Hantzsch 合成法
两分子β-羰基酸酯和一分子醛及一分子氨发生缩合反应，得到二氢吡啶衍生物，再用氧化剂氧化得到吡啶衍生物。这是一个很普遍的反应，用于合成吡啶同系物。
反应机理
反应过程可能是一分子β-羰基酸酯和醛反应，另一分子β-羰基酸酯和氨反应生成β-氨基烯酸酯，所生成的这两个化合物再发生Micheal加成反应，然后失水关环生成二氢吡啶衍生物，它很溶液脱氢而芳构化，例如用亚硝酸或铁氰化钾氧化得到吡啶衍生物：
反应实例
参考文献
[1] A. Hantzsch, Ann., 1882, 215, 1, 72; Ber., 1885, 14, 1744; Ber., 1886, 19, 289.
[2] F. W. Bergstrom, Chem. Rev., 1944, 35, 94.
[3] J. A. Berson E. Brown, J. Amer. Chem. Soc., 1955, 77, 444.
[4] L. E. Hinkel, et al., J. Chem. Soc., 1935, 816.
[5] L. Kuss, P. Karrer, Helv. Chim. Acta., 1957, 40, 740.
[6] A. P. Phillips, J. Amer. Chem. Soc., 1949, 71, 4003.
[7] R. C. Elderfield, Heterocyclic Compounds, 1950, 1, 462.
本文档为【Hantzsch 合成法】，请使用软件OFFICE或WPS软件打开。作品中的文字与图均可以修改和编辑，
图片更改请在作品中右键图片并更换，文字修改请直接点击文字进行修改，也可以新增和删除文档中的内容。
该文档来自用户分享，如有侵权行为请发邮件ishare@vip.sina.com联系网站客服，我们会及时删除。
[版权声明] 本站所有资料为用户分享产生，若发现您的权利被侵害，请联系客服邮件isharekefu@iask.cn，我们尽快处理。
本作品所展示的图片、画像、字体、音乐的版权可能需版权方额外授权，请谨慎使用。
网站提供的党政主题相关内容(国旗、国徽、党徽..)目的在于配合国家政策宣传，仅限个人学习分享使用，禁止用于任何广告和商用目的。
浙公网安备 33021202002483