高中化学有机推断知识点

有机化学 知识点 高中化学知识点免费下载体育概论知识点下载名人传知识点免费下载线性代数知识点汇总下载高中化学知识点免费下载 归类 整理：ZMH 1mol有机物消耗H2或Br2的最大量 2．1mol有机物消耗NaOH的最大量 3．由反应条件推断反应类型 反应条件 反应类型 NaOH水溶液、△ 卤代烃水解 酯类水解 NaOH醇溶液、△ 卤代烃消去 稀H2SO4、△ 酯的可逆水解 二糖、多糖的水解 浓H2SO4、△ 酯化反应 苯环上的硝化反应 浓H2SO4、170℃ 醇的消去反应 浓H2SO4、140℃ 醇生成醚的取代反应 溴水或Br2的CCI4溶液 不饱和有机物的加成反应 浓溴水 苯酚的取代反应 Br2、Fe粉 苯环上的取代反应 X2、光照 烷烃或苯环上烷烃基的卤代 O2、Cu、△ 醇的催化氧化反应 O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2 醛的氧化反应 酸性KMnO4溶液 不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化 H2、催化剂 C=C、C≡C、－CHO、羰基、苯环的加成                                                                                                                                                                                     4．由官能团推断有机物的性质 5．由反应试剂看有机物的类型 6．根据反应物的化学性质推断官能团 化学性质 官能团 与Na或K反应放出H2 醇羟基、酚羟基、羧基 与NaOH溶液反应 酚羟基、羧基、酯基、C-X键 与 Na2CO3 溶液反应 酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2） 与NaHCO3溶液反应 羧基 与H2发生加成反应（即能被还原） 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环 不易与 H2 发生加成反应 羧基、酯基 能与H2O、HX、X2 发生加成反应 碳碳双键、碳碳叁键 能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 醛基 使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪色 碳碳双键、碳碳叁键、醛基 能被氧化（发生还原反应） 醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键 碳碳叁键 发生水解反应 酯基、C-X键、酰胺键 发生加聚反应 碳碳双键 与新制Cu(OH)2 悬浊液混合产生降蓝色生成物 多羟基 能使指示剂变色 羧基 使溴水褪色且有白色沉淀 酚羟基 遇FeCI3溶液显紫色 酚羟基 使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色 苯的同系物 使I2变蓝 淀粉 使浓硝酸变黄 蛋白质     7．根据反应类型来推断官能团 反应类型 物质类别或官能团 取代反应 烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚 加成反应 C=C、C≡C、—CHO 加聚反应 C=C、C≡C 缩聚反应 —COOH和—OH、—COOH和—NH2、酚和醛 消去反应 卤代烃、醇 水解反应 卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质 氧化反应 醇、醛、C=C、C≡C、苯酚、苯的同系物 还原反应 C=C、C≡C、—CHO、 羰基、苯环的加氢 酯化反应 —COOH或—OH 皂化反应 油脂在碱性条件下的水解     8．引入官能团的方法 引入官能团 有关反应 羟基－OH 烯烃与水加成 醛/酮加氢 卤代烃水解 酯的水解 卤素原子（－X） 烷烃、苯与X2取代 不饱和烃与HX或X2加成 醇与HX取代 碳碳双键C=C 醇、卤代烃的消去 炔烃加氢 醛基－CHO 醇的氧化 稀烃的臭氧分解 羧基－COOH 醛氧化 酯酸性水解 羧酸盐酸化 苯的同系物被KMnO4氧化 酰胺水解 酯基－COO－ 酯化反应     9．消除官能团的方法 ①通过加成消除不饱和键；②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（－OH）；③通过加成或氧化等消除醛基(－CHO)。 10．有机合成中的成环反应 ①加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）；②二元醇分子间或分子内脱水成环；③二元醇和二元酸酯化成环；④羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。 11．有机物的分离和提纯 物质 杂质 试剂 方法 硝基苯 苯酚 NaOH 分液 苯 苯酚 NaOH 分液 甲苯 苯酚 NaOH 分液 溴苯 溴 NaOH 分液 硝基苯 NO2 NaOH 分液 乙醛 乙酸 NaOH 蒸馏 乙酸乙酯 乙酸 Na2CO3 分液 乙醇 乙酸 CaO 蒸馏 乙醇 水 CaO 蒸馏 苯 乙苯 KMnO4 、NaOH 分液 溴乙烷 乙醇 水 淬取 乙酸乙酯 乙醇 水 反复洗涤 甲烷 乙稀 溴水 洗气         12．有机物溶解性规律  根据相似相溶规则，有机物常见官能团中，醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团，硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时，物质一般易溶于水；当有机物中憎水基团占主导地位时，物质一般难溶于水。 常见不溶于水的有机物：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 不溶于水密度比水大：CCI4、溴乙烷、溴苯、硝基苯 不溶于水密度比水小：苯、酯类、石油产品（烃） 分子中原子个数比关系 (1)C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。 (2)C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。 (3)C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2] 常见式量相同的有机物和无机物 (1)式量为28的有：C2H4  N2  CO (2) 式量为30的有：C2H6  NO  HCHO (3) 式量为44的有：C3H8  CH3CHO  CO2  N2O (4) 式量为46的有：CH3CH2OH  HCOOH    NO2 (5) 式量为60的有：C3H7OH  CH3COOH  HCOOCH3  SiO2 (6) 式量为74的有：CH3COOCH3    CH3CH2COOH CH3CH2OCH2CH3  Ca(OH)2  HCOOCH2CH3  C4H9OH (7) 式量为100的有：CH2=C(OH) COOCH3  CaCO3  KHCO3  Mg3N2 16．有机物的通式 烷烃：CnH2n+2             稀烃和环烷烃：CnH2n 炔烃和二稀烃：CnH2n-2      饱和一元醇和醚： CnH2n+2O 饱和一元醛和酮：CnH2nO    饱和一元羧酸和酯：CnH2nO2 苯及其同系物：CnH2n-6 苯酚同系物、芳香醇和芳香醚：CnH2n-6O 有机反应类型综述 一、取代反应 1．概念：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。 2．能发生取代反应的官能团有：醇羟基（－OH）、卤原子（－X）、羧基（－COOH）、  酯基（－COO－）、肽键（－CONH－）等。 二、加成反应 1．能发生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等。 2．加成反应有两个特点：①反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断 ，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。②加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应，还会有卤化氢生成）。 说明1．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。 2．醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。 3．共轭二烯烃有两种不同的加成形式。 三、消去反应 1．概念：有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、HX等），生成不饱和（双键或三键）化合物的反应。如：实验室制乙烯。 2．能发生消去反应的物质：醇、卤代烃；能发生消去反应的官能团有：醇羟基、卤素原子。 3．反应机理：相邻消去 四、聚合反应 聚合反应是指小分子互相作用生成高分子的反应。聚合反应包括加聚和缩聚反应。 1．加聚反应：由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。反应是通过单体的自聚或共聚完成的。加聚反应的复习可通过类比、概括，层层深入，寻求反应规律的方法复习。 能发生加聚反应的官能团是：碳碳双键。 聚反应的实质是：加成反应。 加聚反应的反应机理是：碳碳双键断裂后，小分子彼此拉起手来，形成高分子化合物。 　 五、氧化反应与还原反应 1． 氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。能发生氧化反应的物质和官能团：烯（碳碳双键）、炔（碳碳三键）、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。 烯（碳碳双键）、炔（碳碳三键）、苯的同系物的氧化反应都主要指的是它们能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，被酸性高锰酸钾溶液所氧化。 醇可以被催化氧化（即去氢氧化）。其氧化机理可以表示如下： 六、酯化反应 Ⅰ．酯化反应的脱水方式：羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是：羧酸分子中羧基上的羟基跟 醇分子中羟基上的氢原子结合成水，其余部分结合成酯。这种反应的机理可通过同位素原子示踪法进行测定。 　 七．水解反应 能发生水解反应的物质：卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质等。 注意：1从本质上看，水解反应属于取代反应。 2．注意有机物的断键部位，如乙酸乙酯水解时是与羰基相连的C－O键断裂。（蛋白  质水解，则是肽键断裂） 烃的重要化学性质 烃的性质对比 (一)烷烃 1.结构：通式C H （n≥1），分子中全是单键，原子均饱和，其中碳氢键、碳碳键键能较大，因此烷烃的性质较稳定。 2.化学性质 （1）在光照条件下与卤素单质发生取代反应 如：CH CH CH +Cl CH CH CH Cl（1-氯丙烷）+CH CHClCH （2-氯丙烷） 评注：要学会利用“等效氢”的知识判断烃基种数及一元取代产物的种数。 同一碳上的氢是等效的；同一碳上所连甲基上的氢是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。 规律1：烷烃分子中等效氢的种类数与烃基种数（高中阶段只讨论去一个氢形成的烃基）相同。CH3-（一种），CH3CH2-（一种），C3H7-（两种），C4H9-（四种）等。 规律2：烃分子中等效氢的种类数与烃的一元取代物种类数相同。 （2）氧化反应（燃烧） C H + O nCO +（n+1）H O 评注：可利用燃烧的反应提供能源；可利用此燃烧的方程式进行相关的计算。 (二)烯烃 1.结构：通式C H （n≥2），存在不饱和碳原子，其中碳碳双键中有一个键很活泼容易断裂，因此烯烃的性质不稳定。 2.化学性质 （1）容易与H 、Br 、H O、HX等发生加成反应 CH CH＝CH +Br CH —CHBr—CH Br 评注：利用烯烃使溴水褪色，鉴别烷烃和烯烃，也可将烷烃中的烯烃杂质除去。利用加成反应制备卤代烃。 （2）容易发生氧化反应 燃烧：C H + O nCO +nH O 被酸性高锰酸钾溶液等氧化剂氧化。 评注：利用烯烃使酸性高锰酸钾褪色，鉴别烷烃和烯烃，但不可利用此法将烷烃中的烯烃杂质除去。掌握烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律，根据被氧化后的产物反推出烃的结构式。