中国化工学会农药专业委员会第十三届年会论文集
氟酮磺隆的合成研究
陈明段湘生毛春晖杨彬
(湖南化工研究院国家农药创制
工程
路基工程安全技术交底工程项目施工成本控制工程量增项单年度零星工程技术标正投影法基本原理
技术研究中心湖南长沙410007)
摘要：本文以硫氢酸钠及氯甲酸甲酯为起始原料，经5步反应合成得到新型磺酰脲类除草剂氟酮磺隆，产品纯
度达99％，本工艺路线步骤相对较少，成本较低，适宜于工业化生产。
关键词：氟酮磺隆磺酰脲除草剂合成
氟酮磺隆(flucarbazone—sodium)，商品名称彪虎(Everest)，是含三唑啉酮基的磺酰脲类
似物，是一种新型防治小麦田禾本科杂草和一些重要的阔叶杂草的超高效选择性除草剂n1。由拜
耳公司发现并开发，于1998年开始推广应用。由于具有含氟结构，其独特的有效成份可被杂草的
根及茎叶吸收，通过抑制杂草乙酰乳酸合成酶的活性，破坏其正常的生理生化代谢而发挥杀草活
性。对ACC酶抑制剂(芳氧苯氧丙酸类、环已烯酮类)、氨基甲酸酯类(如燕麦畏)、二硝基苯胺
类等产生抗性的野燕麦和狗尾草等杂草有很好的防效。各地应用试验
表
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明抬¨3m’，氟酮磺隆作为土
壤处理剂，能有效地抑制看麦娘、野燕麦、雀麦，对节节麦也有一定抑制作用：作为茎叶处理剂，
加入表面活性剂后于小麦3叶一4叶期以前使用，对野燕麦和多种双子叶杂草及麦田禾本科多花黑
麦草有明显防制效果，整体控草效果达80％以上，与2．4一D丁酯具有良好的配伍性能，混用后增
效明显，灭草后增产20％以上。对当茬和后茬作物安全，推广用药量为2’3g／亩。目前，该药在
我国已经登记，但未申请中国专利。
l合成路线的选择：
1．1 5一甲氧基一4一甲基一2．4一二氢一3H—1．2．4一三唑一3一酮的合成
5一甲氧基一4一甲基一2．4一二氢一3H一1．2．4一三唑一3一酮是合成氟酮磺隆的关键中间体，根据文献调
研，合成主要有以下两条路线‘5㈨㈣Ⅲ：
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题
快递公司问题件快递公司问题件货款处理关于圆的周长面积重点题型关于解方程组的题及答案关于南海问题
，易于工业化。
中国化工学会农药专业委员会第十三届年会论文集
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2实验部分
2．1仪器与试剂
INO、，A．300型核磁共振仪，气相．质谱联用仪，液相．质谱联用仪，气相色谱仪，液相色谱仪；
氯甲酸甲酯、氯甲酸苯酯、邻三氯甲氧基苯磺酰胺，水合肼由合作厂家提供，均为工业品，其它
试剂均为国产
分析
定性数据统计分析pdf销售业绩分析模板建筑结构震害分析销售进度分析表京东商城竞争战略分析
纯或化学纯试剂。
2．2中间体及目标化合物的合成
2．2．11，3一二甲基硫代亚胺二羟酸酯L的合成
将16．5g(O．2m01)硫氰酸钠，O．8g(0．006m01)喹啉溶解在150ml甲基异丁基酮中，在20℃
下滴加21．Og(O．22m01)氯甲酸甲酯，约30分钟滴完，加毕，在25℃~40℃之间保温反应4小时，
然后再用30分钟滴加12．89(O．4m01)甲醇，滴毕，混合物在室温下搅拌反应16小时，然后加入
60ml水及6ml浓盐酸，分层，水层用甲基异丁基酮萃取2次，油层合并，洗至中性，无水硫酸
镁干燥，真空脱溶，残余物29．6g即为粗品，直接用于下步反应。收率99．4％，}Ⅱ，LC归一含量：
2．2．25一甲氧基一2．4一二氢一3H一1．2．4一三唑一3一酮互的合成
将29．6g(0．19m01)化合物上和0．6g(O．01m01)氢氧化钾溶解在120mol甲醇中，冷却到
o℃，然后在该温度下滴加10．2g(o．2m01)的水合肼与50ml甲醇的溶液，控制滴加速度，维持
反应体系PH=8～9，2小时滴完，滴毕在室温下继续反应5小时，反应结束后，减压脱除甲醇，
得粗品16．3g。收率74．8％，Ⅷ，LC归一含量：93％。
2．2．35一甲氧基一4一甲基一2．4一二氢一3H一1．2．4一三唑一3一酮羔的合成
将16．3g(O．14m01)化合物互溶解在200ml乙腈中，加入20．5g(O．15m01)碳酸钾，搅拌
加热，55℃下滴加18．7g(0．15m01)硫酸二甲酯，滴毕，继续保温反应2小时，过滤，滤液浓缩，
残余物溶解在二氯甲烷中，再过滤，滤液浓缩，残液在水中重结晶即得产品16．4g。收率：98．5％，
}玎?LC归一含量：97．5％。
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2．2．45一甲氧基一4一甲基一2一苯氧羰基一2．4一二氢一3H一1．2．4一三唑一3一酮尘的合成
将16．49(O．12m01)的化合物三，15．9g(O．16m01)三乙胺及200mol乙腈加入反应瓶，加
热至40～50℃，约30分钟内缓缓滴加26．8g(O．16m01)的氯甲酸苯酯，滴毕继续反应2小时，脱
除乙腈，残余物倒入lO％的盐酸水中，析出固体，过滤，得产品28．49，收率：90．4％，液谱归～
含量：90％。
2，2．5 目标物原药氟酮磺隆￡的合成
将21．Og(O．087m01)邻三氟甲氧基苯基磺酰胺和28．4g(O．11m01)化合物垒，11．og(0．11m01)
三乙胺及250ml甲苯加入反应瓶，升温至40～50℃反应24小时，用液相色谱仪跟踪邻三氟甲氧基
苯磺酰胺的转化率，反应毕，在反应混合物中加入15ml水，然后用50％的氢氧化钠水溶液处理
所得的混合物，直至反应完全为止，过滤，洗涤，得氟酮磺隆原药32．0g，纯度为99．0％，收率：
91．6％。
3结论
实验结果显示，合成氟酮磺隆所采用的工艺路线合理，对设备无特殊
要求
对教师党员的评价套管和固井爆破片与爆破装置仓库管理基本要求三甲医院都需要复审吗
，操作简单，原材
料成本低廉，且全部立足国内，符合国内工业化生产要求。
按该路线合成的氟酮磺酮原药原材料成本低于30万元／吨，工厂成本约50万元／吨，折合亩用
成本可控制在5元以下，与目前进口产品的亩用成本16～18元相比，可大大降低农民的经济负担，
有较好的推广应用前景。
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中国化工学会农药专业委员会第十三届年会论文集
Synthesisofnucarbazone—sodium
CHENMiIlgDUANXian—shengMAOChun—huiW烈GBin
(HunallResearchInstituteofChemicalInduS时．NationalEngineeringResearchCenterfor
AgrochemiculsChangsha41O007，China)
Abstract：Newsulfonylureaherbicidenucarbuzone·sodiumwassynthesizedbyafiVe—step
删ing晰msodi啪衄ocyallatea11dmethylcbJorofoHnate．111eprocedureisVer)，suitable
formdus仃ializati矗
Keywords：flucarbazone·sodiumSulfonylureaherbicidessynthesis
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