2021高中有机化学知识归纳总结全

有机化学 知识点 高中化学知识点免费下载体育概论知识点下载名人传知识点免费下载线性代数知识点汇总下载高中化学知识点免费下载 整顿 目录 工贸企业有限空间作业目录特种设备作业人员作业种类与目录特种设备作业人员目录1类医疗器械目录高值医用耗材参考目录 一．有机重要物理性质二、重要反映三、各类烃代表物构造、特性四、烃衍生物重要类别和各类衍生物重要化学性质五、有机物鉴别六、混合物分离或提纯（除杂）七、重要有机反映及类型八、某些典型有机反映比较九、推断专项十、其他变化十一．化学有机计算十二、具备特定碳、氢比常用有机物十三、有机物构造一、重要物理性质1．有机物溶解性（1）难溶于水有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高档（指分子中碳原子数目较多，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水有：低档[普通指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具备特殊溶解性：①乙醇是一种较好溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，因此惯用乙醇来溶解植物色素或其中药用成分，也惯用乙醇作为反映溶剂，使参加反映有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反映速率。例如，在油脂皂化反映中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂溶液）中充分接触，加快反映速率，提高反映限度。②苯酚：室温下，在水中溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚水溶液，下层为水苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是由于生成了易溶性钠盐。③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同步饱和碳酸钠溶液还能通过反映吸取挥发出乙酸，溶解吸取挥发出乙醇，便于闻到乙酸乙酯香味。④有淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（涉及铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反映中也有此操作）。但在稀轻金属盐（涉及铵盐）溶液中，蛋白质溶解度反而增大。⑤线型和某些支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。补充性质【HYPERLINK""\o"高中化学"\t"_blank"高中化学中各种颜色所包括物质】1．红色：铜、Cu2O、品红溶液、酚酞在碱性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴（深棕红）、红磷（暗红）、苯酚被空气氧化、Fe2O3、（FeSCN）2+（血红）2．橙色：、溴水及溴有机溶液（视浓度，黄—橙）3．黄色（1）淡黄色：硫单质、过氧化钠、溴化银、TNT、实验制得不纯硝基苯、（2）黄色：碘化银、黄铁矿（FeS2）、*磷酸银（Ag3PO4）工业盐酸（含Fe3+）、久置浓硝酸（含NO2）（3）棕黄：FeCl3溶液、碘水（黄棕→褐色）4．棕色：固体FeCl3、CuCl2（铜与氯气生成棕色烟）、NO2气（红棕）、溴蒸气（红棕）5．褐色：碘酒、氢氧化铁（红褐色）、刚制得溴苯（溶有Br2）6．绿色：氯化铜溶液、碱式碳酸铜、硫酸亚铁溶液或绿矾晶体（浅绿）、氯气或氯水（黄绿色）、氟气（淡黄绿色）7．蓝色：胆矾、氢氧化铜沉淀（淡蓝）、淀粉遇碘、石蕊遇碱性溶液、硫酸铜溶液8．紫色：高锰酸钾溶液（紫红）、碘（紫黑）、碘四氯化碳溶液（紫红）、碘蒸气2．有机物密度（1）不大于水密度，且与水（溶液）分层有：各类烃、一氯代烃、酯（涉及油脂）（2）不不大于水密度，且与水（溶液）分层有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3．有机物状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]（1）气态：①烃类：普通N(C)≤4各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态②衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃）氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃）甲醛（HCHO，沸点为-21℃）氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃）一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）环氧乙烷（，沸点为13.5℃）（2）液态：普通N(C)在5～16烃及绝大多数低档衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3环己烷甲醇CH3OH甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2★特殊：不饱和限度高高档脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：普通N(C)在17或17以上链烃及高档衍生物。如，石蜡C12以上烃饱和限度高高档脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态4．有机物颜色☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常用如下所示：☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；☆某些被空气中氧气所氧化变质苯酚为粉红色；☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水固体（但易溶于苯等有机溶剂）；☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液；☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；☆具有苯环蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5．有机物气味许多有机物具备特殊气味，但在中学阶段只需要理解下列有机物气味：☆甲烷无味☆乙烯稍有甜味(植物生长调节剂)☆液态烯烃汽油气味☆乙炔无味☆苯及其同系物芳香气味，有一定毒性，尽量少吸入。☆一卤代烷不高兴气味，有毒，应尽量避免吸入。☆二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体，不燃烧。☆C4如下一元醇有酒味流动液体☆C5～C11一元醇不高兴气味油状液体☆C12以上一元醇无嗅无味蜡状固体☆乙醇特殊香味☆乙二醇甜味（无色黏稠液体）☆丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）☆苯酚特殊气味☆乙醛刺激性气味☆乙酸强烈刺激性气味（酸味）☆低档酯芳香气味☆丙酮令人高兴气味二、重要反映1．能使溴水（Br2/H2O）褪色物质（1）有机物①通过加成反映使之褪色：具有、—C≡C—不饱和化合物②通过取代反映使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③通过氧化反映使之褪色：具有—CHO（醛基）有机物（有水参加反映）注意：纯净只具有—CHO（醛基）有机物不能使溴四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物①通过与碱发生歧化反映3Br2+6OH-==5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-==Br-+BrO-+H2O②与还原性物质发生氧化还原反映，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色物质（1）有机物：具有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO物质与苯环相连侧链碳碳上有氢原子苯同系物（与苯不反映）（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反映，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3．与Na反映有机物：具有—OH、—COOH有机物与NaOH反映有机物：常温下，易与具有酚羟基、—COOH有机物反映加热时，能与卤代烃、酯反映（取代反映）与Na2CO3反映有机物：具有酚羟基有机物反映生成酚钠和NaHCO3；具有—COOH有机物反映生成羧酸钠，并放出CO2气体；具有—SO3H有机物反映生成磺酸钠并放出CO2气体。与NaHCO3反映有机物：具有—COOH、—SO3H有机物反映生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质量CO2气体。4．既能与强酸，又能与强碱反映物质（1）2Al+6H+==2Al3++3H2↑2Al+2OH-+2H2O==2AlO2-+3H2↑（2）Al2O3+6H+==2Al3++3H2OAl2O3+2OH-==2AlO2-+H2O（3）Al(OH)3+3H+==Al3++3H2OAl(OH)3+OH-==AlO2-+2H2O（4）弱酸酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等NaHCO3+HCl==NaCl+CO2↑+H2ONaHCO3+NaOH==Na2CO3+H2ONaHS+HCl==NaCl+H2S↑NaHS+NaOH==Na2S+H2O（5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等2CH3COONH4+H2SO4==(NH4)2SO4+2CH3COOHCH3COONH4+NaOH==CH3COONa+NH3↑+H2O(NH4)2S+H2SO4==(NH4)2SO4+H2S↑(NH4)2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2O（6）氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O（7）蛋白质蛋白质分子中肽链链端或支链上仍有呈酸性—COOH和呈碱性—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反映。5．银镜反映有机物（1）发生银镜反映有机物：具有—CHO物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）配制：向一定量2%AgNO3溶液中逐滴加入2%稀氨水至刚刚产生沉淀正好完全溶解消失。（3）反映条件：碱性、水浴加热若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。（4）实验现象：①反映液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出（5）关于反映方程式：AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O银镜反映普通通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O【记忆诀窍】：1—水（盐）、2—银、3—氨甲醛（相称于两个醛基）：HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O甲酸：HCOOH+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2AgHCHO～4Ag(NH)2OH～4Ag6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）反映（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。（2）斐林试剂配制：向一定量10%NaOH溶液中，滴加几滴2%CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。（3）反映条件：碱过量、加热煮沸（4）实验现象：①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）关于反映方程式：2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O↓+2H2OHCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O↓+5H2OOHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2OHCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O↓+3H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O（6）定量关系：—COOH～½Cu(OH)2～½Cu2+（酸使不溶性碱溶解）—CHO～2Cu(OH)2～Cu2OHCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O7．能发生水解反映有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（涉及蛋白质）。HX+NaOH==NaX+H2O(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2ORCOOH+NaOH==RCOONa+H2O或8．能跟FeCl3溶液发生显色反映是：酚类化合物。9．能跟I2发生显色反映是：淀粉。10．能跟浓硝酸发生颜色反映是：含苯环天然蛋白质。三、各类烃代表物构造、特性类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)CnH2n-6(n≥6)代表物构造式H—C≡C—H相对分子质量Mr16282678碳碳键长(×10-10m)1.541.331.201.40键角109°28′约120°180°120°分子形状正四周体6个原子共平面型4个原子同始终线型12个原子共平面(正六边形)重要化学性质光照下卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反映四、烃衍生物重要类别和各类衍生物重要化学性质类别通式官能团代表物分子构造结点重要化学性质卤代烃一卤代烃：R—X多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子—XC2H5Br（Mr：109）卤素原子直接与烃基结合β-碳上要有氢原子才干发生消去反映1.与NaOH水溶液共热发生取代反映生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反映生成烯醇一元醇：R—OH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基—OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性。β-碳上有氢原子才干发生消去反映。α-碳上有氢原子才干被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反映产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反映生成卤代烃3.脱水反映:乙醇140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.生成酯醚R—O—R′醚键C2H5OC2H5（Mr：74）C—O键有极性性质稳定，普通不与酸、碱、氧化剂反映酚酚羟基—OH（Mr：94）—OH直接与苯环上碳相连，受苯环影响能薄弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反映生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO相称于两个—CHO有极性、能加成。1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基（Mr：58）有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影响，O—H能电离出H+，受羟基影响不能被加成。1.具备酸通性2.酯化反映时普通断羧基中碳氧单键，不能被H2加成3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中碳氧单键易断裂1.发生水解反映生成羧酸和醇2.也可发生醇解反映生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基—ONO2不稳定易爆炸硝基化合物R—NO2硝基—NO2一硝基化合物较稳定普通不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基—NH2羧基—COOHH2NCH2COOH（Mr：75）—NH2能以配位键结合H+；—COOH能某些电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质构造复杂不可用通式表达肽键氨基—NH2羧基—COOH酶多肽链间有四级构造1.两性2.水解3.变性4.颜色反映（生物催化剂）5.灼烧分解糖多数可用下列通式表达：Cn(H2O)m羟基—OH醛基—CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纤维素[C6H7O2(OH)3]n多羟基醛或多羟基酮或它们缩合物1.氧化反映(还原性糖)2.加氢还原3.酯化反映4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基也许有碳碳双键酯基中碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反映（皂化反映）2.硬化反映五、有机物鉴别鉴别有机物，必要熟悉有机物性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物特性反映，选用适当试剂，一一鉴别它们。1．惯用试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱批示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴别物质种类含碳碳双键、三键物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸碱批示剂变色）羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层浮现白色沉淀浮现银镜浮现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2．卤代烃中卤素检查取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观测沉淀颜色，拟定是何种卤素。3．烯醛中碳碳双键检查（1）若是纯净液态样品，则可向所取试样中加入溴四氯化碳溶液，若褪色，则证明具有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反映后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明具有碳碳双键。★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反映：—CHO+Br2+H2O→—COOH+2HBr而使溴水褪色。4．二糖或多糖水解产物检查若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解，则先向冷却后水解液中加入足量NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观测现象，作出判断。5．如何检查溶解在苯中苯酚？取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则阐明有苯酚。★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反映；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。★若所用溴水太稀，则一方面也许由于生成溶解度相对较大一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面也许生成三溴苯酚溶解在过量苯酚之中而看不到沉淀。6．如何检查实验室制得乙烯气体中具有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？\将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检查水）（检查SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检查CO2）溴水或溴四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检查CH2＝CH2）。六、混合物分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离 办法 鲁班奖评选办法下载鲁班奖评选办法下载鲁班奖评选办法下载企业年金办法下载企业年金办法下载 化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去挥发出Br2蒸气）洗气CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗气SO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2O乙炔（H2S、PH3）饱和CuSO4溶液洗气H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4提取白酒中酒精——————蒸馏——————————————从95%酒精中提取无水酒精新制生石灰蒸馏CaO+H2O＝Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑(C2H5O)2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg(OH)2↓提取碘水中碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏——————————————溴化钠溶液（碘化钠）溴四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2+2I-==I2+2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液洗涤分液C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸（乙醇）NaOH溶液稀H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOH溴乙烷（溴）NaHSO3溶液洗涤分液Br2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4溴苯（FeBr3、Br2、苯）蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏FeBr3溶于水Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O硝基苯（苯、酸）蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大某些酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层酸H++OH-=H2O提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质蒸馏水渗析——————————————浓轻金属盐溶液盐析——————————————高档脂肪酸钠溶液（甘油）食盐盐析——————————————七、重要有机反映及类型1．取代反映酯化反映水解反映C2H5Cl+H2OC2H5OH+HClCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH2．加成反映3．氧化反映2C2H2+5O24CO2+2H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O2CH3CHO+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O4．还原反映5．消去反映C2H5OHCH2═CH2↑+H2OCH3—CH2—CH2Br+KOHCH3—CH═CH2+KBr+H2O7．水解反映卤代烃、酯、多肽水解都属于取代反映8．热裂化反映（很复杂）C16H34C8H16+C8H16C16H34C14H30+C2H4C16H34C12H26+C4H8……9．显色反映具有苯环蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色10．聚合反映11．中和反映八、某些典型有机反映比较1．反映机理比较（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上氢和羟基中氢，形成。例如：+O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，因此不发生失氢（氧化）反映。（2）消去反映：脱去—X（或—OH）及相邻碳原子上氢，形成不饱和键。例如：与Br原子相邻碳原子上没有氢，因此不能发生消去反映。（3）酯化反映：羧酸分子中羟基跟醇分子羟基中氢原子结合成水，别的某些互相结合成酯。例如：2．反映现象比较例如：与新制Cu(OH)2悬浊液反映现象：沉淀溶解，浮现绛蓝色溶液存在多羟基；沉淀溶解，浮现蓝色溶液存在羧基。加热后，有红色沉淀浮现存在醛基。3．反映条件比较同一化合物，反映条件不同，产物不同。例如：（1）CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O（分子内脱水）2CH3CH2OHCH3CH2—O—CH2CH3+H2O（分子间脱水）（2）CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl（取代）CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3—CH=CH2+NaCl+H2O（消去）（3）某些有机物与溴反映条件不同，产物不同。九、重要有机物化学性质网络烃重要性质编号反映试剂反映条件反映类型1Br2光取代2H2Ni，加热加成3Br2水加成4HBr加成5H2O加热、加压、催化剂加成6乙烯催化剂加聚7浓硫酸，170℃消去8H2Ni，加热加成9Br2水加成10HCl催化剂，加热加成11催化剂加聚12H2O催化剂加成13催化剂聚合14H2O（饱和食盐水）水解烃衍生物重要性质网络序号反映试剂反映条件反映类型1NaOH/H2O加热水解2NaOH/醇加热消去3Na置换4HBr加热取代5浓硫酸，170℃消去6浓硫酸，140℃取代7O2Cu或Ag，加热氧化8H2Ni，加热加成9，OH-新制Cu(OH)2O2溴水或KMnO4/H+水浴加热加热催化剂，加热氧化10乙醇或乙酸浓硫酸，加热酯化11H2O/H+H2O/OH-水浴加热水解芳香族化合物重要性质网络序号反映试剂反映条件反映类型1H2Ni，加热加成2浓硝酸浓硫酸，55～60℃取代3液溴Fe取代4NaOH/H2O催化剂，加热取代5NaOH中和6CO2＋H2O复分解7溴水取代8FeCl3显色9KMnO4/H+氧化10浓硝酸浓硫酸，加热取代11(CH3CO)2O取代12H2OH+或OH-水解*有机反映类型一览表反映类型特点常用形式实例取代有机分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替反映。酯化羧酸与醇；酚与酸酐；无机含氧酸与醇水解卤代烃；酯；二糖与多糖；多肽与蛋白质卤代烷烃；芳香烃硝化苯及其同系物；苯酚缩聚酚与醛；多元羧酸与多元醇；氨基酸分子间脱水醇分子之间脱水形成醚磺化苯与浓硫酸加成不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合。加氢烯烃；炔烃；苯环；醛与酮羰基；油脂加卤素单质烯烃；炔烃；加卤化氢烯烃；炔烃；醛与酮羰基加水烯烃；炔烃加聚烯烃；炔烃消去从一种分子脱去一种小分子（如水、HX）等而生成不饱和化合物。醇消去卤代烃消去氧化加氧催化氧化；使酸性KMnO4褪色；银镜反映等不饱和有机物；苯同系物；醇，苯酚，含醛基有机物（醛，甲酸，甲酸某酯，葡萄糖，麦芽糖）还原加氢不饱和有机物，醛或酮，含苯环有机物显色苯酚与氯化铁：紫色；淀粉与碘水：蓝色蛋白质与浓硝酸：黄色*有机物重要性质一览表试剂NaNaOHNa2CO3NaHCO3Br2水（Br2）KMnO4/H+烷烃×（√）×烯烃√√炔烃√√×（√）××（√）√R—Cl×√××××R—OH√×××√√√√×√√R—CHO××××√√R—COOH√√√√××RCOOR’×√××××十、其他变化官能团变化；“碳架”变化（碳原子数增多、减少，成环、破环）。*深刻理解醇催化氧化，卤代烃及醇消去反映，酯化反映等重要反映类型实质。可以举一反三、触类旁通、联想发散。（1）乙醇催化氧化，可推测：⑵由乙醇消去反映，可推测：(3)由乙醇脱水生成乙醚，可推测：略⑷由酯化反映原理，可推测：（肽键同）十一、有机化学计算1、有机物化学式拟定(1)拟定有机物式量办法①依照原则状况下气体密度ρ，求算该气体式量：M=22.4ρ(原则状况)②依照气体A对气体B相对密度D，求算气体A式量：MA=DMB③求混合物平均式量：M=m(混总)/n(混总)④依照化学反映方程式计算烃式量。⑤应用原子个数较少元素质量分数，在假设它们个数为1、2、3时，求出式量。(2)拟定化学式办法①依照式量和最简式拟定有机物分子式。②依照式量，计算一种分子中各元素原子个数，拟定有机物分子式。③当可以拟定有机物类别时。可以依照有机物通式，求算n值，拟定分子式。④依照混合物平均式量，推算混合物中有机物分子式。拟定有机物化学式普通途径(4)关于烃混合物计算几条规律①若平均式量不大于26，则一定有CH4②平均分子构成中，l0，m/4>1，m>4。分子式中H原子数不不大于4气态烃都符合。②△V=0，m/4=1，m=4。、CH4，C2H4，C3H4，C4H4。③△V<0，m/4<1，m<4。只有C2H2符合。(4)依照含氧烃衍生物完全燃烧消耗O2物质量与生成CO2物质量之比，可推导有机物也许构造①若耗氧量与生成CO2物质量相等时，有机物可表达为②若耗氧量不不大于生成CO2物质量时，有机物可表达为③若耗氧量不大于生成CO2物质量时，有机物可表达为(以上x、y、m、n均为正整数)（五）、不饱和度计算办法1．烃及其含氧衍生物不饱和度2．卤代烃不饱和度3．含N有机物不饱和度（1）若是氨基—NH2，则（2）若是硝基—NO2，则（3）若是铵离子NH4+，则十二、具备特定碳、氢比常用有机物牢紧记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中具有奇数个卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。①当n（C）︰n（H）=1︰1时，常用有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。②当n（C）︰n（H）=1︰2时，常用有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。③当n（C）︰n（H）=1︰4时，常用有机物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。④当有机物中氢原子数超过其相应烷烃氢原子数时，其构造中也许有—NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。⑤烷烃所含碳质量分数随着分子中所含碳原子数目增长而增大，介于75%~85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低是CH4。⑥单烯烃所含碳质量分数随着分子中所含碳原子数目增长而不变，均为85.7%。⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳质量分数随着分子中所含碳原子数目增长而减小，介于92.3%~85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高是C2H2和C6H6，均为92.3%。⑧含氢质量分数最高有机物是：CH4⑨一定质量有机物燃烧，耗氧量最大是：CH4⑩完全燃烧时生成等物质量CO2和H2O是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx物质，x=0，1，2，……）。十三、有机物构造牢紧记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价（一）同系物判断规律1．一差（分子构成差若干个CH2）2．两同（同通式，同构造）3．三注意（1）必为同一类物质；（2）构造相似（即有相似原子连接方式或相似官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相似。因而，具备相似通式有机物除烷烃外都不能拟定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名有机物构成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认她们同系物。（二）、同分异构体种类1．碳链异构2．位置异构3．官能团异构（类别异构）（详写下表）4．顺反异构5．对映异构（不作规定）常用类别异构构成通式也许类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)（三）、同分异构体书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八，以免干扰自己视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：1．主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构顺序书写，不论按哪种办法书写都必要防止漏写和重写。3．若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同步要注意哪些是与前面重复。（四）、同分异构体数目判断办法1．记忆法记住已掌握常用异构体数。例如：（1）凡只含一种碳原子分子均无异构；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；（3）戊烷、戊炔有3种；（4）丁基、丁烯（涉及顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；（6）C8H8O2芳香酯有6种；（7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。2．基元法例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸均有4种3．代替法例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H代替Cl）；又如：CH4一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4一氯代物也只有一种。4．对称法（又称等效氢法）等效氢法判断可按下列三点进行：（1）同一碳原子上氢原子是等效；（2）同一碳原子所连甲基上氢原子是等效；（3）处在镜面对称位置上氢原子是等效（相称于平面成像时，物与像关系）。