验步骤
1、反应
在 100 mL 三口烧瓶中的一侧口装配一恒压滴液漏斗，滴液漏斗的下端通过一橡皮管连
接一 J 形玻璃管，伸到三口烧瓶内离瓶底约 3 mm 处，另一侧口固定一个温度计，中口装配
一分馏柱、蒸馏头、温度计及直型冷凝管。冷凝管的末对端连接接引管及锥形瓶，锥形瓶用
冰水浴冷却。
在一小锥形瓶中放入 3 mL 乙醇，一边摇动，一边慢慢加入 3 mL 浓硫酸，并将此溶液
倒入三口烧瓶中。配制 20 mL 乙醇和 14.3 mL 冰醋酸的混合溶液倒入滴液漏斗中。用油浴加
热烧瓶，保持油浴温度在 140℃左右，反应体系温度约为 120℃左右。然后把滴液漏斗中的
混合溶液慢慢滴加到三口烧瓶中。调节加料的速度，使和酯蒸出的速度大致相等。加料约
70 min。这时保持反应物温度 120-125℃。滴加完毕后,继续加热约 10 min,直到不在有液体流
出为止
2、纯化
将馏出液先用饱和NaCO3溶液中和馏出液中的酸，直到无CO2气体溢出为止；之后在分
液漏斗中依次用等体积的饱和NaCl溶液（洗涤碳酸钠溶液），饱和CaCl2溶液（洗涤醇，CaCl2
可与醇生成络合物）洗涤馏出液，最后将上层的乙酸乙酯倒入干燥的小锥形瓶中，加入无水
K2CO3干燥 30 min。
注意：
1、 由于乙酸乙酯可以与水、醇形成二元、三元共沸物，因此在馏出液中还有水、乙醇。
2、 在此用饱和溶液的目的是降低乙酸乙酯在水中的溶解度。
3、蒸馏
将干燥好的粗乙酸乙酯转移置 50 mL 的单口烧瓶中，水浴加热，常压蒸馏，收集 74-84
℃ 馏分。称重并计算产率。
四、实验关键及注意事项
1、 控制反应温度在 120—125℃，温度过高会增加付产物乙醚的含量；
2、 控制浓硫酸滴加速度，太快，则会因局部放出大量的热量，而引起爆沸；
3、洗涤时注意放气，有机层用饱和 NaCl 洗涤后，尽量将水相分干净。
4、干燥后的粗产品进行蒸馏时，收集 74-84℃馏分。
五、主要试剂及产品的物理常数（文献值）
溶解度：g/100 mL 名称 分子量 性状 折光率 比重 熔点℃ 沸点℃ 水 醇 醚
冰醋酸 60.05 无色 液体 1.3698 1.049 16.6 118.1 ∞ ∞ ∞
乙醇 46.07 无色 液体 1.3614 0.780 -117 78.3 ∞ ∞ ∞
乙酸乙酯 88.10 无色 液体 1.3722 0.905 -84 77.15 8.6 ∞ ∞
六、思考
题
快递公司问题件快递公司问题件货款处理关于圆的周长面积重点题型关于解方程组的题及答案关于南海问题
1、实验报告
1、酯化反应有什么特点，本实验如何创造条件使酯化反应尽量向生成物方向进行？
2、本实验有哪些可能副反应？
3、如果采用醋酸过量是否可以，为什么？
答：不可以。本实验中，我们是利用过量的乙醇来增大反应物的浓度，使平衡右移；另外醇
还可以和生成的水、乙酸乙酯生成二元或三元共沸物而蒸馏出去，从而促使酯化反应的进行。
参考文献：
1、有机化学实验，兰州大学、复旦大学化学系有机化学教研室编著，高等教育出版社。
2、基础有机化学实验，李明、李国强，杨丰科主编，化学工业出版社。
3、曾昭琼主编《有机化学实验》（第二版）
4、周科衍 吕俊民主编《有机化学实验》（第二版）
5、黄涛主编《有机化学实验》（第一版）
6、谷亨杰主编《有机化学实验》（第一版）
浙公网安备 33021202002483