考试有机化学
1
题号 一 二 三 四 五 六 七 八 总分
得分
一、单项选择(16 分,1 分/小题)
1. 下列化合物能与菲林试剂发生反应的是( )。
(a) 果糖 (b) 甲基-α-D-葡萄糖苷 (c) 苯甲醛 (d) 蔗糖
2. 下列化合物中具有芳香性的是( )。
(a) α-呋喃甲醛 (b) 环戊二烯 (c) 1,3,5-己三烯 (d) 四氢吡咯
3. 下列化合物具有旋光活性的是( )。
(a) 环己醇 (b) 顺-1,2-环己二醇 (c) 反-1,2-环己二醇 (d) 1,1-二甲基丙二烯
4. 苯甲酰胺分子中,羰基碳原子的杂化方式为( )。
(a) sp (b) sp2 (c) sp3 (d) p
5. 下列化合物在 FeCl3 存在下,与溴发生反应活性最高的是( )。
(a) 苯乙烯 (b) 吡啶 (c) 氯苯 (d) 苯酚
6. 在水溶液中,下列化合物的碱性由强到弱的顺序是( )。
(a) (b) (c) (d)
NH2 NH2
N
H
NHCH3
(a) a> b>c> d (b) c>b>d>a (c) d>b>c>a (d) a> c>b>d
7. 下列 4 个化合物 ①丙醇、②三甲胺、 ③正丙胺、 ④甘油中,沸点最高的是( )。
(a) ① (b) ② (c) ④ (d) ③
8. 下列化合物与 HCN 发生反应速率最快的是( )。
(a) 苯甲醛 (b)苯乙酮 (c)乙醛 (d)三氯乙醛
2
学院: 班级: 学号: 姓名:
9. 下列物质中,( )可以和三氯化铁显色。
CH3CHCH2CHCH3
OH OH
a b CH3CCH2CH2CCH3
O O
c CH3CCH2CCH3
O O
d CH3OCH2CH2CH2OCH3
10. 下列化合物:①乙酸、②甲酸、③苯甲酸、④三氯乙酸的酸性最弱的是( )。
(a)① (b) ② (c) ③ (d) ④
11. 苯丙氨酸在 pH=7 的水溶液中主要是以( )形式存在的。
(a)正离子 (b) 负离子 (c) 内盐 (d) 中性分子
HO H
COOH
CH3
下列化合物与 是同一化合物的是12 ( )。
COOH
OH
H3C
H
COOHHO
H
HH
H
HO
H CH3
H
H
COOH
HOOC CH3
OH
H
(a) (b) (c) (d)
13. 卤代烃水解时,下列哪种情况属于 SN2 历程( )。
(a)反应分两步进行 (b) 产物外消旋化
(c) 增加碱的浓度,反应速率加快 (d) 三级卤代烃反应速率大于一级卤代烃
14.下列化合物中+C 效应大于-I 效应的是( )。
(a)氯苯 (b) 苯甲醚 (c) 苯甲酸 (d) 甲基烯丙基醚
15. 下列烯烃中具有顺反异构的是( )。
(a)丙烯 (b) 1-丁烯 (c) 2-甲基丙烯 (d) 2-丁烯
16. 下列反应不属于自由基取代反应的是( )。
(a)丙烷的溴代 (b) 丙烯的α-氢卤代
(c) 甲苯的α-氢卤代 (d) 苯的溴代(三氯化铁催化)
3
二、填空(50 分,2 分/空)
1、化合物
OH
的系统命名(标出 Z/E)是( )。
2、乙酰苯胺的结构式是( )。
3、R-甘油醛的
标准
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Fischer 投影式是( )。
4、二肽甘氨酰-丙氨酸的结构式是( )。
5、化合物
OH
CH2CH3
的系统命名是( )。
6、内消旋酒石酸绕 C2-C3键旋转形成的最稳定构象的 Newman 投影式为( )。
7、 化合物
CH C C CH3
Br H
的系统命名(标出 R/S)是( )。
8、N-环戊基环己胺的结构式是( )。
9、α-D-吡喃葡萄糖的哈沃斯式是( )。
10、化合物
N
H
C2H5
的系统命名是( )。
11、 顺-1-甲基-4-仲丁基环己烷的优势构象是( )。
12、化合物 COOH 的俗名为菊酸,是合成拟除虫菊酯类农药的重要中间体。
菊酸在丙酮中与高锰酸钾加热发生氧化反应的主要产物为( )。
13、甲基环戊烷与溴发生自由基取代反应时,主要产物的结构式是
( )。
14、完成反应式(写出主要产物):
C
O
CH3H3C + H2N-OH
( )。
15 、 完 成 反 应 式 ( 写 出 主 要 产 物 ):
CH3
+ Cl2 + H2O
4
( )。
学院: 班级: 学号: 姓名:
16、完成反应式(写出主要产物):
O
+ HI(过量) ( )。
17、2-苯基-3-溴丁烷在 NaOH 水溶液中发生水解,其主要产物的结构式是( )。
18 、 完 成 反 应 式 ( 写 出 主 要 产 物 ):
CH2CH=CH2
CH3C
H
O
NaBH4
( )。
19、完成反应式(写出主要产物):
CH3 C
CH3
CH3
CHCH3
OH
85% H3PO4
( )。
20、完成反应式(写出主要产物):
Ba(OH)2
CH2COOH
CH2COOH
( )。
21、完成反应式(写出主要产物):
CHO
CHO
稀NaOH
( )
22、1-丁炔与硝酸银的氨溶液反应生成白色沉淀,该沉淀的结构式是( )
23、完成反应式(写出主要产物):
NHCH3 C
O
H3C Cl
( )
24、完成反应式(写出主要产物):
N
N
CH3
KMnO4/H
( )
25、完成反应式(写出主要产物):
NO2 CH3CH2Cl
AlCl3
( )
5
三、综合题(共 34 分)
1、用简便、并能产生明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物(12 分,3 分/小题)
(1)苯胺
甘氨酸
N-甲基苯胺
(2)
O
O
CHO
(3) 草酸
2,3-二甲基丁二酸
丁烯二酸
(4) 正戊醇
2-戊醇
叔丁醇
2、推断结构(共 10 分,2 分/小题)
(1)化合物 A,分子组成为 C9H10O2。A 能溶于 NaOH 溶液,也能与苯肼反应生成黄色结
晶,还能发生碘仿反应。A 与 NaOH 反应后,再与碘甲烷反应得到化合物 B,B 被 KMnO4
氧化后得到对甲氧基苯甲酸,试推测 A、B 可能的结构式,并写出 A 与苯肼反应以及 A 的
钠盐与碘甲烷反应的反应式。(6 分)
6
学院: 班级: 学号: 姓名:
(2)3 个 D-型戊醛糖 A,B,C,与苯肼反应生成糖脎时,A 与 C 的糖脎相同,B 与 C 的
糖脎不同;用硝酸氧化,由 A 和 B 生成的两种化合物都没有旋光性,由 C 生成的化合物有
旋光性,试推测 A、B、C 可能的结构式,并写出 A 生成糖脎的反应式。(4 分)
3、由指定试剂合成(其他试剂任选)(共 12 分)
(1)由苯制备间氯苯酚
(2)用苯甲醛和氯苄制备 1,2-二苯乙烯