青 岛 科 技 大 学
二○一二年硕士研究生入学考试试题
考试科目：有机化学
注意事项：1．本试卷共 道大题（共计33个小题），满分150分；
2．本卷属试题卷，答题另有答题卷，答案一律写在答题卷上，写在该试题卷上或草纸上均无效。要注意试卷清洁，不要在试卷上涂划；
3．必须用蓝、黑钢笔或签字笔答题，其它均无效。
﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡﹡
1、 回答下列问题（每小题2分，共20分）
1.按SN1反应的相对速度从大到小的顺序排列下列化合物：
2. 按亲电取代反应的相对速度从大到小的顺序排列下列化合物：
3． 下列化合物中沸点最高的是（ ）。
（a）乙烷 （b）乙醛 （c）乙醇 (d) 乙酸
4． 下列化合物中，碱性最强的是（ ）。
（a） 苯胺 (b) 对氯苯胺 (c) 对甲氧苯胺 (d) 对硝基苯胺
5. 实验室中常用于固体化合物提纯的方法有（ ）
（a） 蒸馏 （b）分馏 （c）萃取 （d）重结晶
6. 下列物质中不能发生碘仿反应的的是（ ）
7. 下列化合物中为手性分子的是( )
8. 下列反应现象中不属于SN2历程的是（ ）
（a）产物的绝对构型完全转化 （b）碱的浓度增加反应速率加快
（c）试剂的亲核性愈强反应速率愈快 （d）有重排产物
9. 下列羧酸酯中，在碱性条件下能进行缩合反应（ ）
（a）甲酸乙酯 （b）乙酸乙酯
（c）甲酸甲酯 （d）苯甲酸乙酯
10. 下列化合物脱去HBr活性最高的是（ ）
2、 完成反应式（每空1.5分，共30分）
3、 写出下列反应机理（每题6分，共30分）
四 完成下列合成（1、2、3小题每题8分，4小题6分，共30分）
2. 用乙炔和不超过两个碳的有机物为原料来合成正戊醇
3. 以丙二酸二乙酯和不超过三个碳的有机物为主要原料来合成
4．以乙醛为原料来合成
四、利用化学反应及波谱性质推断化合物结构（每题8分，共40分）
1. 一种芳香醛和丙酮在碱作用下可以生成分子式为C12H14O2的化合物A，A经碘仿反应后生成C11H12O3的化合物B。B经催化加氢后生成C。B、C经氧化都生成分子式为C9H10O3的化合物D。D经HBr处理后生成邻羟基苯甲酸。试写出A、B、C、D的结构式。
2. 由化合物(A) C6H13Br 所制得格利雅试剂与丙酮作用可生成2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。(A)可发生消除反应生成两种异构体(B)、(C)，将(B)臭氧化后再在还原剂存在下水解，则得到相同碳原子数的醛(D)酮(E)，试写出各步反应式以及(A) ~ (E)的结构式。
3. 某碱性化合物A（C4H9N）经臭氧化再水解，得到的产物中有一种是甲醛。A经催化加氢得B（C4H11N）。B也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反应得到。A和过量的碘甲烷作用，能生成盐C（C7H16IN）。该盐和湿的氧化银反应并加热分解得到D（C4H6）。D和丁炔二酸二甲酯加热反应得E（C10H12O4）。E脱氢生成邻苯二甲酸二甲酯。试推测A ~ E的结构，并写出各步反应式。
4. 化合物A， 分子式为C6H12O3，IR在1710cm-1处有强吸收，其1H NMR谱为：δ2.1（3H，s），δ2.6（2H，d），δ3.2（6H，s），δ4.7（1H，t）;用I2/NaOH溶液处理产生B和黄色沉淀，用土伦试剂处理无反应，但加入少量酸后得到C，再用土伦试剂处理得到D，并有银镜生成，试推测该化合物A，B，C和D的结构，并写出各步反应式。
5. 化合物（A）的分子式为C9H8，在室温下能迅速使Br2-CCl4溶液和稀的KMnO4溶液褪色，在温和条件下氢化时只吸收1mol H2，生成化合物（B），（B）的分子式为C9H10；（A）在强烈的条件下氢化时可吸收4 mol H2，强烈氧化时可生成邻苯二甲酸；试写出（A），（B）的构造式。
PAGE
5
第 页（共5页）
_1383920901.unknown
_1384021416.unknown
_1384274666.unknown
_1384276562.unknown
_1384320088.unknown
_1384021588.unknown
_1383981543.unknown
_1383982321.unknown
_1383986676.unknown
_1383981133.unknown
_1383980779.unknown
_1383843129.unknown
_1383843866.unknown
_1383920180.unknown
_1383920231.unknown
_1383844996.unknown
_1383843315.unknown
_1383587351.unknown
_1383841770.unknown
_1289436486.unknown
_1383585286.unknown
_1289429782.unknown
本文档为【青岛科技大学621有机化学2012年考研真题】，请使用软件OFFICE或WPS软件打开。作品中的文字与图均可以修改和编辑，
图片更改请在作品中右键图片并更换，文字修改请直接点击文字进行修改，也可以新增和删除文档中的内容。
该文档来自用户分享，如有侵权行为请发邮件ishare@vip.sina.com联系网站客服，我们会及时删除。
[版权声明] 本站所有资料为用户分享产生，若发现您的权利被侵害，请联系客服邮件isharekefu@iask.cn，我们尽快处理。
本作品所展示的图片、画像、字体、音乐的版权可能需版权方额外授权，请谨慎使用。
网站提供的党政主题相关内容(国旗、国徽、党徽..)目的在于配合国家政策宣传，仅限个人学习分享使用，禁止用于任何广告和商用目的。
浙公网安备 33021202002483