《有机化学》第五章 卤代烷（第三版）

OrganicChemistryXumiaoqing第五章卤代烷OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing卤代烷：烷烃分子中一个或几个氢原子被卤素原子取代生成的化合物称为卤代烷（haloalkanes).§5.1卤代烷命名OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing5.1.1习惯命名法异丙基氯仲丁基氯新戊基氯异丁基氯叔丁基氯环已基氯氯仿溴仿碘仿全氟丙烷OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing5.1.2系统命名法1.卤原子作取代基，编号从离卤原子最近的一端开始，取代基按“次序 规则 编码规则下载淘宝规则下载天猫规则下载麻将竞赛规则pdf麻将竞赛规则pdf ”较优基团在后列出。对卤原子，较优基团编号较大。2.卤代烃一般不作为一类母体化合物，个别普通名例外.3.卤原子的英文词:fluoro-,chloro-,bromo-,iodo-OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing熏蒸剂溶剂2-甲基-3-溴丁烷顺-1-甲基-2-氯环已烷12342-甲基-4-氯-1-丁烯不叫3-甲基-1-氯-3-丁烯OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing§5.2一卤代烷的结构和物理性质5.2.1一卤代烷的结构OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing5.2.2偶极矩1D=3.335×10-30C.m(库仑.米)偶极矩(μ):μ=qd偶极矩是一种矢量.μ=0OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing5.2.3沸点(见P85页表5.3)5.2.4密度和溶解度(见P86页图5.1)OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing§5.3一卤代烷的化学反应5.3.1亲核取代反应OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing5.3.2消除反应OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing5.3.3还原OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingP90页:问题5.3(1)(3)(5)提问：OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing§5.4亲核取代反应的机理OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing5一步反应:OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingSN2反应机理：LNuLNuLNuLNuLNuLNuLNuLNuLNuLNuOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing5.4.2单分子亲核取代反应分步反应:OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing5.4.3影响亲核取代反应的因素OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing提问：P99页:问题5.5(1)(3)(4)OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing§5.5一卤代烷的制法5.5.1烷烃的卤代5.5.2烯烃与卤化氢加成OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing5.5.3由醇制备OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing§5.6卤代烷的用途(自学)§5.7有机金属化合物5.7.1有机镁化合物OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing5.7.2有机锂化合物OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing5.7.3二烷基铜锂OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing作业P105页:习题1、（1）（3）（6）2、3、（1）（3）OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing资料：诺贝尔化学奖过去十年得主与成就http://www.sina.com.cn  2009年10月07日20:23  中国网　　2009年度诺贝尔化学奖刚刚揭晓，英国科学家文卡特拉曼-拉马克里希南、美国科学家托马斯-施泰茨和以色列科学家阿达-约纳特因在核糖体的结构和功能研究中做出突出贡献而获得该奖项。　　瑞典皇家科学院宣布，英国科学家文卡特拉曼-拉马克里希南、美国科学家托马斯-施泰茨和以色列科学家阿达-约纳特共同获得2009年度诺贝尔化学奖，并将分享总额为1000万瑞典克朗(约合140万美元)的奖金。瑞典皇家科学院在一份声明中说，“核糖体对于生命极为重要，它们也是研发新抗生素的关键。”　　核糖体是在各类细胞中普遍存在的颗粒状结构，是一种非常重要的化学物质。核糖体是无膜的细胞器，主要成分为蛋白质和RNA。核糖体的RNA称为rRNA，约占60%，蛋白质约占40%，蛋白质分子主要分布在核糖体的表面，而rRNA则位于内部，两者靠非共价键结合在一起。核糖体不是由生物膜构成的，它是由蛋白质和RNA构成的复合体。由大小两个亚基组成。核糖体是蛋白质合成的场所。附着在内质网上的核糖体合成的蛋白质主要有两类：一类是分泌蛋白，通过内质网运输到高尔基体，经加工包装后被分泌到细胞外；另一类是排列到质膜内的蛋白质。游离的核糖体合成的蛋白质一般是分布到细胞质基质中的蛋白质，如分布于细胞质基质中的酶等。　　OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing以下为过去10年间诺贝尔化学奖得主名单和主要成就：　　2000年，美国科学家艾伦-黑格、艾伦-马克迪尔米德和日本科学家白川英树共同获得诺贝尔化学奖。他们在导电聚合物领域做出了开创性贡献。　　2001年，诺贝尔化学奖奖金一半授予美国科学家威廉-诺尔斯与日本科学家野依良治，以表彰他们在“手性催化氢化反应”领域所做出的贡献；另一半授予美国科学家巴里-夏普莱斯，以表彰他在“手性催化氧化反应”领域所取得的成就。　　2002年，美国科学家约翰-芬恩、日本科学家田中耕一和瑞士科学家库尔特-维特里希共同获得诺贝尔化学奖。他们发明了对生物大分子进行识别和结构分析的方法。　　2003年，美国科学家彼得-阿格雷和罗德里克-麦金农共同获得诺贝尔化学奖。他们因为在细胞膜通道领域做出了“开创性贡献”而获奖。　　2004年，以色列科学家阿龙-切哈诺沃、阿夫拉姆-赫什科和美国科学家欧文-罗斯因发现泛素调节的蛋白质降解而获奖。　　2005年，法国科学家伊夫-肖万、美国科学家罗伯特-格拉布和理查德-施罗克因在烯烃复分解反应研究领域做出贡献而获奖。　　2006年，美国科学家罗杰-科恩伯格因在“真核转录的分子基础”研究领域做出贡献而获奖。　　2007年，德国科学家格哈德·埃特尔因在表面化学研究领域做出开拓性贡献而获奖。　　2008年，美国科学家钱永健、美国科学家马丁-沙尔菲和日本科学家下村修共同获得诺贝尔化学奖。他们因在发现和研究绿色荧光蛋白方面做出突出贡献而获得该奖。　　2009年，英国科学家文卡特拉曼-拉马克里希南、美国科学家托马斯-施泰茨和以色列科学家阿达-约纳特因在核糖体的结构和功能研究中做出突出贡献而获得该奖项。(周翔)