微生物产生的类胡萝卜素及其工业化

_ J — 一 食品与发酵工业 Food and Fermentation Industries Vo1．25 N0 3 微生物产生的类胡萝 卜素及其工业化 姜 文侯 堕志萍J 孟 好 (江苏省微生物研究所，无锡．214063) 摘 要 在自然界中己发现有 600多，，类胡 『、毒．被 多数国京 电隹使 于赍品、饲料、药物 及化妆品的粪胡萝 I、素约幸 i0多每．讦多微生物能÷生复亲 多蔓的粪胡萝 、毒，本叉子述在 利用懒生物 生障 p_胡 萝 、素 外的其它 5和有 囊 萝 素万面曲研究发晨近 兄罡产 业化价 值 。 关键词 娄胡萝『、紊 兰苎 产业化 — — — — — — — — 。 一 ● — 一 ‘ 类胡萝 h素(carmenoids)是 c 。类萜化 合物，普遍存在于动物、植物、真菌、藻类和细 菌中，呈黄色、橙红色或红色的色素 类胡萝 素可分成 4个亚族：胡萝 素．如 a一、口一、 一 胡萝 h素、番茄红索；胡萝 醇，如叶黄素、玉 米黄质、虾青素；胡萝 醇的酯类 ，如 阿朴 8 一胡萝 h酸酯；胡萝 h酸，如藏红素．胭脂树 橙 目前已从 自然界 中分离鉴定出 600多种 类胡萝 素．约有 4o多种可为人类食用。已 生产 被多数国家批准使用于食品、饲料、化妆品和 药品的有 lO多种 ，其中除 阿朴 8 胡萝 醛． 阿朴 8 胡萝 h酸乙酯和橙黄质 3种 完全由全化学合成制造外，其它均可利用相 应的微生物资源产生。对类胡萝 h素生理功 能的认识不断深入推动了市场的发展 化学 合成和生物来源的 胡萝 素、虾青素、角黄 素这 3种主要类胡萝 素的世界市场预测见 表 关于同志近三年现实表现材料材料类招标技术评分表图表与交易pdf视力表打印pdf用图表说话 pdf it<。 表 1 3种类胡萝 素世界市场预测 单位 ：百万美元 崇 尚自然的需求和食品工业、养殖业迅速 发展使生物来源的类胡萝 h素倍受关注 ，利用 微生物 生产类胡萝 素是获得生物资源型类 胡萝 h素的最重要的途径 近年这方面研究开 发比较活跃 ，有几种通过微生物生产的类胡萝 h索产品已向商品化发展 本文就除 胡萝 h 素以外 的其它几种主要类胡萝 h素研究和发 展概况简述如下 l 番茄红素(1ycopene) 喜震 糍器 编号 。 收 稿时 间 ：1998一]2—03 番茄红素是无环类胡萝 h素，是胡萝 素 台成过程中的中间产物 ，其它类胡萝 h素的结 构都和它有联系，番茄红索经环化就形成 口一胡 萝 h素 最近研究表明它具有的同一平面上更 多共轭双键的结构在清除苯娄基团的反应中 速率最大，是一种更有效的抗氧化剂n 。 三孢布 拉霉 (Blakeslea trispora)是一种 产 口一胡萝 h素的丝状真菌 ．通过改变其生长条 件和添加抑制剂的方法 ，阻断 胡萝 素生物 合成途径中最后的 2步环化反应就 町积 累产 维普资讯 http://www.cqvip.com 第 25卷 第 3期 姜文侯等；微生物产生的类胡萝 h素及其工业化 生番茄红素。控制环化的重要条件是 pH，中性 偏高有利番茄红素形成 ，方法是添加碳酸钠保 持发酵液 pH 6．6以上 ，有关 工艺 钢结构制作工艺流程车尿素生产工艺流程自动玻璃钢生产工艺2工艺纪律检查制度q345焊接工艺规程 已有专利申 请 ，产量 0．1 5g／L。一些胺类和杂环氮化合物 如呱啶能抑制番茄红素环化酶的活性 ．番茄红 素产量达到 0．7～1 g／L 不过 ，这种抑制机制 一 直是用来研究胡萝 b素生物合成途径而并 非用于生产。在利用细菌方面有一则 68年专 利 曾 报 道 用 浅 红 链 霉 菌 (Streptomyces rubescens)突 变 株 发 酵 6 d 产 番 茄 红 素 0．5 g,／Lc 。 2 叶黄素(1utein) 叶黄素和含有叶黄素的提取物是烤焙食 品蛋黄及鳟鱼的重要色素 ．每年在美国的销售 额 1．5亿美元1 。蛋黄中 70 的类胡萝 素 是叶黄素，而 目前 标准 excel标准偏差excel标准偏差函数exl标准差函数国标检验抽样标准表免费下载红头文件格式标准下载 饲料中含有的类胡萝 素已不足使家禽及禽蛋达到理想的色泽效果 因此 ，叶黄素及其浓缩物作为家禽色素有商业 价值，最 近发现 ，叶黄 素对 EB病 毒激 活剂 TPA有强烈抑制作用口。 叶黄素在藻类和植物中含量较多 ．小球藻 (Chtorelta)、绿 藻 (Chlorcoccum )、衣 藻 (Chlamydomonas)、土 壤 绿 藻 (Neospongio caecum)等藻类均富含叶黄素。培养这些藻类 产 生叶黄素的方法有好几个专利申请 。美 国 Grain Processing公司用土壤绿藻发酵生产 ． 干藻粉冠以 A—Zanth商品名用作鸡饲料添加 剂 ，工艺过程是将该藻在含有葡萄糖、玉米浆、 尿素、无机盐的培养基中．28U培养 9 d 培养 过 程 中适 当添 加葡 萄 糖，可产 叶黄 素 294 mg／L。由于核蛋自小球藻(Chtorella pyrenoi dosa)生长快，耐受较高葡萄糖含量的培养基， 被认为是有希望的藻种，霍夫曼一罗氏化学公 司曾有专利．用该藻的一株嗜热菌种 A119 la gos，35℃培养 4d产叶黄素 207mg／L．但未工 业化 s 3 玉米黄质(zeaxanthin) 就像叶黄素一样．玉米黄质也是典型的叶 绿 体 色 素，不 同 的是 除 藻 类 外 在 兰 细 菌 ( anobacteria)和一些非光合细菌如分枝杆 菌C~Iycobacterium)、欧文氏菌(Er~,inia)和黄 杆菌(Flavobacterium)也产玉米黄质．后者最 理 想，经培养可产 10～10mg／L 3R、3R。构型 的玉米黄质，经改 良的黄杆菌种发酵 2 d就可 获得较高生物量和较高产量的玉米黄质 ]。在 培养基中添加类异戊二烯前体，玉米黄质可产 335mg／L。最近一则美 国专利报道土壤绿藻 的高产菌株可产玉米黄质 0．65 (w／w)。 重组基因技术为构建高产菌株，开拓了新 途径 Luetke—Brinkhaus报道 ：先将草生欧文 氏菌(E．^e巾 ∞ )的基因簇克隆人大肠杆菌 中，经修饰加工后在酿酒酵母(Saccharomyces cerevislae)细胞中表达 。将多余的某些部分删 除后，这种再构建的基因表达的l拢牛儿棍牛儿 焦磷 酸 (GGPP)合 成 酶 的活性 从 6．35增 至 23．4 nmol／min．把合成番茄红素环化酶原有 的起始码 GTG更换成 ATG，并将编码六 氢 番茄红素合成酶基因与酿酒酵母磷酸甘油酸 激酶 启动子融合后用一个整合载体转化到酵 母 中，可产玉米黄质 5 ，很有应用前景0 。 4 角黄素(canthaxanthin) 1950年 Haxo在一种朱红色鸡油菌(Can． tharetlus cinnabarinus)的蘑菇中首先发现角 黄素，至今 已在美国等 35个国家批准使用，全 化学合成的角黄素价格为 1 300美元／kg。对 几种产角黄素的微生物进行的研究表明．最有 希 望 的是从 油 田中分离 出 的短杆 菌 (Bre vibaeterium sp)，到 目前为止研究报道最多的 是 日本油田分离到的一株短杆菌 KY4313，研 究工作在该菌种的选育及培养工艺方面取得 进 展。KY4313菌 种 用 N一亚 硝 基 甲基 脲 (NMU)诱变处理 ，直观挑选色泽更红的突变 株，经几轮重复选育后突变株的角黄素含量有 明显提高。从野生株亲本产角黄素 370 ug 干菌 量 ，3 100,ug／L提高 至 490#．g／g干菌量 ． 4 200 g／IJ。在工 艺方面的试验表明富马酸、 顺丁烯二酸、苹果酸等二羧酸能刺激角黄素形 维普资讯 http://www.cqvip.com 48 食品与发酵工业 Food and Fermentation Industries Vo1．25 No．3 成，而一些可能与类胡萝 h素合成有关的物质 如乙酸 、亮氨酸、类萜等不起作用。从工业生产 的角度考虑用烃类(作碳源)、麦芽计(o．1 )． 氨盐、磷酸盐等无机盐、v 所组成的培养基 培养 KY4313可产角黄素 600 g，g干菌量 ， 1～2mg／L。低 Mg 培养基 ，用酵母膏替代麦 芽汁能提高角黄素产量 烃类作碳源时，培养 过程中会产生一些有碍生长的酸类物质 ，采用 定期更新发酵培养基 中的水相以除去有害产 物 ，并适当添加烃类以维持发酵过程 中高C／N 比率，这一方法可增加生物量 2倍，角黄素最 高产量可达 7．2mg／L，但这种工艺操作复杂 ， 应用有一定难度，通过进一步改进培养基，用 富马酸 、糖蜜 4 、麦芽汁 0．1 、蔗糖酯 1 的培养基可产角黄素 9．3mg／L，生物量 1 2．6g／L。KY4313虽是目前产角黄素微生物 中最好的菌抹，但其水平仍不足用于实际生产 中 一。角黄素是合成虾青素的中间体 ，最近有 专 利 报 道 利 用 产 生 虾 青 素 的 Phaffia rhodozyma的突变株产生角黄素已获成功口]。 用棒杆菌的一个新菌株产生角黄素也在美国 申请了专利Elo]。 5 虾青素(astaxanthin) 虾青素是鲑鱼和虾的主要色素 ，而且能增 强它们对疾病的抵抗力。虾青素必须从其食物 中摄取 。目前所用主要来 自化学合成品，因分 子 结 构 复 杂，合 成 困 难，合 成 品 价 格 2 000美元／kg 由于在淡 水养殖 中的潜 在市 场 ，发展富有竞争力的微生物资源型虾青素 ， 引人注 目 -。最近还发现虾青素能更有效抑制 人血浆脂类过氧化物形成 ，抗氧化活性高于 胡萝 素 。 能产生虾青素的微生物有担子类真菌：隔 孢伏革菌(Peniophora)；利 用烃类 的细菌：乳 生分枝杆菌(Mycobacterium lacHcota)和短杆 菌 (Brevibaterium)；有隔 担子类 的：Phaffia rhodozyma 各种绿藻：雨生红球藻(Haemato COCCUS pluvial~)；雪 衣 藻 (Chlamydomonas ni— valis)等 前两类微生物的虾青素产生量低 ，目 前可考虑用于工业生产的是后两类。 雨生红球 藻是淡水绿藻，有光合 自养能 力 ，在有利的生长条件下以游动的双鞭毛单细 胞形式存在。生长条件不利，失去游动形成包 囊 形成包囊的过程伴随着在细胞内脂质小球 中合成并积累大量的虾青素和其它类胡萝 素。积累开始于核周区，逐步向外围继续，含量 可达细胞生物量的 2 ～4 。对包囊形成 的环境、营养条件及虾青素合成作了研究，氮 缺乏(耗尽)，添加氯化钠 (O．1 ～l )能引起 或诱发形成包囊，当氮、磷被消耗完 ，细胞分裂 受抑或受强光照都能导致虾青素积累。硝酸钾 (0．5g／L)和中低水平的磷(0．001～0．2g／L) 是形成色素的最佳营养源。乙酸能促进藻生长 和虾青素合成，维生素 B 、Fe 、类胡萝 素 前体如甲羟戊酸(MVA)、光照也都有促进生 长和提高虾青素产量的作用口 。该藻生长 繁殖时 pH宜中性偏碱 ，7．0～8．0，温度 30C。 酸性 环境 (pH 5．5～6．5)和适 当提 高温 度 (35℃)有利虾青素合成。雨生红球藻类在此条 件下经管式光照反应器培养 15 d产虾青素 l8 mg／Ll1 ，该藻无光照异养培养(添加乙酸 )产 生虾青素，最近在 日本也有试验报道 。 美国加利福尼亚圣地亚哥 Mierobio Re sources公司已研究成功二步发酵培养雨生红 球藻规模生产虾青素的工艺过程 将藻培养在 有足量硝酸钾 、磷酸盐等无机营养的培养基 中，pH 7．3，每个阶段培养 5～7 d后 ，以 lO倍 体积放大，最终生产阶段培养塘体积为 4 500 113．。 。 当藻细胞达到 3～6×10 ／ml时，通过降低 氮水平或添加 NaCI诱 导形成包囊并产生虾 青素。在露天池塘中培养要注意防止污染。利 用该藻 所生产 的虾青 素商品 名为 Algaxan Red，含有虾青素单体(3S、3S 构型)l ，虾青 素单酯 76 ，双酯 7 。含 1 虾青素的产品 价格 20美元／kg，与纯合成 品相 比仍 有竞 争 力 干藻中虾青素含量要达到 4 需经几周 的培养，周期太长 ，有几家公 司正加紧研究缩 短培养周期的方法，已在好几个地方开始中 维普资讯 http://www.cqvip.com 第 25卷 第 3期 姜文侯等：微牛物产生的类胡萝 h素及其工业化 49 试 l 另一种产虾青素的微生物是有隔担子的 Phaffia rhodozyma。在俄罗斯、日本山区、美 国太平洋西北地区生长的桦树、榉树、桤术、白 扬、山莱萸等落叶树流出的树汁中栖存有此 菌 1 967年初被分离出来。1976年正式命名 为 P．rhodozyma 其生物学特性主要有 ：桔红 色菌落，在细胞单个位点反复出芽，细胞壁含 有木糖 ，重氮 B染色阳性，特 有的 1 8S rRNA 序列，产生以 3R、3R 构型的虾青素为主的类 胡萝 h素 。 P．rhodozyma野生型菌株的虾青素产量 低(≤500pg／g)．要有生产价值虾青素产率至 少要达到 3 000．ug／g．因此改 良菌种成为实现 工 生产的首攻 目标 对菌种诱变处理用甲基 磺酸 乙酯(EMS)和亚硝基胍 (NTG)比较有 效，诱变处理后可选择对终产物的结构类似物 有抗性的已解除反馈抑制的突变株，如对 口一紫 罗兰酮 (10-amol／L)有抗性的突变株产虾青 素可达到 1 000 g 对二甲基亚砜有抗性 的 突 变 株，虾 青 素 生 成 量 是 野 生 株 的 232 ，含量比例也有提高 获得对抗霉菌 素 A，一种强烈的呼吸抑制剂的抗性，产虾青 素提高到2 O0o～2 500vg／g。“。 。 用原生质体融合的方法培育 P．rhodozy一 ?7"ta高产虾青素菌株也有报道。Chun成功分 离出该菌的色氨酸等氨基酸缺陷型突变株 ，突 变株经融合产生 3 个杂交种，其 中有 3种杂 交种产虾青素显著高于亲本 ，达到2 000 g幢 杂种的 DNA含量高于亲本 2～3倍以上，而 且 是 单 核，回 复 突 变 频 率 稳 定 (< 2．1 ×10 )。Prevatt的专利是将处于稳定期早期 的原生质球融合 15min．以聚乙二醇为稳定 剂 ，产 生 的融 合 株 虾青 素 水 平达 4 500～ 8 600ggig。而 Adrio等经试验 ，很难分离出该 菌的营养缺陷型．认为可能与其多倍体或非整 倍体有关 类胡萝 h素能 自发荧光，荧光对数值 与 P．rhodozyma细胞内类胡萝 素含量呈线性 关系，曾发现荧光最高值的细胞虾青素含量 15 000gg／g 0 根据该特性 ，An等人研究了 采用荧光活性细胞分类法(fluorescence acti— rated cell sorting FACS)筛选高产类胡萝 h 素菌株的新方法 用 488 nm激光激发 ，类胡萝 素会 一个特定的波长发出荧光，可以根据 细胞荧光强弱不 同用 FACS技术快速鉴别 ， 速度达到每 分钟鉴别 4 500个细 胞，试验用 FACS技术从经 NTG诱变的后代群体 中挑 选出极少量的高产细胞株，效率可提高 10 000 倍。确定一个恰当的挑选标准，配合使用该技 术，在菌种选育中有一定实用价值。缺点是除 虾青素外其它类胡萝 h素也发荧光 ．尤其是八 氢番茄红素和六氢番茄红素，因此虾青素在类 胡萝 h素总量中的比例，用此方法不可 知【 ， 在利用 DNA重组技术方面，能将外源 DNA 稳定地掺八虾青素产生菌 P．rhodozymn的转 化系统 已经建立 在代谢的控制研究方面，已建立了生化反 应的线性模型口 由葡萄糖合成虾青素最大理 论 产 量 是 (ntoo1)：12Glucose一 4O2+ 14 NADPH+ 48 NAD 一 1 Astaxanthin一 32 CO 2 + l4NADP一+ 48NAD十 1 2H2O+ 34H 。 以上总反应是各个中间反应的线性组合， 并设定有稳定的反应速率，例如为 c 脱氢酶 催化的反应速率设 一定值 ，那么 HMG CoA 还原酶催化的反应速率是其 8倍。若细胞用部 分葡萄糖作电子玲阱(electron sink)，氧系数 不大于 4，那么虾青素最高产量是 ： 3．83tool Glucose+ 0．954tool Ammonia + 4tool O!一 0．2l3tool Astaxanthin+ 0．954 tool Biomass(C8Hl804N )+ 0．682tool CO 2+ 12．67tool H2O 模型认为虾青素与生物量的理论 比值应 为 2：9，这与野生株 1：3 300的实际值相 比， 后者比值太低。 模 型 分 析 推 测 氧 的 可 利 用 率 是 _P， rhodozyma发酵生产虾青素的一个主要瓶颈， 当氧成为限制因素时，葡萄糖会更多形成生物 量而减少虾青素的合成。0 通气速率不能低 于 3om mol／L·h。否则色素合成水平降低 ， 维普资讯 http://www.cqvip.com 食品与发酵工业 Food and Fermentation Industries Vo]．25 N。．3 代谢流转 向形成较多 胡萝 素 ’“。 模型分析认为有利生物量形成的条件不 一 定适宜虾青素合成．要同时达到高生长率和 虾青素高产率有相 当难度。实际情况也是高产 突变株生长往往慢于亲株。 研究了各种营养条件对发酵的影响，碳源 的影响最显著，高浓度葡萄糖(5 ～6 )会抑 制 P．rhodozma的类胡萝 素合成．这说明存 在碳源分解代谢产物阻遏作用。而碳源耗尽又 会造成合成放慢 Meyer等最近报道在对数期 总色素合成速率 28．8 gg／g·h，稳定期 降至 JL J gg／g·h 。因此，批式发酵中常用流加 方式供给碳源，另外使用缓慢利用的碳源如蔗 糖 、麦芽糖、纤维二糖，对色素合成有利口 。 氮源也影响 P．rhodozyma的生 和色素 形成 。对产色素最好的单一的氮源是蛋白胨 ， 而混合氮源酵母膏 ：牛 肉膏 ：KNO 一J：l ：J，浓度 5g／L产色素最高。氮不足，虾青素 的产量降低 测定了各种营养要素基质对 P． rhodozyma生长的作用 (细胞量 (克)／每克基 质 )．N：17．7～ 19．62；PO4 ：87．2；K：65．8； Mg：J 040；Ca：2 687。这些数据说明 N是重要 的 ，其 次是 K、PlI 。。 为降低成本 ，必须因地制宜利用廉价原材 料 。Hanrd用 7 ～1O 的糖蜜作碳源效果良 好 ，生物量可达 14 g／L，虾青素产量 J 5 mg／L (J．1mg／g)：sl。巴西用甘蔗汁加 0．J 尿素和 玉 米浆作培 养基，产生物量 9．2 g／L，虾青 素 L 3mg／g一- ]。南非用葡萄汁培养并添加酵母 膏产虾青素 L 35mg／g口 ，这些研究水平还不 能达到生产要求。经试验，添加类萜、口一紫罗兰 酮等化合物作为 _『)．rhodozyma合成虾青素的 刺激剂有相 当的副作用，或引起生 长速率下 降，或 引起代 谢途 径 改变或 抑制虾 青 素合 成 。但通过滴加乙酸并保持稳定的 pH，有 增加生物量和虾青索的作用。 。在培养基中 添加 0．1 甲羟戊酸(MVA，“异戊二烯单位” 的前身)可显著增加虾青素和类胡萝 n素总产 量 ]。 mⅡ生长影响不大 ．pH 5．8时生长最快．pH 5 0 产虾青素最高 。磷酸二氢钾有较好的 pH缓冲 作用 温度在 22 c时生长速率最高(0．J 2／h)． 适宜产生虾青素的温度 lj～20 C 高温．细胞 停止合成虾青素[zo．24]。培养周期 5 d 经十多年深八而广泛的研究 ，目前世界上 有好几家公司已经或正在利用 _『)．rhodozyma 深层发酵生产虾青素已实现商品化．在反应器 中的发酵水平 4 000og／g以上。使用的菌株主 要是通过化学诱变并采用类异戊 烯合成途 径的抑制剂直观挑选出来的高产突变株。突变 株存在的一些缺陷如性能不够稳定，生长势和 繁殖能力较弱等 ．还需进一步改进0 。 对结构较简单的类胡萝 素来说 ，与高度 先进的化学合成相比，生物合成未必是有价值 的途径。用微生物生产的价值在于生产包括很 多胡萝 n素醇在内的那些结构复杂的类胡萝 素．它们以形形色色的异构体存在于自然界 中，若要通过化学合成获得 自然界中结构复 杂、构型繁多的类胡萝 n素就相当困难。类胡 萝 素在微生物界的系统分布使我们明确有 些专门的微生物已进化发展成有能力合成医 药及其它工业领域有用的类胡萝 素，通过分 析我们也知道某些生态小环境 中尚有能合成 类胡萝 素的微生物未被认识。有潜在价值的 微生物资源也有待进一步开发 参 考 文 献 1 陈丽筠．代谢(三)脂质生物化学．北京：种学 出叛社 ．1988 2 Nells H J．DeI eenheer A P．J．App1．Bacte— riology，1991，70：181～ 19l 3 Johnson E A ，Schroeder W A．Advance in Biochemica]Engineering Biotechnology．1 995．53·1l 8 ～ 178 4 Mortensen A．J．Agric Food 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words carotenoids．microbial synthesis．industrial production 盼 8 gG挑 8 8 黯 备 讯 东方食品国际会议 由中国赍 品科技 学会(CIFST) 国际食品科技联盟(IUFoST)主办的末方赍 品国际会议(ICOF’99)壁东 方赍品带品展示会定于 l 999年 lO 11～l4目在j‘京召开 已发 第二培通知+意皱参加会议、提供论文、作精 品展示者可按通知 咐表 式或邮寄或 电传至会议秘书赴 地址：中国北京朝阳噩樱花园东 l4号 娜端：100029 电话：86(010)46204o。7 传真：86(010)64299159 E—mal】：elfst@public．hta nef．cn 详情可通过下列网培查知 httP： 懈 cJst．crg．crl http ： w．cl corr1．en http ⋯ orient food．con．cll 维普资讯 http://www.cqvip.com