水杨酸甲酯(论文)

水杨酸甲酯(论文)水杨酸甲酯的制备摘要水杨酸甲酯的酯化反应是可逆反应，只有合适的反应条件才能提高酯化反应的产率。本文通过控制酸醇摩尔比0.05mol:0.75mol，反应温度90℃，回流时间1.5h，改变催化剂（H2SO4）的用量，来研究催化剂用量对酯化反应酯化率的影响。结果表明催化剂的用量过多或过少都对产率影响很大，当用量为8ml时反应产率最高关键词：催化剂水杨酸甲酯回流反应产率 1.前言水杨酸甲酯,学名邻羟基苯甲酸甲酯，又称柳酸甲酯,由于最初是从冬青类植物中提取，俗称为冬青油。它存在于鹿蹄草、小当药油...

水杨酸甲酯的制备摘要水杨酸甲酯的酯化反应是可逆反应，只有合适的反应条件才能提高酯化反应的产率。本文通过控制酸醇摩尔比0.05mol:0.75mol，反应温度90℃，回流时间1.5h，改变催化剂（H2SO4）的用量，来研究催化剂用量对酯化反应酯化率的影响。结果表明催化剂的用量过多或过少都对产率影响很大，当用量为8ml时反应产率最高关键词：催化剂水杨酸甲酯回流反应产率 1.前言水杨酸甲酯,学名邻羟基苯甲酸甲酯，又称柳酸甲酯,由于最初是从冬青类植物中提取，俗称为冬青油。它存在于鹿蹄草、小当药油等冬青类植物中，具有冬青香气，同时具有止痛退热作用。作为香料，常用作口腔药和涂剂等医药制剂中的赋香剂，以及用于口香糖、冰激凌、可乐及漱口水中。也可用作溶剂和中间体，用于制造杀虫剂、杀菌剂、香料、涂料、化妆品、油墨及纤维助染剂等。由于它存在于天然的冬青类植物中，所以最早人们以乙醇为溶剂从冬青叶中浸泡提取。但从冬青叶中提取的量太少,难以适应社会的需求。为了适应社会的需求，人们便用有机合成的方法来合成水杨酸甲酯。最常用的方法用硫酸作催化剂来合成水杨酸甲酯。为了提高酯化的产率，本文讨论了H2SO4的用量对酯化产率的影响。 2.实验部分 2.1实验原理测定水杨酸与甲醇的摩尔比为0.05mol:0.75mol时，反应温度为90℃时反应产率随催化剂用量的变化。反应式为：浓硫酸 + → +H2O 2.2实验仪器与试剂试剂：水杨酸（分析纯）6.9g，甲醇（分析纯）30ml，浓硫酸（4、6、8ml），碳酸氢钠（5﹪）30ml，无水硫酸镁（0.5g）。仪器：球型冷凝管，三颈烧瓶（100ml），水银温度计，分液漏斗，量筒，烧杯，锥形瓶，恒温槽。 2.3反应物及产物的物化常数名称分子式分子量 g/mol 性状熔点（℃ 沸点（℃ 密度折光率溶解度水醇醚水杨酸 C7H603 138 白色结晶性粉末，无臭 157- 159 211 1.14 1.565 1g溶15毫升热水溶溶甲醇 CH3OH 32 无色透明易燃易挥发的极性液体 -98 64.5- 64.7 0.791 1.329 溶溶溶水杨酸甲酯 C8H8O3 152.15 无色至淡黄色油状液体，具有冬青味。 -8.3 222.2 1.18-1.19 微溶溶 2.4实验装置图 (a) (b) 图 2—4 (a)回流装置 (b)分液装置 2.5实验方法在100ml三颈烧瓶中放入6.9g水杨酸和24g(30ml)甲醇向混合物中加入（6、8、10ml）浓硫酸摇匀。加入1—2粒沸石，在恒温槽中回流1.5h。反应完毕后，将烧瓶冷却，然后将产物分别用30ml水、30ml碳酸氢钠（5﹪），30ml水洗涤。酯层在下层。最后用0.5g无水硫酸镁干燥，称量。计算反应产率。表2—5 催化剂用量对酯化效果的影响催化剂用量 6ml 8ml 10ml 产率 63﹪ 72﹪ 60﹪ 图2—5 酯化率随催化剂用量的变化 3.结果与讨论 3.1.结果由图3可以看出测定水杨酸与甲醇的摩尔比为1:15时，反应温度为90℃，H2SO4用量为8ml时水杨酸甲酯的产率最高，为72﹪.但是当H2SO4少于或多于8ml时产率都有所下降。 3.2.讨论浓硫酸对酯产率的影响可以从以下两个方面进行讨论，一是参加酯化反应中的反应物水杨酸上的羰基由于与羟基氧上的孤电子对共轭降低了羰基碳的亲电能力，难与醇进行亲电加成反应，另外羧酸电离后产生的羧酸根负离子由于共轭更完全而趋于稳定，不利于亲核试剂醇的进攻【1】。加入浓硫酸可使体系中的H+离子浓度增加而抑制羧酸的电离，并能使羧基中的羟基质子化成盐使羧基的碳原子带有更高的正电性，有利于亲核试剂醇的进攻，然后失去一分子水，再失去氢离子即成酯【2】。二是浓硫酸与反应中产生的水分子发生水合作用，生成硫酸的水合物，从而减少反应体系中生成的水，使反应向酯方向进行。以上解释了浓硫酸对酯的催化作用，但是当浓硫酸的量增加到一定程度后酯的产率又呈下降趋势。这与无机酸起“反催化”作用有关.因为过量的无机酸存在，也会加速酯的水解【3--5】从而使酯的产率降低，所以反应过程中适当控制浓硫酸的量是很有必要的，因而8ml为合适量。参考文献：【1】张德娟.浅析有机反应中浓硫酸的催化作用[J].中学化学,2003 .01.17. 【2】曾昭琼.有机化学下册 (第三版)[M].北京:高等教育出版社,1993.362-363. 【3】邢其毅,徐瑞秋,周政等.基础有机化学上册 (第二版)[M].北京:高等教育出版社,1993,545. 【4】周科衍,高占先.有机化学实验教学指导[M].北京:高等教育出版社,1997. 【5】胡宏纹.有机化学下册(第二版)[M].北京:高等教育出版社,1990.

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