实验四 1-溴丁烷的制备(4学时)
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一、实 验 目 的:
学习从醇制备卤代烃的原理与方法;
练习带有有害气体吸收装置的回流加热操作;
掌握蒸馏、萃取、洗涤、液体干燥等基本操作。
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将结构对应的醇通过亲核取代反应转变为卤代物,常用的试剂有氢卤酸、三卤化磷和氯化亚砜。
醇与氢卤酸的反应是制备卤代烷最方便的方法。根据醇的结构不同,反应存在着两种不同的机理,叔醇按SN1机理,伯醇则主要按SN2机理进行。
二、实 验 原 理:
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1-溴丁烷的制备:
主反应:
副反应:
(1)吸收反应中生成的H2O使HBr保持较高浓度,做吸水剂;
(2)提供质子,使醇质子化,作催化剂;
(3)使生成的水质子化,减少逆反应的发生。
问
题
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:
浓硫酸的作用是什么?
三、相关物质的物理常数:
数据来源:Combined Chemical Dictionary
名 称
分子量
性 状
密度 熔点(℃) 沸点(℃) 折光率 溶 解 度
水 乙 醇 乙 醚
正丁醇 74.12 液 体 0.810 -89.8 117.4 1.3971 915 ∞ ∞
1-溴丁烷 137.03 液 体 1.275 -112.4 101.6 1.4390 0.0616 ∞ ∞
溴化钠 102.9 无色立方晶体 3.203 755 1390 - 可 溶 略 溶 不 溶
浓硫酸 98.08 无色油状液体 1.24 10.35 340
(分解) - ∞
1-丁烯 56.10 气 体 0.5951 -185.4 -6.3 1.3777 不 溶 易 溶 易溶
正丁醚 130.22 液 体 0.773 -97.9 142.4 1.3992 <0.05 ∞ ∞
回流装置
气体吸收装置
蒸馏装置
分液装置
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四、实 验 装 置 图:
100mL圆底烧瓶
8.3g 无水NaBr,6.2mL n-C4H9OH
2~3粒沸石
安装回流冷凝管
(10mL水 + 10mL浓H2SO4 )
分4次从冷凝管上端加入
安装气体吸收装置
加热回流30min
稍冷、改为蒸馏装置
补加2~3粒沸石
馏出液
C4H9Br、C4H9OH、
(C4H9)2O、H2O、HBr
残留液
弃去
加5mL水
洗涤
上层
H2O 、 HBr、 C4H9OH
弃去
下层
C4H9Br、C4H9OH、(C4H9)2O
加3mL浓H2SO4
2次洗涤
五、实 验 流 程:
上层
H2SO4 、 C4H9OH2、C4H9-O-C4H9
下层
C4H9Br、(少)H2SO4
+
+
H
倒入废液桶内
加10mL水
洗涤
加5mL10%Na2CO3
洗涤
加10mL水
洗涤
无水CaCl2
干燥
蒸馏
收集99~102℃馏分
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具体操作步骤:
1、投料
(1) 先配制混酸:在烧杯中加入10ml水,再缓慢加入10ml浓硫酸,混合均匀,并冷至室温后备用。
(2)在100mL圆底烧瓶中依次加入8.3g溴化钠和6.2ml正丁醇,充分振荡后加入2-3粒沸石。
(3)安装回流冷凝管,从上方分4-5次加入混酸。
(注意:投料时不要让固体沾到磨口以及 液面以上的烧瓶壁上。
投料后,一定要混合均匀)。
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在冷凝管上端接一吸收溴化氢气体的装置,用5%的氢氧化钠做吸收剂。(注意倒扣的漏斗口与碱液间的距离,防止碱液被倒吸)。
电热套小火加热到沸腾,回流30min。并不时摇动烧瓶促使反应完成。(注意调整距离和摇动烧瓶的操作,并控制回流速度)
2、加热回流
问题:
如果产生的是碱性气体(如:氨气),用什么物质做吸收液?
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3、分离粗产物
待反应液冷却后,改回流装置为蒸馏装置(用75度弯管和直形冷凝管冷凝),蒸出粗产物。
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判断产物是否蒸完,可依据以下几点: (a) 反应瓶内上层油层消失;
(b)蒸出液是否由混浊变为澄清;
(c)用内盛对水的小试管收集馏
液,观察有无油珠物质的存在。
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4、洗涤粗产物
将馏出液移至分液漏斗中,加入5ml水洗涤,静置分层(产物哪一层?)后,将产物转入分液漏斗中,用3ml浓硫酸洗涤,分去硫酸层(哪一层?)。有机相依次用10ml水、5ml 10%Na2CO3溶液和10ml水洗涤后,转入干燥的锥形瓶中。
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振摇后要及时放气!
将待干燥的液体倒入干燥的锥形瓶
加入大小适中块状的无水CaCl2
少量多次加入
盖好玻璃塞
间歇摇动
放置一段时间
5、产物的干燥
在上述装有产物的锥形瓶中加入1-2g的无水CaCl2干燥,间歇摇动锥形瓶,直到液体清亮为止。
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受热放出水
干燥后,应除去干燥剂,再蒸馏
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干燥剂的选择
1)与被干燥有机物不发生化学反应或催化作用;
2)不能溶解于该有机物中;
3)吸水量大、干燥速度快、价格低廉;
如酸性物质不能用碱性干燥剂,强碱性干燥剂氢氧化钠能催化某些醛类或酮类发生缩合,氯化钙易与醇、酯、胺类形成络合物。
观察被干燥的液体:溶液变为澄清透明。
观察干燥剂在液体中的外观:加入干燥剂后,变黏,粘在壁上,摇动不易旋转,
表
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明干燥剂用量不够,应补加。直到新的干燥剂不结块,不粘壁。干燥剂棱角分明,摇动时旋转,表明所加干燥剂用量合适。
干燥剂的用量——观察法
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6、蒸馏收集产物
用塞有棉花的小漏斗滤掉干燥剂后,移至小蒸馏瓶中,加热蒸馏,收集99-102℃的馏分(注意勿使氯化钙掉入蒸馏烧瓶中)。产品回收!
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产率计算
因其它试剂过量,理论产量按正丁醇计算。
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正确安装和使用气体吸收装置。
投料顺序应严格按教材上进行,浓硫酸要分批加入,混合均匀。
操作重点及注意事项
蒸馏1-溴丁烷粗产物时,注意判断蒸馏终点。
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干燥剂不可在空气中暴露太久,否则会吸水。干燥剂用量应合理。
精制蒸馏时一整套仪器均需干燥。
洗后产物呈红色,可用少量的饱和亚硫酸氢钠水溶液洗涤,以除去由于浓硫酸的氧化作用生成的游离溴。
洗涤粗产物时,注意正确判断哪一层是有机层。
蒸馏前必须加止暴剂(沸石)。
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(1) 反应后的粗产物中有哪些杂质?后处理时,各步洗涤
的目的何在?
(2) 粗产品1-溴丁烷经水洗后油层呈红棕色是什么原因?
应如何处理?
(3) 用分液漏斗洗涤产物时,正溴丁烷时而在上层,时而在下层,如不知道产物的密度时可用什么简便的方法加以判别?
(4) 用无水氯化钙干燥脱水,重蒸馏时为什么要先除去氯化钙?
思 考 题:
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有机化学实验
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实验
报告
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的撰写
实验目的和要求
实验原理及反应式
实验所需主要物料及产物的物性常数
实验装置图
实验
流程
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实验步骤和现象
记录
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产品外观和产率计算
讨论
实验步骤及现象记录格式:
时间 实验步骤 现象 备注
00:00 分布按顺序详细列出 每位同学现象不尽相同,需仔细记录,每步骤现象与左边步骤对齐。
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请同学们先凭实验卡领取仪器,
然后各自进行实验操作!
请同学们下次实验前预习
“聚己内酰胺的制备(一)” !
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