医用有机化学全册完整教学课件

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有机化学学习有机化学的方法课前预习—上课认真听讲、记笔记—每章结束后及时复习、做题(课后习题及学习指导)。勤记忆：机械记忆→掌握内在规律→理解记忆。认真做实验：理论和实际相结合。及时解决疑难问题。选择合适的参考书：医学院校（临床专业）使用。登录教务处的毕博学习平台中医用有机化学（仁济） 第一节有机化合物和有机化学有机化学（organicchemistry)是研究有机化合物的学科，包括有机化合物的结构、理化性质、合成方法、反应机制及结构与性质之间的相互关系等。有机化合物（organiccompound)第一章绪论来源于有生命的动、植物来源于矿物有机物无机物×1806年瑞典柏齐里乌斯（Berzelius)提出“生命力说”：认为有机物是在生物体内的一种神秘的“生命力”的作用下产生的，人工是不能合成的。1848年德国.葛梅林(L.Gmelin)和凯库勒(A.Kekule)“含碳的化合物”，但是一氧化碳，二氧化碳，碳酸盐及金属氰化物属无机物。近代德国.肖莱马(C.Schorlemmer)“碳氢化合物（烃）及其衍生物”。1828年第二节有机化合物的结构三、现代共价键理论（三）杂化轨道理论（P5)4个sp3杂化轨道：3个sp2杂化轨道：2个sp杂化轨道：杂化有利于共价键的形成电负性：S的成份越多，C电负性越大,sp>sp2>sp3四、共价键的性质（四）键的极性与极化度(P8)1、键的极性：组成共价键的两个原子间共用电子对的电子云的分布。对称（非极性）共价键：电子云对称分布不对称（极性）共价键：电子云靠近电负性较大的原子，带部分负电荷（用δ－表示）；电负性较小的原子则带部分正电荷（用δ+表示）。成键原子的电负性相差愈大，键的极性愈强。如：电负性顺序：F>O>Cl>Br，N>C>H偶极矩μ（单位：德拜D/C•m）μ=q.dq :正电荷或者负电荷中心电量,单位：Cd:正负电荷中心间距离单位：m偶极距是向量（矢量）,用一箭头表示指向键的负电荷端极性键与极性分子双原子分子：非极性键－－非极性分子极性键－－极性分子，多原子分子：正负电荷的中心重叠，则μ＝0，非极性分子正负电荷的中心不重叠，则μ≠0，极性分子例如：2、键的极化度极化：在外电场影响下，共价键的电子云重新分布，键的极性发生变化。极化度：共价键发生极化的能力（难易程度）极化度极化度与成键原子的体积、电负性、键的种类、外电场强度有关。体积大、电负性小，键的极化度大。极化度顺序：C-I ＞C-Br＞C-Cl＞C-F极性顺序：C-F＞C-Cl＞C-Br＞C-I （一）均裂由均裂生成的带有未成对电子的原子或原子团叫游离基或自由基。分子经过均裂而发生的反应叫做自由基反应。六、共价键的断裂方式(P10)产生均裂反应的条件共价键本身多数为非极性共价键或极性较小光照（辐射）、高温自由基引发剂（如：过氧化物）（二）异裂碳与其它原子间的σ键断裂时，可得到碳正离子或碳负离子经过共价键的异裂生成离子的反应叫做离子型反应。产生异裂反应的条件共价键本身多数为极性共价键，极性越强，越易异裂催化剂极性溶剂反应中间体来自共价键的均裂和异裂，如碳自由基、碳正离子，碳负离子都是活性中间体。活性中间体：一般非常活泼、不稳定、寿命短。离子型反应正离子：缺电子化合物：亲电试剂亲电反应：由亲电试剂的进攻而发生的反应亲核试剂负离子：有孤对电子：亲核反应：由亲核试剂的进攻而发生的反应取代反应加成反应有机反应类型协同反应(不作 要求 对教师党员的评价套管和固井爆破片与爆破装置仓库管理基本要求三甲医院都需要复审吗 )二、路易斯酸碱理论(P15)酸：电子对的接受体；缺电子的分子、原子和正离子属于路易斯酸,路易斯酸都是亲电试剂；碱：电子对的给予体；负离子和含有孤对电子的化合物属于路易斯碱；路易斯碱都是亲核试剂；第五节、有机酸碱的概念第二章链烃和环烷烃烃（hydrocarbons）：1、碳氢化合物，只含碳和氢。2、是有机化合物的“母体”。3、一切有机化合物可以看作是烃的衍生物。烃的分类烃脂肪烃饱和烃芳香烃不饱和烃脂环烃非苯系芳香烃烯烃二烯烃炔烃苯系芳香烃链烃环烃烷烃SP3杂化键角109º28‘烷烃又称为饱和链烃，所有的键均为σ键。σ键的特点：成键原子可以绕键轴旋转而键不断裂旋转的结果改变了分子空间排列一、烷烃的结构第一节烷烃乙烷、丙烷、丁烷中的碳原子也都采取sp3杂化：二、烷烃的异构和命名（一）烷烃的异构1、碳链异构分子式相同，碳原子的连接方式不同碳原子的类型伯(1°)（pri-)、仲(2°)（sec-)、叔(3°)（tert-)氢原子不同类型氢原子反应性能不同乙烷的构象可以有无数种交叉式和重叠式构象是乙烷无数构象中的两种典型情况。2、构象异构(1)乙烷的构象重叠式交叉式锯架式(Sawhorse)表示法构象异构：单键的自由旋转，使分子中原子或基团空间产生不同的排列形式。交叉式重叠式斥力最小能量最低，稳定斥力最大能量最高，不稳定纽曼（Newman）投影式（2）正丁烷的构象丁烷的C2-C3键轴旋转所形成的几种最典型构象的纽曼投影式。对位交叉式邻位交叉式部分重叠式全重叠式稳定性顺序：对位交叉式﹥邻位交叉式﹥部分重叠式﹥全重叠式（二）烷烃的命名普通命名法系统命名法俗名其他1、普通命名法(1)直链烷烃:按碳原子数目命名，10以下按天干顺序，10以上中文数字表明碳原子数。甲烷methane乙烷ethane丙烷propane丁烷butane戊烷pentane己烷hexane庚烷heptane辛烷octane壬烷nonane癸烷decane烯烃：－ene炔烃：－yne链端为(CH3)2CH-：加“异”(iso)。链端为(CH3)3C-：加“新”(neo)。直链烷烃：加“正”（n-常省略）（2）含侧链的烷烃2、系统命名法(1)烃基：烃分子中去掉一个氢的原子所剩下的基团，简称为“基”“-yl”，烷烃的基叫作烷基。甲基丙基乙基异丙基异丁基（正）丁基仲丁基叔丁基两价的烷基称为亚基三价的烷基称为次基脂肪烃基：常用R-代表；芳香烃基：常用Ar-代表；烃基的名称由相应的烃命名。（2）取代基次序规则（p40）a.按原子序数大小排列，大者优先。I＞Br＞Cl＞S＞P＞O＞N＞C＞D＞Hb.假使第一个原子相同，比较第二个原子。第二个原子也相同，则沿取代链逐次相比。(CH3)3C-＞(CH3)2CH-＞CH3CH2-＞CH3-CH3CH2CH2CH2-＞CH3CH2CH2-＞CH3CH2--CH2Cl>-CH(CH3)2前：ClHH后：CCHc.有双键或叁键的基团，一个键相当于连一个原子HC≡C-＞CH2=CH-＞CH3CH2--COOH＞-CHO＞-CH2OH注意：比较的是原子序数的大小，而不是几个原子的原子序数之和。（3）系统命名法的要点选择主链最长的连续碳链取代基最多最多最长编号(a)等距两端同时遇不同取代基，小基团先编号，大基团后编号；(b)等距两端同时遇到相同取代基，则让其它取代基的位次最小1从距离取代基最近的一端碳开始编号(最低系列原则)最低系列2,7,8-三甲基癸烷（和17）(不是3,4,9-三甲基癸烷)（和16）小基团先编号写出名称多个相同取代基合并，用二、三、四等表示按取代基次序规则从小基团到大基团写出取代基3,6-二甲基-4-丙基辛烷三、烷烃的物理性质（一）溶解度（自学）（二）熔点、沸点（bp)（1）沸点（bp）①C1～C4气态，C5～C16液体，C17以上固体②随碳数增加，沸点增加。沸点 正戊烷异戊烷新戊烷沸点36  ℃          28  ℃          9.5℃③同碳数，直链比异构烷烃的沸点高，支链数增加，沸点减小 （2）熔点(mp)①C1～C3下降，直链C4以上随碳数增加，熔点呈锯齿型增加。（双数碳原子的熔点比单数者增幅高，因为对称性要好） 正戊烷异戊烷新戊烷熔点－129.7 ℃          -159.9℃        -16.6℃同碳数，支链数增加，熔点减小，但对称性增加，熔点增加 很稳定，不易发生离子型反应，可进行自由基反应。四、烷烃的化学性质（一）稳定性烷烃是饱和烃，分子中均为σ键，具有高度的化学稳定性。在室温下，烷烃与强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂通常都不发生反应。常用作有机溶剂和药物的基质。（二）卤代反应卤代反应：烷烃的氢原子被卤素原子取代。卤代反应主要指氯代和溴代反应。甲烷的氯代反应，光照或高温条件下，可以得到一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷（氯仿）和四氯化碳的混合物1.反应机制(历程)（自由基取代反应）reactionmechanism烷烃的氯代反应是自由基（游离基）反应。反应中间体——自由基。自由基中间体是高活性物种，一旦形成就会连续进行下去直到消亡，故自由基反应是连锁反应。自由基反应分三步：链引发、链增长和链终止。 （1）链引发：表示单电子转移方向：表示电子对转移方向（2）链增长活泼的氯自由基引起连锁反应（3）链终止生成稳定的化合物，反应终止甲基自由基的结构sp2杂化卤素：F2>Cl2>Br2>I2（不反应）H反应活性:3ºH>2ºH>1ºH>CH3_H与解离能有关，解离能越低，越易裂解,反应物活性越大。反应活性游离基的稳定性：3ºR·>2ºR·>1ºR·>CH3·        游离基所属的C上取代基越多，游离基越稳定。第二节环烷烃一、环烷烃的分类和命名根据环数:单环、双环（二环）和多环根据成环碳原子数目：小环（3～4个碳）、普通环（5～7个碳）、中环（8～11个碳）和大环（≥12个碳）；五元环和六元环最常见，又称常见环。（二）单环环烷烃的命名（一）分类简单环烷烃：称“环某烷”环戊烷1,2,4-三甲基环己烷1-甲基-4-异丙基环己烷若支链复杂，则把环当取代基。3-环己基己烷顺-1,2-二甲基环丙烷反-1,2-二甲基环丙烷分子中含有两个碳环的是双环化合物。两环共用一个碳原子双环化合物的叫做螺环化合物；共用的碳原子称为螺原子；（三）二环环烷烃螺环化合物桥环化合物两环共用两个或更多个碳原子的叫做桥环化合物，共用的碳原子称为桥头碳原子，称为二环烃。环丙烷C-C-C键角105.5º二、环烷烃的结构和稳定性三个碳原子在一个平面部分重叠，“弯曲键”，与正常的σ键相比，存在张力（达到最大重叠的倾向），因此内能较高，环不稳定。化学性质活泼：电子云分布在两个原子连线外侧，易受亲电试剂的进攻，如卤素、卤化氢。环丁烷C-C-C键角约111.5º，四个C不在同一平面。分子中也存在着张力，但比环丙烷要稳定得多。环戊烷C-C-C键角为109º28´左右。四个碳在同一个平面，另一个碳在平面外，较稳定。稳定性：环己烷>环戊烷>环丁烷>环丙烷环己烷的六个成环碳原子不共平面，C-C-C键角保持正常键角109º28‘，很稳定。通过键的扭动可以得到椅式和船式两种不同的排列方式（构象）。椅式船式三、环烷烃的构象（一）环己烷的构象椅式相邻C均处于交叉式C1,C4相隔距离较远较稳定船式C2,C3、C5,C6处于重叠式C1,C4相隔距离较近稳定性小直立键（a键）平伏键（e键）（与轴呈109°28′）中心轴环己烷的六个碳原子分布在两个平面上。中心轴垂直于两个平面。通过C—C键扭动，a键→e键，e键→a键，但键的取向（朝向）不变。在常温下，两种构象相互转化，达到平衡状态，这两种椅式构象是等同的。a、单取代环己烷的构象两种椅式构象在能量上有差异，因此在互相翻转的平衡中，它们的含量不等。（二）环己烷衍生物的构象环己烷一元取代物的优势构象都是取代基在e键上的椅式构象。排斥力大，体系内能高，不稳定。排斥力小，体系内能低，稳定如二取代环己烷中，有四种位置异构，1,1位、1,2位、1,3位、1,4位，其中，后三者有顺反和构象异构（1）椅式为最稳定的优势构象；（2）e-取代基最多的是优势构象；（3）环上有不同取代基时，大基团在e键上为优势构象。b、多取代环己烷的构象顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的优势构象四、十氢萘的构型和构象（不作要求）通性—与开链烃相似。环烷烃与烷烃相似；环烯烃和环炔烃分别与烯烃和炔烃相似。特性—环烷烃的加成反应。环状构造使小环烃出现的一些特殊的化学性质。主要表现在环的稳定性上，小环较不稳定，大环则较稳定。五、环烷烃的性质（一）物理性质（自学）（二）化学性质环烷烃可进行催化氢化反应生成链状的烷烃。环的大小不同，反应的难易程度也不一样。1.氢化反应2.卤化反应环丙烷在常温下，环丁烷在加热时发生反应，环戊烷以上不反应。（1）与卤素加成反应（亲电加成）环烷烃与烷烃一样，与卤素进行游离基取代反应。（2）卤代反应（自由基取代）（3）加卤化氢（亲电加成）环丙烷常温时可与卤化氢加成,环丁烷常温时不反应，环戊烷以上不反应。环丙烷衍生物的加成符合马氏规则。（断裂在含氢最多和氢最少的C-C上）练习2、下列烃中，熔点最高的是（）A、正戊烷B、2-甲基丁烷C、异戊烷D、新戊烷DC5、下列自由基中相对最不稳定的是(  )A、(CH3)3C·B、(CH3)2CH·C、CH3·D、CH3CH2·3、下面环烷烃分子中最不稳定的是（）。A.环丙烷B.环丁烷C.环戊烷D.环己烷4、环烷烃的环上碳原子是以哪种轨道成键的？(  )A.sp2杂化轨道B.s轨道C.p轨道D.sp3杂化轨道1、环戊烷与环丙烷一样都容易发生开环加卤素、卤化氢反应（）AD×第三章烯烃和炔烃AlkenesandAlkynes一、烯烃的结构通式CnH2n不饱和烃。单烯烃、二烯烃、多烯烃单烯烃和共轭二烯烃最为重要。通常是指单烯烃官能团：>C=CCl2>Br2>I2反应可使溴的四氯化碳/水溶液褪色。常用来鉴定碳碳双键1.与卤素的加成烯烃与溴水亲电加成反应机理（了解）首先Br2由于受乙烯π电子或极性条件的影响而极化变成了极性分子。反应分两步进行，第一步Brδ+进攻乙烯分子生成一个带正电荷的σ配合物（溴鎓离子）及Br－。溴鎓离子第二步Br－从溴鎓离子的背面进攻，得加成产物。整个反应是加成反应，又由于决定反应速度的一步是由亲电试剂发动进攻的，故叫做亲电加成反应。2.与卤化氢的加成活性顺序：HI>HBr>HCl第一步，质子（H+）与烯烃生成碳正离子（中间体）。第二步，X-与碳正离子结合，生成卤代烷马氏规则(P45)乙烯是对称烯烃，它和不对称试剂加成产物只有一种。不对称烯烃：双键两端基团不一样不对称试剂和不对称烯烃发生加成反应时，加成方式就有两种可能：当不对称烯烃和卤化氢加成时，氢原子主要加在含氢较多的双键碳原子上，叫做马氏规则(Markovnikov`srule)。诱导效应电子效应：说明分子中电子云密度的分布对物质性质所产生的影响。空间效应：说明分子中的空间结构对性质的影响。电子效应又可分为诱导效应（InductiveEffect）和共轭效应（ConjugativeEffect）。诱导效应（I效应）1、定义：由键的极性产生的使分子的电子云密度分布沿价键链发生一定程度的改变。以H作为比较 标准 excel标准偏差excel标准偏差函数exl标准差函数国标检验抽样标准表免费下载红头文件格式标准下载 :电负性大于氢:吸电子基---吸电子诱导效应（-I）电负性小于氢:斥电子基---斥电子诱导效应（+I）2、分类：３、特点：a、在多原子分子中，+I或-I诱导效应都可以沿着分子中σ键由近及远地传递下去。b、诱导效应将随着传递距离的增加而迅速地减弱,一般经过3～4个键后，可以忽略。诱导效应只是使共价键中的电子云密度由于电负性的差异而引起的定向偏移，只产生局部的正负电荷。由分子内的静电作用产生的永久性的效应，由物质分子的结构决定，与外界条件无关，叫做静态诱导效应。根据实验结果，一些原子或原子团电负性大小的次序如下：电荷稳定性：一个体系电荷越分散，这个体系越稳定。（烷基是斥电子基，碳正离子所接的烷基越多越稳定）。碳正离子的稳定性顺序为：叔（3°）C+＞仲（2°）C+＞伯1°C+＞CH3+。碳正离子的稳定性(P45)不对称烯烃与HX反应第一步生成的碳正离子有两种可能性：第二步反应的主产物是2-卤丙烷而不是1-卤丙烷。用碳正离子稳定性解释马氏规则(P45)用诱导效应解释马氏规则(P45-46)丙烯中的甲基是斥电子基，斥电子的诱导效应使丙烯碳碳双键上π电子云分布不均匀。为什么？甲基是斥电子，双键是吸电子。电子由甲基向双键偏移。π电子云具有流动性（极化度大），相互作用的结果使得双键上的π电子云密度发生变化，1号碳π电子云密度高一点，带δ-，2号碳π电子云密度低一点，带δ+。π键电子云转移方向与诱导效应一致第一步，亲电试剂H+向丙烯进攻时,攻击丙烯分子中带部分负电荷的碳。生成的中间体是：第二步，X-和碳正离子结合，终产物为：过氧化物效应(P46)只有HBr有过氧化物效应，而HF、HCl和HI无过氧化物效应。过氧化物效应实际上是自由基加成反应的结果（反应历程不作要求）3.与水加成(P47)在酸（如硫酸、磷酸等）催化条件下，烯烃可以直接与水加成生成醇。工业上常用于制备低级醇。属于亲电加成反应，反应的主要产物也遵循马氏规则（三）氧化反应烯烃很容易被氧化，主要发生在π键上。首先是π键断裂，条件强烈时σ键也可断裂。随着氧化剂及反应条件的不同，氧化产物也不同。1、高锰酸钾溶液（1）中性或碱性，冷稀的高锰酸钾溶液有MnO2沉淀的生成，一般不用来鉴别，实验室制备邻二醇的方法。含两个氢的（=CH2）生成CO2和水含一个氢的（=CHR）生成羧酸无氢的（=CRR'）生成酮（2）酸性或浓热高锰酸钾溶液双键断裂，C=C断裂氧化成C=O，C上的H氧化成-OH。例如：检验双键的存在(鉴别)推断烯烃中双键的位置2.臭氧氧化（不作要求）（四）聚合反应（自学）（一）共轭二烯烃的结构和共轭效应两个C=C的键长为0.137nm,比一般的C=C的键长(0.134nm)长C2-C3键长为0.146nm,它比一般的C-C的键长(0.154nm)短这种现象叫做键长的平均化（1）1,3-丁二烯的结构五、共轭二烯烃σ-键平面与纸面垂直，π键平面与纸面平行σ-键所在平面在纸面上所有的σ键都在同一平面内。每个碳原子未杂化的p轨道彼此互相平行。C-2与C-3的p轨道是部分重叠的，具有部分双键性质。4个p电子发生离域，形成了包括4个碳原子及4个π电子的体系。这种体系叫做共轭体系，这种键称为共轭π键。1,3－丁二烯分子中p轨道的重叠1,3－丁二烯分子中共轭π键共轭体系(P49)典型共轭体系特点：1、形成共轭体系的原子必须在同一个平面上；2、必须有可以实现平行重叠的p轨道，还要有一定量的p电子；3、键长的平均化；4、共轭体系较稳定；π电子离域—电子云分布平均化—体系内能降低—更稳定5、交替极化。CH2=CH-CH=CH2CH2=CH-CH=O(二)共轭二烯烃的性质共轭二烯烃的化学性质和烯烃相似，可以发生加成、氧化、聚合等反应但由于两个双键共轭的影响，显出一些特殊的性质。共轭二烯烃可以与1或2mol卤素或卤化氢加成。加溴，生成3,4-二溴-1-丁烯和1,4-二溴-2-丁烯。1、共轭二烯烃的1,2加成和1,4加成（反应机制不作要求）低温有利1,2-加成产物，高温有利1,4-加成产物。2、双烯加成（不作要求）共轭效应(P51)共轭体系中电子离域，键长的平均化，正电荷、负电荷交替分布，体系较稳定(能量下降），这些存在共轭体系中的一系列特性称为共轭效应（ConjugativeEffect）。共轭效应沿共轭链一直传递下去。共轭效应分为静态和动态共轭效应两种共轭效应有吸电子共轭效应（-C效应）和斥电子共轭效应（+C效应）。共轭体系的分类1．π-π共轭体系    双键单键相间2．P-π共轭体系双键相连的原子上的P轨道与π键形成共轭3．σ-π超共轭体系    超共轭体系，作用弱，稳定性差。1、π-π共轭体系CH2=CH—CH=O(-C吸电子效应）(-C效应)CH2=CH—C≡NCH2=CH—CH=CH2(-C效应)-C效应：电负性大的元素接在共轭链端上2、P-π共轭体系（1）P多-π共轭体系（补充）双键或苯环碳上连有：（p轨道有孤对电子）如：π34斥电子共轭效应（＋C效应）P-π共轭体系(2)P等-π共轭体系（补充）双键或苯环上连有碳自由基，（sp2杂化，有p轨道）如：π33共轭效应使烯丙基型C•很稳定甲基自由基结构P-π共轭体系(3)P缺-π共轭体系（补充）双键或苯环上连有碳正离子，（sp2杂化，有p轨道）如：π32吸电子共轭效应（－C效应）C+电荷得到分散而稳定。烯丙基型C+很稳定甲基碳正离子结构3、σ-π超共轭体系斥电子共轭效应（＋C效应）电子云从多电子的σ键流向少电子的π键例如：稳定性CH3-CH=CH-CH3>CH2=CHCH2CH3π键的α-H越多，形成超共轭的机会越多，超共轭作用越强，越稳定。σ-π超共轭体系练习：指出中含有的电子效应（1）π-π共轭（2）斥电子的P-π共轭(＋C)（3）吸电子的诱导效应(－I)第二节炔烃官能团：-C≡C-，有两个π键，化学性质与烯烃相似，能发生加成、氧化和聚合反应等。另外，-C≡C-H的C-Hσ键具有与一般σ键不同的性质，即弱“酸性”。一、炔烃的结构和命名（一）炔烃的结构sp杂化碳原子2s轨道同一个2p轨道杂化，形成两个相同的sp杂化轨道。对称地分布在碳原子两侧，二者之间夹角为180°未杂化的两个p轨道互相垂直乙炔的结构碳原子一个sp杂化轨道同氢原子的1s轨道形成碳氢σ键，另一个sp杂化轨道与相邻碳原子的sp杂化轨道形成碳碳σ键，组成直线结构的乙炔分子。未杂化的两个p轨道与另一个碳的两个p轨道相互平行，“肩并肩”地重叠，形成两个相互垂直的π键。乙炔的分子结构电子云分布电子云呈圆筒形对称分布炔烃的π键比烯烃的π键要强一些直接连在炔键上的氢原子性质比较活泼炔烃的异构同烯烃一样，炔烃的构造异构也包括碳链异构和位置异构，但异构体的数目较少。1-丁炔2-丁炔（二）炔烃的命名炔烃的命名与烯烃相似烯炔的命名（不作要求）（一）加成反应1.加氢2.加卤素二、炔烃的物理性质（自学）三、炔烃的化学性质3.加卤化氢炔烃和卤化氢的加成反应也是分两步进行的。第一步：第二步：不对称炔烃与HX加成时遵从马氏规则。4.加水（自学）（二）氧化反应与烯烃在酸性高锰酸钾的反应类似可利用此反应检查碳碳三键（三）聚合反应(自学）C≡C的C是sp杂化，使得Csp-Hσ键的电子云更靠近碳原子，增强了C-H键极性，使氢原子容易离解，显示“酸性”。电负性顺序：sp>sp2>sp3，“酸性”大小顺序：乙炔>乙烯>乙烷连接在C≡C碳原子上的氢原子相当活泼，易被金属取代，生成的炔烃金属衍生物叫做炔化物（炔淦）。（四）金属炔化物的生成可以常用来鉴定R-C≡CH(端基炔)结构的炔烃练习1、1，3－丁二烯和HX的加成产物是1，2－和1，4－加成产物。（）2、在过氧化物存在下，HI与烯烃的加成反应是反马氏规则的。（）3、CH2=CH—CH=CH2所有碳原子的均为sp2杂化。（）4、凡炔烃均能与AgNO3的氨溶液作用生成沉淀。（）6、最稳定的碳正离子是()A、(CH3)2CHCH2CH2＋B、（CH3）2CHC＋HCH3C、(CH3)2C＋CH2CH3D、CH3C＋HCH2CH3C××√√5、炔烃比烯烃更容易发生亲电加成反应。（）×9、在室温下，下列物质分别与硝酸银的氨溶液作用能立即产生沉淀的是()A、CH3(CH2)2C≡CHB、CH3C≡CCH2CH3C、(CH3)2CHC≡CCH3D、CH2＝C(CH3)CH＝CH28、下列烯烃被浓热的高锰酸钾溶液氧化时，有CO2产生的是()A、CH3CH=CHCH(CH3)2B、(CH3)2C=CHCH2CH3C、CH2CH=CHCH2CH3D、CH3CH2CH=CH2DA7、下列分子结构中，具有π-π共轭效应的是()A、CH3CH＝C＝CHB、CH3CH=CHCH=CHCH3C、CH2＝CH(CH2)2CH=CHCH3D、CH2=C(CH3)-CH2CH=CH2B第四章立体化学基础构造异构立体异构位置异构官能团异构互变异构构型异构构象异构几何异构（顺反异构）碳链异构第一节同分异构现象的分类对映异构（旋光异构、光学异构）同分异构手性(chirality):实物与其镜象不能重叠的特性。一、手性和对映异构体第二节手性分子和对映异构体手性分子：凡与自身镜象不能重合的分子。手性分子(chiralmolecule)对映(异构)体：两种互为镜象、但不能重合的构型。乳酸(2-羟基丙酸)手性分子(chiralmolecule)乳酸对映异构体1.手性与分子的对称性对称因素(对称面、对称中心)无对称面和对称中心有有对称面或对称中心无手性二、分子的对称性和不对称碳原子a.对称面有对称面无对称面和对称中心手性分子非手性分子b.对称中心有对称中心无对称中心和对称面手性分子非手性分子不对称的分子（没有对称面和对称中心）具有手性。手性是分子存在对映异构体的充分必要条件。***[定义]连有四个不同的原子或基团的碳原子称不对称碳原子（手性碳原子或手性中心）。[标示]“C*”2.手性与不对称碳原子含一个C*的分子一定是手性分子，含一个以上C*的分子则不一定是手性分子例题：标出C********第三节对映异构体的表示方法和构型标记透视式乳酸（对映异构体）①横前竖后；C*用“十”字的交叉来表示。②标准Fischer投影式：主碳链直立，编号小的居上。一、费歇尔(Fischer)投影式COOHOHCH31、投影规则：H相当于①在纸面旋转n×90°,若n为偶数，构型不变；若n为奇数，则构型转变。OHHHOCOOHCH3HH3CCOOH构型相同互为对映体2、变换规则：②两基团对调n次，若n为偶数，构型不变；若n为奇数，则构型转变。构型相同互为对映体—CH3—OH—COOH—H例题：下列哪些构型相同？对调2次构型相同对映体对调3次（或旋转90°)对调3次(或旋转180°+对调1次)对映体二、对映异构体的构型标记（一）D/L相对构型标记法：以甘油醛为标准。—OH在横线右端D-(+)-甘油醛L-(-)-甘油醛—OH在横线左端注：标准的Fischer投影式D-(+)-甘油醛D-(-)-甘油酸D-(-)-乳酸[O][H]D/L构型局限性：（1）确定C*相连的四个原子(团)的优先次序:a>b>c>d（2）最小基团远离观察者a→b→c顺时针R-型a→b→c逆时针S-型（二）R/S绝对构型标记法费歇尔投影式R/S构型判断（重要，补充）:最小基在竖向：顺时针→R；逆时针→S最小基在横向：顺时针→S；逆时针→R横，逆，R-型竖，顺，R-型123213横，顺，S竖，顺，R竖，逆，S横，顺，S 总结 初级经济法重点总结下载党员个人总结TXt高中句型全总结.doc高中句型全总结.doc理论力学知识点总结pdf ：R/S与D/L是两种构型表示方法，而且均与“+”和“-”无关，旋光方向是用旋光仪测出来的。R/S构型适用于所有的旋光异构体。第四节对映异构体的光学性质晶轴平面偏振光Nicol棱镜偏振面一、平面偏振光偏振光可通过偏振光不能通过起偏镜检偏镜二、旋光性旋光性:物质能使偏振光的振动面旋转的性质。手性分子具有旋光性，具有旋光性的分子有手性。旋光仪右旋物质：“d”or“+”左旋物质：“l”or“-”旋光性物质对映异构体又称为旋光异构体或光学异构体三、旋光度和比旋光度[]Dt影响的因素：物质的分子结构溶液的浓度——ρ（g/ml）盛液管的长度——l（dm）光的波长——光谱中的D线（即钠光λ=589nm）测定的温度——t果糖溶液：[]D20=-92.8°比旋光度[]Dt:是旋光性物质特有的一种物理常数。旋光度：偏振光振动面旋转的角度第五节含一个手性碳原子的分子旋光（光学）异构体数目:2个RS乳酸外消旋体(racemicmixture)：[定义]等量一对对映体的混合物。用“dl”or“±”来表示[特性]理化性质相同；生理活性不同;旋光能力大小相等，方向相反。一对对映异构体（对映体）：右旋体旋光异构体左旋体ⅠⅡⅢⅣⅠⅡⅢⅣ对映体非对映体2-羟基-3-氯丁二酸HOOC-CH(OH)-CH(Cl)-COOH(2S,3R)(2R,3S)(2S,3S)(2R,3R)**(外消旋体)第六节含多个手性碳原子的分子一、含2个不相同手性碳原子的分子旋光异构体的数目为4个二、含2个相同手性碳原子的分子对映体=内消旋体mesomer立体异构体的数目为3个酒石酸HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH**异同点内消旋体外消旋体“m-”or“i-”“dl”or“±”无旋光性无旋光性异构体数目计1个计2个纯物质混合物(拆分)含n个不相同C*的分子：旋光异构体的数目=2n对映体的成对数目=2n-1外消旋体的数目=2n-1三、含n个手性碳原子的分子若含相同C*的分子：立体异构体的数目﹤2n四、不含手性碳原子化合物的手性分子（一）丙二烯型化合物2,3-戊二烯a≠b,d≠e,手性（二）联苯型化合物（不作要求）五、环状化合物的旋光异构（不作要求）第七节手性有机化合物的制备（不作要求）第八节立体异构的重要性（不作要求）总结：产生对映异构现象的原因：分子的手性。判断分子手性：是否具有对称面(中心)。C*与手性分子的关系：具有1个C*的分子是手性分子，一定有旋光性；具有2个或以上C*的分子不一定是手性分子；有C*的分子不一定是手性分子，手性分子不一定有C*。练习1在下列投影式中，哪个与的构型不同？(1)(2)(3)(4)练习2指出下列说法是否正确：手性碳原子是分子具有手性的必要条件。有机分子中如果没有对称面，则分子就必然有手性。有旋光性的分子必定有手性，必定有对映异构现象存在。具有手性的分子必定可观察到旋光性。错错对对练习3命名或据命名写出结构横,顺SS-2-羟基丙醛竖,顺RR-2-羟基-2-氯丙酸横,顺S横,逆R2S,3R-2,3–二氯戊烷4、R-2-氯丁烷（Fischer投影式）横,逆R先试，若不对，则对调基团第五章芳香烃芳香烃苯系芳烃单环芳烃非苯系芳烃多环芳烃简称芳烃，是芳香族化合物的母体。芳香性：难加成，难氧化，易取代，环系稳定。分类多苯代脂烃联苯和联多苯稠环芳烃多苯代脂烃稠环芳香烃联苯和联多苯1865年凯库勒根据分子式C6H6首先提出了苯的环状结构，即凯库勒式第一节苯及其同系物问题：含有三个双键，但不易发生加成和氧化反应苯的邻位二元取代物应该有两种一、苯的结构苯分子环状结构及π电子云分布图苯分子结构的现代解释表示方法苯分子模型平面六边形（1）一烷基苯，烷基作取代基。二、苯同系物的异构现象和命名甲苯乙苯异丙苯1.苯同系物的命名：一般以苯环为母体，烃基为取代基。（2）两烷基苯，有三种位置异构体。可用邻（o）、间（m）和对（p）或数字表示。3.三烷基苯，有三种位置异构体，可用数字表示位置，相同的三元取代基还可用“连”、“偏”、“均”表示。2、若苯环上含不饱和键、较复杂的烷基，苯作取代基，链烃为母体。3-苯基戊烷苯乙烯（4）苯环上连有不同的烷基，其中一个为甲基，可用甲苯为母体1-甲基-2-乙基-4-异丙基苯（2-乙基-4-异丙基甲苯）4-甲基-5-苯基-1-庚烯3、苯环上连有卤原子（-X）和硝基（-NO2）等，命名时看成取代基，苯或甲苯作母体。溴苯间二硝基苯邻氯甲苯1-甲基-2-氯苯4、苯环上有-OH、-NH2、-SO3H、-CHO、-COOH时，则以这些官能团作为母体。苯酚苯胺苯甲酸苯磺酸苯甲醛芳香烃分子中的一个氢原子被去掉后，所余下的原子团称为芳基，常用Ar-表示。苯基可用Ph-（Phenyl）或Ф表示常见的芳基：苯基苯甲基（苄基）三、苯及同系物的性质（了解）易溶于石油醚、乙醚等有机溶剂，是良好的有机溶剂。苯蒸汽有毒，对呼吸道、中枢神经和造血器官产生损害。（一）物理性质（了解）1.亲电取代反应苯环上的H被阳离子或缺电子的亲电试剂E+取代---亲电取代反应（electrophilicsubstitutionreaction）：苯环亲电取代的反应历程σ配合物：四个π电子离域分布在五个碳原子的碳正离子中间体；不稳定，容易失去一个质子苯的卤代、硝化、磺化、傅－克反应都有相似的亲电取代反应历程（1）卤代反应邻、对位卤素：Cl2、Br2催化剂：Fe、FeX3Cl2+FCl3Cl++FeCl4（Cl+为亲电试剂）在光照的条件下甲苯与氯气反应，则取代发生在烷基侧链上，属于烷烃的性质。α-位自由基的稳定性烷基苯侧链的卤代反应—自由基取代反应（2）硝化反应浓硝酸及浓硫酸的混合物（混酸）共热邻、对位间位HNO3+H2SO4NO2++H3O++2HSO4-（NO2+为亲电试剂）（3）磺化反应浓硫酸在75-80℃或发烟硫酸（SO3+浓H2SO4）在40℃时反应，生成苯磺酸。邻、对位磺化反应是可逆反应，可用来保护芳环上某一个位置。苯的同系物磺化反应比苯容易，邻、对位。（SO3为亲电试剂）(4)傅-克反应(Friedel–Crafts)苯环上有强吸电子基（如－NO2、－SO3H、－COR）时，不发生傅-克反应。R=烷基O(4)傅—克反应（Friedel-Crafts）催化剂：AlCl3、FeCl3等路易斯酸烷基化试剂：卤代烷，亲电试剂为烷基正离子R+a、烷基化反应a、烷基化反应C+在进攻苯环之前会发生重排成稳定的C+（三个C以上）C+的稳定性：叔C+>仲C+>伯C+>CH3+烷基化反应的缺点是副反应的发生>b、酰基化反应常用的酰基化试剂是酰卤，此外还可以用酸酐。优点是产物较纯，若要得到丙苯可用该方法。2.氧化反应苯环很难被氧化烷基苯侧链上只要有α-H，无论多长都被氧化为－COOH，不含α-H，不被氧化（如：叔丁基苯）氧化剂：重铬酸钾的酸性溶液、高锰酸钾酸性溶液3.加成反应：一般难加成，不与溴水发生加成反应。四、苯环亲电取代的定位规律第二个取代基进入苯环的位置和难易程度主要决定于原有取代基的性质，而与进入的取代基关系较少。这就是亲电取代反应的定位效应。苯环上原有的取代基叫做定位基。1、定位规律定位基邻、对位定位基间位定位基致活致钝(致钝)（一）邻对位定位基（第Ⅰ类）特征:与苯环相连的原子一般为饱和原子，含孤对电子或带负电荷（-CH3除外）。强致活：弱致活：-CH3（-R）弱致钝：取代基越大，则邻位取代物较少（空间位阻）。（二）间位定位基（第Ⅱ类）特征：与苯环相连的原子含重键（双键或三键）或带正电荷强致钝：（三）苯环取代定位规律的解释取代基的电子效应沿着苯环共轭链传递，因而环上各位置进行亲电取代反应的难易程度不同，出现两种定位作用。邻、对位定位基（除卤素外）使苯环电子云密度增高，有利于苯环的亲电取代反应。（致活）间位定位基使苯环电子云密度降低，不利于苯环的亲电取代反应。（致钝）活性：由共轭效应和诱导效应共同决定的，解释冲突时，共轭效应>诱导效应（除卤素外）定位：由共轭效应决定邻、对位定位基甲基（-CH3)因此甲苯容易反应，而且主要发生在邻、对位。使苯环上电子云密度增加，尤其邻、对位增加得更多。斥电子的诱导效应（+I）斥电子的σ-π超共轭效应（+C）。共轭效应大于诱导效应，所以综合效应使是环上电子云密度增加，尤其是邻位和对位增加更多。因此苯酚容易反应，且主要在羟基的邻、对位。羟基（－OH）O吸电子的诱导效应（-I）O斥电子的p-π共轭效应（+C）因此表现出邻、对位定位基的性质。卤素（-X)强的吸电子诱导效应（-I）弱的斥电子的p-π共轭效应（+C）诱导效应大于共轭效应，所以综合效应使是环上电子云密度降低，所以是卤原子（致钝）。定位（加成方向）：由共轭效应所决定弱的斥电子的p-π共轭效应（2p与3p形成p-π共轭体系，没有2p与2p形成的p-π共轭体系有效），间位定位基使苯环上电子云密度降低，亲电取代反应比苯难；间位上电子云密度降低得少些，表现出间位定位基的作用。硝基(－NO2)吸电子的诱导效应（-I）吸电子的π-π共轭效应（-C）活性：致活＋C>-I致活-I>＋C致钝致钝定位：＋C＋C＋C-C(邻/对位)(邻/对位)(邻/对位)(间位)CH3-+I+C(σ-π)-OH-I+C(P-π)-Cl-I+C(P-π)-NO2-I-C(π-π)（四）二取代苯的取代定位规律（不作要求）（五）苯环上定位规律的应用（不作要求）五、苯及其主要同系物（自学）第二节多环芳香烃分子式：C10H8。平面结构。一、萘萘具有芳香性，但比苯差。（一）萘的结构α:电子云密度最高β:电子云密度次之9、10—电子云密度最低1.亲电取代反应亲电取代一般发生在α位。磺化则根据温度不同。（二）化学性质2.加成反应萘的加成反应比苯强。控制不同的反应条件，可以得到不同的产物。3.氧化反应（不作要求）二、蒽和菲蒽和菲的分子式都是C14H10，二者互为同分异构体。它们在结构上都同萘相似。环戊烷多氢菲蒽菲三、致癌芳香烃稠环多苯芳烃——含四个或更多苯环常见的致癌烃1,2,5,6-二苯并蒽1,2,3,4-二苯并菲3,4-苯并芘第三节非苯芳烃和休克尔规则非苯芳烃：凡不含苯环，具有芳香性的烃类化合物。芳香性：难加成难氧化易取代环系稳定。（一）休克尔规则休克尔Hückel提出对芳香性的判据（两大条件）：①共平面的环状闭合共轭体系②π电子数为4n+2（n=0,1,2,3…整数）（休克尔规则）π电子数的计算①负离子：碳原子数＋电荷数②正离子：碳原子数－电荷数环丙烯正离子环戊二烯负离子环庚三烯正离子环辛四烯二负离子环丁二烯二正离子π电子数226610（二）非苯芳烃薁（yu）10个π电子，符合Hückel规则，具有芳香性。问题：下列化合物或离子哪些具有芳香性？轮烯（不作要求）练习1、苯环上的卤代属于亲电取代反应，而侧链上的卤代属于游离基型取代反应。（）2、环辛四烯二负离子的π电子数为10个，符合4n+2规则，因而有芳香性（）√√3、下列不具有芳香性的是（）A、环丙烯正离子B、薁C、环戊二烯正离子D、苯C4、下列化合物不属于亲电试剂的是（）A、Br2B、HCNC、AlCl3D、NO2＋5、芳香烃与烯烃相比较，具有的性质是（）A.容易加成B.容易氧化C.容易发生游离基取代反应D.容易发生亲电取代反应DB8下列化合物进行硝化反应的活性顺序正确的是（）a.甲苯b.硝基苯c.氯苯d.苯酚A、a>b>c>dB、b>a>c>dC、d>c>a>bD、d>a>c>b6、苯环上分别连结下列基团时，最能使苯环活化的基团是()A、-OHB、-CH3C、-ClD、-NO2AD7、下列芳香烃亲电取代反应的活性顺序是（）A、①>④>③>②B、②>④>③>①C、②>①>③>④D、③>④>②>①B10、下列化合物中，亲电取代反应发生在邻、对位，且取代反应活性比苯还小的是（）A、B、C、D、AC11、下列化合物被酸性高锰酸钾氧化，不能得到对苯二甲酸的是（）第六章卤代烃第一节卤代烃的分类和命名按烃基的结构分类卤代芳烃按卤素不同分类碘代烃卤代烷卤代烯溴代烃氯代烃卤代脂环烃按卤原子的个数不同分类一卤代烃二卤代烃多卤代烃一、分类卤代烯烯丙型乙烯型孤立型苯甲型（苄型）苯型孤立型卤代芳烃叔（3º）卤代烷仲（2º）卤代烷伯（1º）卤代烷卤代烷（一）普通命名法（简单卤代烃）二、命名a、卤（代）某烃碘代甲烷氯乙烯溴苯叔丁基溴苄基氯（氯化苄）烯丙基溴b、某（烃）基卤卤代烷：主链连卤原子，烃为母体，卤素为取代基。（二）系统命名法卤代烯：烯烃作母体，双键为最小编号3-甲基-2-氯戊烷（“最低系列”原则）2-甲基-4-氯戊烷（“小基团先编号”原则）5,6-二氯-2-己烯卤代芳烃:简单的以芳烃为母体，卤原子为取代基；若卤原子连在芳环侧链，烃为母体，芳基和卤原子均为取代基。1-氯-4-溴苯2-氯甲苯4-氯-2-溴甲苯2-苯基-4-碘戊烷第二节卤代烃的性质1、沸点：比同碳原子数的烃高（C－X键有极性）。2、不溶于水（不能和水形成氢键）。二、卤代烃的化学性质①亲核取代反应②β-消除反应一、卤代烃的物理性质（一）亲核取代反应（NucleophilicSubstitutionReaction)亲核试剂：OH－,CN－,NO3－,NH3,RO－等醇、腈、硝酸酯、胺、醚离去基团：被取代的基团-X1.被羟基（-OH）取代条件：碱(NaOH/KOH)溶液和加热，又称碱性水解产物：醇（可用于制备醇）和卤化氢。P-π共轭，一般情况下难反应。如：2.被烷氧基（-OR）取代条件：醇钠（NaOR′）生成混醚（ROR′）的一种方法，称为威廉森（Williamson）制醚法。3.被氰基（-CN）取代条件：NaCN/KCN，乙醇和加热生成腈(RCN)，腈水解制备多一个碳原子的羧酸（4）被硝酸根（-NO3）取代条件：AgNO3/乙醇，生成卤代银沉淀（5）被氨基（-NH2）取代（不作要求）加热,无↓加热,有↓室温↓（二）β-消除反应碱（NaOH/KOH)的乙醇溶液共热，发生消除反应（EliminationReaction）条件:碳原子上必须有H原子存在产物：消去-H生成烯烃(β-消除)反应活性：叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷-H越多，反应机会越多，活性越大卤代烷：脱去H少的一方原因：产物稳定（σ–π超共轭机会越多越稳定）札依采夫（Saytzeff）规则：生成的烯烃更加稳定消除反应的取向卤代烯或卤代芳烃消除，生成π-π共轭产物为主补充（三）与金属镁反应生成格氏试剂（不作要求）第三节亲核取代的反应历程速率只与叔丁基溴浓度成正比，与OH-的浓度无关v=k[(CH3)3CBr]，动力学上称一级反应速率与溴甲烷及OH-的浓度均成正比v=k[CH3Br][OH-]，动力学上称二级反应①反应速率与溴甲烷及OH-的浓度有关，称SN2；②反应一步完成；③反应的活性与空间位阻有关，顺序：卤代甲烷>1º>2º>3º④亲核试剂反向进攻，产物构型转化。（演示）一、双分子亲核取代历程（SN2）构型发生转化，称为瓦尔登（Walden）转化，是SN2的标志。SN2反应能量变化曲线二单分子亲核取代反应（SN1）第一步：第二步：（演示一二三）①反应速率只与叔丁基溴浓度有关，称SN1；②反应分两步进行③反应活性与中间体—碳正离子的稳定性有关；活性顺序：3º>2º>1º>卤代甲烷④中心碳原子为手性碳原子的卤代烷，产物外消旋化；卤代烃与AgNO3/乙醇溶液的反应为SN1机理SN1反应能量变化曲线SN1和SN2机理的比较注：SN1,SN2一般同时进行，以…为主机理SN1SN2反应历程两步一步动力学一级二级立体化学外消旋化构型转化主导因素C+的稳定性空间位阻活性3º>2º>1º>卤代甲烷卤代甲烷>1º>2º>3º倾向3º、2º卤甲烷、1º、2º三、卤代烃的类型与卤原子种类对反应活性的影响乙烯型（苯型）形成p-π共轭体系，碳-卤键难断裂，SN1,SN2均难烯丙型（苄型）SN1：烯丙基型C+很稳定；SN2：过渡态时中心碳原子与邻位π键也有共轭稳定作用，SN1,SN2均容易孤立型相当于卤代烷烃SN1和SN2：烯丙型（或苄型）>孤立型>乙烯型（或苯型）不同卤代烃的活性的影响SN1：烯丙型（苄型）>叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷>卤代甲烷>乙烯型（苯型）SN2：烯丙型（苄型）>卤代甲烷>伯卤代烷>仲卤代烷>叔卤代烷>乙烯型（苄型）（1）烃基的影响（2）卤素的影响SN1与SN2一致R-I>R-Br>R-Cl第四节β-消除反应历程（不作要求）第五节重要的卤代烃（自学）练习：1、下列化合物在NaOH/醇溶液中脱HBr时最易进行的反应是（）A、CH3CH2CH2BrB、CH3CH2BrC、(CH3)2CHBrD、(CH3)3CBr3、下列化合物中，亲核取代活泼性最低的是（）A、C6H5CH2CH2IB、CH3CH2IC、CH3CH2BrD、CH3CH2Cl2、中的(a)(b)(c)部分在碱性水溶液中进行水解（）A、(a)最易B、(c)最易C、(b)最难D、(a)(b)相当DBD4、SN1反应活性强弱次序正确的是（）a、C6H5Clb、C6H5CH2Clc、C6H5CHClCH3d、C6H5CH2CH2ClA、b﹥c﹥d﹥aB、c﹥b﹥d﹥aC、b﹥a﹥c﹥dD、c﹥b﹥a﹥d5、SN2的活性顺序从大到小正确的是（）a、b、(CH3)3CClc、CH3C(Cl)=CH2d、CH3CH2ClA、b﹥a﹥d﹥cB、c﹥d﹥a﹥bC、d﹥a﹥b﹥cD、d﹥b﹥c﹥aBC第6章醇、酚、醚醇、酚、醚都是烃含氧衍生物。醇：烃分子中的氢原子被羟基（-OH）取代的化合物。通式：R-OH（醇分子中的羟基称为醇羟基）酚：芳香烃苯环上的氢原子羟基（-OH）取代的化合物通式：Ar-OH（酚分子中的羟基称为酚羟基）醚：醇或酚羟基上的氢原子被烃基或芳烃基取代的化合物。分子中的C-O-C键称为醚键。芳香醇（苯甲醇）（2）根据羟基数目的不同一、醇的结构、分类和命名（一）醇的分类（1）根据烃基的不同CH2=CHCH2OHCH3CH2CH2OH饱和醇（正丙醇）不饱和醇（烯丙醇）脂环醇（环己醇）CH3OH一元醇二元醇多元醇第一节醇(alcohol)烯醇:偕二醇：（3）根据所连接的碳原子种类不同：伯醇仲醇叔醇（1）普通命名法烃（基）+醇，称“某醇”，(二)醇的命名（2）系统命名法主链含羟基，羟基的位次最小为原则。2-甲基-1-丁醇4-甲基-2-戊醇3-甲基环戊醇脂环醇:与羟基相连的碳原子开始编号饱和醇:3-戊烯-2-醇3-苯基-2-丙烯醇不饱和醇:选含羟基和不饱和键的最长链为主链，靠近羟基的一端开始编号，x-某烯-y-醇表示，x为不饱和键位次，y为羟基位次。2-苯基乙醇芳香醇:通常芳环为取代基，链醇为母体。1、水溶性：低级醇易溶于水（与水形成氢键）多元醇>一元醇分子量↑溶解度↓二、醇的物理性质2、沸点（bp)：