金钗石斛化学成分

金钗石斛化学成分 【摘要】目的研究金钗石斛的化学成分，为阐明其活性成分提供依据。方法利用乙醇进行提取，硅胶柱层析、制备薄层层析和SephadexLH-20柱层析进行分离纯化，波谱分析(核磁共振氢谱、碳谱和质谱)确定结构。结果分离并鉴定了4个化合物，分别 为:moscatin(?),gigantol(II),batatasinIII(III),stigmasterol (IV)。结论化合物?为首次从该植物中得到。 【关键词】金钗石斛;化学成分;moscatin 石斛是常用名贵中药材，为兰科Orchidaceae石斛属DendrobiumSw.多种植物的新鲜或干燥茎的统称。我国76种石斛属植物中有三十多种作为药用,1,，著名的有金钗石斛D.nobileLindl.、铁皮石斛D.officinaleKimuraetMigo、霍山石斛 D.huoshanenseC.Z.TangetS.J.Cheng等。在《神农本草经》中，石斛被列为上品，具有滋阴清热、生津益胃、润肺止咳、明目强身等功效。现代药理研究 表 关于同志近三年现实表现材料材料类招标技术评分表图表与交易pdf视力表打印pdf用图表说话 pdf 明，石斛还具有抗肿瘤、抗衰老、增强机体免疫力、扩张血管及抗血小板凝集等作用,2,，因此石斛在临床上及中药复方中被广泛应用。金钗石斛是《中国药典》2005年版收载的3种 药用石斛之一，其化学成分、药理作用和临床应用一直倍受关注。金钗石斛含有生物碱、倍半萜、联苄、菲类、多糖等多种类型的化学成分,3,6,。药理研究表明，金钗石斛的提取物具有滋阴养胃、清热止咳、抑菌等功效,7,。金钗石斛多糖具有直接促进淋巴细胞有丝分裂的作用,8,;石斛碱具有止痛和解热作用，可降低心率和血压，减慢呼吸;菲类化合物具有抗癌活性。为进一步了解该植物的化学成分，我们对云南思茅产金钗石斛的化学成分进行了分离和结构鉴定。金钗石斛全草通过溶剂提取、硅胶柱层析、制备薄层层析和SephadexLH-20柱层析等方法共分得4个成分，经波谱分析鉴定它们的结构分别为:moscatin(I),gigantol(II),batatasinIII(III),stigmasterol( IV)(见图1)。化合物I为首次从本植物中得到。 1仪器与材料 ZF-II型紫外分析仪(上海顾村中实仪器厂)、VarianMat-711质谱仪、BrukerDRX-500核磁共振仪。层析硅胶(青岛海洋化工厂出品)，SephadexLH-20:20-80mm(PharmaciaFineChemicalCo.,Ltd.)，高效薄层层析硅胶G板(烟台化工研究院)。显色剂为15%硫酸乙醇溶液，所用溶剂为工业纯，使用前重蒸。其它试剂为化学纯或分析纯，金钗石斛全草采自云南思茅，由云南英茂生物技术 实验室 17025实验室iso17025实验室认可实验室检查项目微生物实验室标识重点实验室计划 张时刚先生鉴定。 2方法 金钗石斛干燥全草(0.15kg),用工业乙醇室温浸提5次，浸出液减压 浓缩得乙醇提取物(6g)。提取物以石油醚?醋酸乙酯 (1?0,10?1,5?1,1?1,0?1)洗脱。薄层层析 检测 工程第三方检测合同工程防雷检测合同植筋拉拔检测方案传感器技术课后答案检测机构通用要求培训 ，合并为4个部 分。Fr.2(2g)经硅胶柱层析,以石油醚?醋酸乙酯 (20?1,10?1,5?1,0?1)洗脱、SephadexLH-20柱层析(甲醇水溶液 9:1)和制备薄层层析，得化合物III(6mg)，IV(25mg);Fr3(2.5g)经 硅胶柱层析，以氯仿?丙酮(50?1,20?1,10?1,5?1,0?1)洗脱， SephadexLH-20柱层析(甲醇水溶液9?1)，得化合物 I(18mg),II(12mg)。 3结果 3.1化合物I 白色晶体。 EIMSm/z(%):240(M+,100),225(49),197(45),139(18);1HNMR,(CD3)2CO,500MHz, δ:9.54(1H,s,5-OH),9.08(1H,s,2-OH),7.66(1H,d,J=8.8,H-9),7.53(1H,d,J=8.8,H-10),7.46(1H,dd,J=7.6,7.6,H-7),7.42(1H,dd,J=7.6,2.0,H-6),7.13(1H,dd,J=7.6,2.0,H-8),7.09(1H,d,J=2.4,H-1),7.01(1H,d,J=2.4,H-3),4.17(3H,s,4-OMe);13CNMR ,(CD3)2CO,125MHz, δ:157.8(s,C-4),156.8(s,C-2),155.7(s,C-5),137.5(s,C-10a),135.4(s,C-8a),130.2(d,C-7),127.8(d,C-9),127.4(d,C-10),121.5(d,C-8),120.2(s,C-4b),117.4(d,C-6),114.0(s,C-4a),108.3(d,C-1),103.1(d,C-3),59.1(q,4-OMe)。与文献对照,确定化合物的结构为 moscatin,9,。 3.2化合物II 浅黄色油状物。 EIMSm/z(%):274(M+,54),137(100),122(22),107(9),94(16),77(11);1HNMR,CDCl3,500MHz, δ:6.87(1H,d,J=8.0,H-5’’),6.72(1H,d,J=8.0,H-6’’),6.65(1 H,s,H-2’’),6.34(1H,s,H-4’),6.30(2H,s,H-2’,6’),3.87(3H, s,3’’-OCH3),3.78(3H,s,5’-OCH3),2.82(4H,m,1,2-CH2);13CNMR ,CDCl3,125MHz, δ:162.1(s,C-5’),157.9(s,C-3’),147.6(s,C-3’’),145.8(s,C -1’),145.0(s,C-4’’),135.0(s,C-1’’),122.3(d,C-6’’),11 5.5(d,C-2’’),112.5(d,C-5’’),109.4(d,C-2’),108.1(d,C-6 ’),100.4(d,C-4’),57.2(q,5’-OCH3),56.6(q,3’’-OCH3),39.6 (t,C-2),38.5(t,C-1)。与文献对照,确定化合物的结构为gigantol ,10,。 3.3化合物III 浅黄色油状物， EIMSm/z(%):244(M+,30),137(100),107(43),77(8);1HNMR,(CD3)2CO,500MHz, δ:7.12(1H,dd,J=7.7,7.7,H-3’’),6.73(1H,d,J=7.7,H-2’’),6 .67(1H,d,J=7.4,H-4’’),6.33(1H,s,H-6’’),6.35(1H,s,H-4’) ,6.26(2H,s,H-2’,6’),3.73(3H,s,5’-OCH3),2.82(4H,m,1,2-CH2);13CNMR(CD3COCD3,125MHz)δ:162.0(s,C-5’),159.4(s,C-3’),1 58.3(s,C-5’’),145.1(s,C-1’),144.3(s,C-1’’),130.0(d,C-3 ’’),120.4(d,C-2’’),116.2(s,C-6’’),113.7(s,C-4’’),10 8.9(s,C-2’),106.3(s,C-6’),99.8(s,C-4’),55.3(q,5’-OCH3), 38.6(t,C-1),38.2(t,C-2)。与文献对照,确定化合物的结构为 batatasinIII,10,。 3.4化合物IV 白色针状晶体。mp138,140?(EtOAc).EIMSm/z(relint.)412,M+,,(100),369(16),351(55),300(45),271(70),255(93),213(30 ),145(31),91(44);1HNMR(CDCl3,500Mz)δ:0.70(3H,s,H-18),0.79(3H,d,J=6.5,H-27),0.80(3H,t,J=7.5,H-29),0.84(3H,d,J=6.5,H-26 ),1.01(3H,s,H-19),1.02(3H,d,J=6.5,H-21),3.50(1H,m,H-3),5.02(1H,dd,J=15,8.5,H-23),5.15(1H,dd,J=15,8.5,H-22),5.35(1H,brd,H-6).13CNMR(CDCl3,125Mz)δ:12.0(q,C-18),12.2(q,C-29),19.0( q,C-27),19.4(q,C-19),21.1(t,C-26),21.1(q,C-21),21.2(t,C-11),24.4(t,C-15),25.4(q,C-28),28.9(t,C-16),29.7(d,C-25),31.7(t,C-2),31.9(t,C-7),31.9(d,C-8),36.5(s,C-10),37.3(t,C-1),39.7(t,C-12),40.5(d,C-20),42.2(d,C-13),42.3(t,C-4),50.2(d,C-9),51.2(d,C-24),56.0(d,C-17),56.9(d,C-14),71.8(d,C-3),121.7(d,C-6),129.3(d,C-23),138.3(d,C-22),140.7(s,C-5)。易溶于氯仿。 15%H2SO4乙醇溶液显色为紫红色，与豆甾醇 标准 excel标准偏差excel标准偏差函数exl标准差函数国标检验抽样标准表免费下载红头文件格式标准下载 品进行TLC对照， 在多种溶剂系统中Rf值均相同。且1HNMR,13CNMR数据与豆甾醇一致， 确定其为豆甾醇,11,。 4讨论 金钗石斛为最著名的石斛类药材。本实验所分离的moscatin(?)系 首次自金钗石斛中分得。我们曾从兰科植物密花石豆兰 Bulbophyllumodoratissimum(J.E.Smith)Lindl中分离得到化合物 1,3，并发现它们对人白血病K562、HL-60、肺癌A569、肝癌BEL-7402 和胃癌SGC-7901生长有一定抑制作用,12,。本研究结果为进一步认 识金钗石斛的活性成分提供了基础资料。新晨范文网: 【参考文献】 1,张光浓，毕志明,王峥涛，等.石斛属植物化学成分研究进展,J,. 中草药，2003,34(6):附5. ,2,陈晓梅，郭顺星.石斛属植物化学成分和药理作用的研究进展,J,. 天然产物研究与开发，2001,13(1):70. ,3, ZhangX,LiuHW,GaoH,etal.NinenewsesquiterpenesfromDendrobiumnobile,J,.HelvChimActa,2007,90(12):2386. ,4, 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