78对硝基苯胺的合成
衡水学院应用化学系
教案
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纸
实验七、八 对硝基苯胺的合成
预试日期: 一、实验目的
1. 掌握对硝基苯胺的制备原理;掌握管能团去保护的原理 2. 掌握低温反应反而操作;巩固重结晶、抽滤等基本操作 二、实验原理
(一)对硝基乙酰苯胺的制备:
OO
NHCCH3NHCCH 3
HSO浓24HOHNO++23
NO2(二)对硝基苯胺的制备:
ONHCCH+ 3NH3NH2
+,OHHHO+2
NO2NONO22副反应:
HSO24NHHOCOOHCH++NHCOCH2233
NO2
HSO24 HO+NHCOCHHONO2NHCOCH+323
三、实验仪器
药品:乙酰苯胺;冰醋酸;浓硫酸;浓硝酸;70,硫酸;20,NaOH;5%NaHCO;3
95%乙醇
仪器:锥形瓶(100ml);烧杯(100ml、200ml);吸滤瓶;布氏漏斗 四、实验步骤
实验内容 应有现象 现象解释 预试情况
(一)对硝基乙酰苯胺的制备 乙酰苯胺溶于
在100ml干燥锥形瓶内，放入 浓硫酸速度较
5g(0.037mol)乙酰苯胺和5mL冰醋乙酰苯胺逐渐溶解 慢，加冰醋酸可酸。一边摇动锥形瓶，一边慢慢地加
加速溶解。 入10mL浓硫酸。将所得溶液放在冰
衡水学院应用化学系教案纸 盐浴中冷却到0,2?。
在冰盐浴中用2.2mL浓硝酸(0.032 5?下主要产物 mol)和1.4mL 浓硫酸配置混酸。一反应放热， 是对位产物;在边摇动锥形瓶，一边用吸管慢慢地滴淡黄色黏稠液体 40?作用，则生加此混酸，大约20min滴加完混酸，成约25%的邻保持反应温度不超过5?。 位产物。 从冰盐浴中取出锥形瓶，在室温下用 使充分反应 玻璃棒充分搅拌30min。
在搅拌下把反应混合物以细流慢慢地立刻析出大量乳黄 倒入20mL水和20g碎冰的混合物中，色固体
剧烈搅拌，析出。 将浓酸稀释，有放置约10min，抽滤，尽量挤压掉粗
得乳黄色固体 利于产物析出 产品中的酸液，依次用冰水、冷5%
溶液、冰水洗涤。将产品放NaHCO3
置晾干。
(二)对硝基苯胺的制备 随着对硝基乙 在50mL圆底烧瓶中放入2g对硝基乙对反应物逐渐溶解 酰苯胺的水解，酰苯胺和40%硫酸(3mL浓硫酸+8mL 生成的质子化冷水，注意操作要点)，投入沸石，装
对硝基苯胺溶上回流冷凝管，加热回流10-20min(时
解度增大 间作参考，可取1d反应液加到1-2mL
水中，如溶液仍清澈透明，表示水解
反应已完全)。
将透明的热溶液倒入50mL冷水中。有黄色晶体析出， 倒入冷水中稀 加入过量的20%氢氧化钠溶液(将近晶体增多 释并降温，以备2倍体积的70%硫酸)，使对硝基苯胺 用碱使质子化沉淀下来。冷却后减压过滤。滤饼用
得黄色针状结晶 的对硝基苯胺冷水洗去碱液后，在水中进行重结晶
去质子化而析(对水溶解度:18.5?，0.08g，100?，
出 2.2 g)。
五、实验结果
第一步:m= ，产率1= 产品
衡水学院应用化学系教案纸 第二步:m= ，产率2= 产品
总产率=
六、思考题
对硝基苯胺是否可从苯胺直接硝化来制备,为什么,
答:不可以，因为直接硝化氨基很容易被硝酸氧化，应该先保护氨基(常对氨基乙酰化)后硝化，在水解掉保护基团。
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