乙酸正丁酯的制备

乙酸正丁酯的制备 四川化工职业技术学院 乙酸正丁酯的制备 一、实验目的 1.学习酯的合成反应和机理，掌握乙酸正丁酯的制备方法。 2.掌握在可逆反应中利用平衡移动原理提高产率的方法。 3.掌握回流分水、液体洗涤及液体干燥等基本操作；掌握共沸蒸馏分水法的原理和分水器（油水分离器）的使用。 4.学习利用分水器进行共沸蒸馏装置的搭装和使用，进一步掌握简单蒸馏操作。 二、产品特性及用途 乙酸正丁酯：英文名：butylacetate，结构式CH3COOC4H9,分子量116.16。 物理性质：无色透明液体，有水果香味，沸点126℃，凝固点-77.9℃，相对密度0.8825，折射率1.3951，闪点33℃，在水中的溶解度288.16K时为0.8%（质量），293.16K时为1.0%（质量）。水在乙酸正丁酯中293.16K时的溶解度为1.86%（质量）。乙酸正丁酯易溶于松脂、酯胶、苯并呋喃树脂、达马树脂、榄香酯、乳香、贝壳衫脂、马尼拉橡胶、杜仲胶、甘酞树脂等天然树脂，以及聚乙酸乙烯酯、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、氯化橡胶等合成树脂，也能溶于钙镁锌等金属的树脂酸盐。 化学性质：乙酸正丁酯加碱水解，生成乙酸和正丁醇。能与乙醇、甲醇进行酯交换，与AlCl3形成加合物。此外，在光照下，能发生氯化反应，可得到1-氯取代物和4-氯取代物。 毒性、安全、储存及运输：乙酸正丁酯易燃，操作场所最高允许浓度为0.95mg/L。由于乙酸正丁酯在常温时就易燃，所以严禁与炸药类物质一起运输。火灾时宜用干粉、二氧化碳灭火器乙酸正丁酯对中枢神经系统有抑制作用，吸入会刺激肺胞粘膜，引起肺气肿，造成支气管炎，如经口进入人体内会刺激消化系统，引起胃和十二指肠充血，造成肠膜淤血。操作场所要保持良好通风，操作人员要备防护用具，如溅入眼内，应立即用清水冲洗并用药物治疗。乙酸正丁酯的用途：1、是优良的有机溶剂，广泛用于硝化纤维清漆中，在人造革、织物及塑料加工过程中用作溶剂，也用于香料工业。 2、GB2760一96 规定 关于下班后关闭电源的规定党章中关于入党时间的规定公务员考核规定下载规定办法文件下载宁波关于闷顶的规定 为允许使用的食用香料。作为香料，大量用于配制香蕉、梨、菠萝、杏、桃及草莓、浆果等型香精。亦可用作天然胶和合成树脂等的溶剂。 3、偶用于果香型香精中，主要取其扩散力好的性能，更适宜作头香香料使用，但用量宜少，以免单独突出而影响效果。可大量用于如杏子、香蕉、桃子、生梨、凤梨、悬钩子、草莓等食用香精中。 4、优良的有机溶剂，对醋酸丁酸纤维素、乙基纤维素、氯化橡胶、聚苯乙烯、甲基丙烯酸树脂以及许多天然树脂如栲胶、马尼拉胶、达玛树脂等均有良好的溶解性能。广泛应用于硝化纤维清漆中，在人造革、织物及塑料加工过程中用作溶剂，在各种石油加工和制药过程中用作萃取剂，也用于香料复配及杏、香蕉、梨、菠萝等各种香味剂的成分。 5、用于火棉胶、硝化纤维、清漆、人造革、医药、塑料及香料工业中.是一种优良的有机溶剂，能够溶解松香、聚醋酸乙烯、聚丙烯酸酯、聚氯乙烯、氯化橡胶、杜仲胶、聚甲基丙烯酸甲酯等。 6、用作分析试剂、色谱分析 标准 excel标准偏差excel标准偏差函数exl标准差函数国标检验抽样标准表免费下载红头文件格式标准下载 物质及溶剂。 三、实验原理 主反应：CH3COOH + CH3CH2CH2CH23COOCH2CH2CH2CH3 + H2O 四川化工职业技术学院 2CH3CH2CH2CH23CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3 + H2O副反应： CH3CH2CH2CH23CH2CH=CH + H2O羧酸与醇在少量酸性催化剂（如浓硫酸）存在下，加热，脱水生成酯，这个反应叫酯化反应。常用的酸催化剂有：浓硫酸，磷酸等质子酸，也可用固体超强酸及沸石分子筛等。酯化反应是可逆反应，即在达到平衡时，反应物和产物各占一定比例。对于这样的反应，加热和加催化剂，能加速反应，但不能提高产率。而只有增大反应物浓度或减少生成物浓度，使平衡向正方向移动才能提高产率。 本实验中，采用回流分水装置，随时将反应中所生成的水从体系中除去，以使平衡向正方向进行，从而提高产率。 四、仪器和试剂 仪器：蒸馏装置玻璃磨口仪器、球形冷凝管、分水器、圆底烧瓶（50ml）、温度计（150℃）、锥形瓶（50ml）、烧杯（400ml）、电热套、分液漏斗、量筒（10ml、50ml）、电热套、铁架台、铁夹及十字头、铁圈、橡胶水管、天平。 试剂：正丁醇11.5mL，冰醋酸7.2mL，浓硫酸，10%碳酸钠溶液，无水硫酸镁、冰块、沸石、甘油、pH试纸。 五、实验步骤 1、50mL圆底烧瓶中，加11.5mL正丁醇,7.2mL冰醋酸和3～4d浓H2SO4（催化反应）, 混匀，加2颗沸石。 2、接上回流冷凝管和分水器。在分水器中预先加少量水至略低于支管口（约为1～2cm）,目的：使上层酯中的醇回流回烧瓶中继续参与反应，用笔作记号并加热至回流，记下第一滴回流液滴下的时间，并控制冷凝管中的液滴流速为1～2d/s。 3、反应一段时间后，把水分出并保持分水器中水层液面在原来的高度。 4、大约40min后，不再有水生成(即液面不再上升)，即表示完成反应。 5、停止加热，记录分出的水量。 6、冷却后卸下回流冷凝管，把分水器中的酯层和圆底烧 瓶中的反应液一起倒入分液漏斗中。在分液漏斗中加入10mL 水洗涤，并除去下层水层（除去乙酸及少量的正丁醇）；有机 相继续用10mL10%Na2CO3洗涤至中性（除去硫酸）；上层 有机相再用10mL的水洗涤除去溶于酯中的少量无机盐，最 后将有机层到入小锥形瓶中，用无水可硫酸镁干燥。 7、蒸馏：将干燥后的乙酸正丁酯倒入干燥的30mL蒸馏烧 瓶中（注意不要把硫酸镁倒进去！），加入2粒沸石，安装好蒸 馏装置，加热蒸馏。收集124~126℃的馏分。 8、折光率的测定 9、计算产率。 操作流程 7.2mlHOAc, 11.5mln-C4H9OH, 2-3d浓H2SO 4 H2OCH3COOC4H9, HOAc, C4H9OH, H2SO 4 水洗涤 HOAc, C4H9OH, H2 弃去CHCOOCH, HOAc, C4H9OH, H2SO4 碳酸钠溶液洗涤 H4H 9OH, CH3COONa, Na2 SO4, H2OCH3COOC4H, C4H9OH, Na2CO3 弃去10ml水洗涤 H2O, Na2CO3 CH 3COOC4H9, H2O, C4H9OH MgSO4干燥 124℃-126℃馏分 提纯流程图 3COOC4H9六、实验记录和数据处理 乙酸和正丁醇制备乙酸正丁酯，有关物质的相关数据如下表化合物 正丁醇 乙酸相对分子质量7460密度/g.cm-30.801.045沸点/118.0118.1溶解度/100g水9互溶 0.7乙酸正丁酯1160.882126.1 正丁醇的质量=0.80*11.5=9.2g；物质的量=9.2/74=0.125mol 乙酸的质量=1.045*7.2=7.524g；物质的量=7.524/60=0.125mol CH3COOH + CH3CH2CH2CH23COOCH2CH2CH2CH3 + H2O 6074116 根据化学反应方程式可知理论生产乙酸正丁酯的质量=0.125*116=14.5g 在实验中乙酸正丁酯的产量为11.35g 产率=11.35/14.5*100%=78.27% 七、产品检验分析 纯品乙酸正丁酯性状具有愉快水果香味的无色易燃液体，折射率1.3951。本实验制得 的产品和工业品大致相同，不是纯品。 八、实验注意事项 1.在加入反应物之前，仪器必须干燥。 2.高浓度醋酸在低温时凝结成冰状固体（熔点16.6℃）。取用时可温水浴热使其熔化后量取。注意不要碰到皮肤，防止烫伤。 3.浓硫酸起催化剂作用，只需少量即可；滴加浓硫酸时，要边加边摇，以免局部碳化。 4.分水器中应预先加入一定量的水，在分水器上用笔做一标记在反应过程中，生成的水由分水器放出，但水面需要保持在标记处。由生成的水量判断反应进行的程度。反应进行完全时应观察不到有水带出的浑浊现象。最后记下生成水的量，与计算所得到的理论产量比较。 5.在反应刚开始时，一定要控制好升温速度。要在80C加热15分钟后再开始加热回流，以防乙酸过早地蒸出，影响产率。 6.用10％Na2CO3洗涤时，因为有CO2气体放出，所以要注意放气，同时洗涤时摇动不要 太厉害，否则会使溶液乳化不易分层。 7.pH试纸使用时要放再表面皿中，且只需要几张即可。 8.蒸馏装置必须干燥，仪器在烘箱中或气流烘干器上烘干（分液和干燥产物之应前先把仪器洗干净放入烘箱中干燥后再使用。 9.产物经称重后，经老师检查记录后，再倒入回收瓶中。